159752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok és azokat tartalmazó fungicid és baktericid szerek előállítására

159752 19 20 vétlen vagy szerves eredetű inert, por alakú vagy elporított anyagok lehetnek, így pl. trikalciumfoszfát, kalciumkarbonát, kréta vagy mészkő alakjában, kaolin, faköszörület, bentonit, talkum, Kieselgur, és bórsav; parafaliszt, fűrészpor és egyéb növényi származású porszerű anyagok szintén alkalmas hordozó anyagok. Az aktív alkotórészt összekeverjük ezekkel a hordozóanyagokkal, pl. úgy, hogy együtt őröljük velük vagy az inert hordozóanyagot az aktív komponens könnyen illó oldószerrel készített oldatával impregnáljuk, majd ezután az oldószert melegítéssel vagy csökkentett nyomáson végzett szűréssel eltávolítjuk. Nedvesítő- és/vagy diszpergálószerek hozzáadásával könnyen készíthetünk vízzel nedvesíthető készítményeket. A folyékony készítmények előállításához használt inert oldószerek előnyösen nem könynyen gyúlékonyak és amennyire lehet szagtalanok, és nem mérgezőek a melegvérű állatokra és növényekre. Erre a célra alkalmas oldószerek a magasforráspontú olajok, pl. a növényi olajok és az alacsony forráspontú, legalább 30 C° lobbanáspontú oldószerek, így pl. az izopropanol, dimetilszulfoxid, hidrogénezett naftalmok és. alkilezett naftalinok. Természetesen alkalmazhatjuk az oldószerek keverékeit is. Az oldatokat a szokásos módon állíthatjuk elő, szükség esetén az oldódást elősegítő promotorok segítségével. Egyéb alkalmas folyékony készítmények az aktív vegyületek vízzel vagy megfelelő inert oldószerekkel készített emulziói vagy szuszpenziói, vagy pedig olyan koncentrátumok, amelyekből emulziókat készíthetünk, és ezeket az emulziókat közvetlenül állíthatjuk be a kívánt koncentrációra. Erre a célra az aktív alkotórészt pl. diszpergálóvagy emulgálószerrel keverjük össze. Az aktív komponenst fel is oldhatjuk vagy diszpergálhatjuk egy megfelelő inert oldószerben és egyidejűleg vagy ezt követően keverjük össze a diszpergáló- vagy emulgálószerrel. Kenőcsök, paszták előállítására félig szilárd hordozóanyagokat is használhatunk, ezekkel keverjük össze az aktív alkotórészt, ha szükséges oldódást elősegítő promotorok . és/vagy emulgálószerek segítségével. Ilyen féligszilárd hordozóanyag pl. a vazelin és az egyéb krémalapanyagok. Az aktív komponenst ezenkívül alkalmazhatjuk aerosolok alakjában is. Erre a célra az aktív komponenst feloldjuk vagy diszpergáljuk, ha szükséges alkalmas inert oldószerek mint hordozó folyadékok, így difluordiklórmetán segítségével, amely atmoszférikus nyomáson szobaihőmérsékletnél alacsonyabb hőmérsékleten forr vagy egyéb illó oldószerekben. Ily módon nyomás alatti oldatokat kapunk, amelyek porlasztáskor aeroszolokat adnak. Ezek az aeroszolok különösen alkalmasak gombák és baktériumok irtására, pl. lezárt kamrákban és raktárhelyiségekben és a növényeken is alkalmazhatjuk őket, hogy kiirtsuk vagy megelőzzük a gomba- vagy baktérium-fertőzéseket. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket és az azokból készített készítményeket a hagyományos módokon alkalmazhatjuk. Így pl. a gombákat vagy baktériumokat vagy pedig gombákkal vagy baktériumokkal megtámadott vagy azokkal szemben megvédendő anyagokat porozással, permetezéssel, porlasztással, bemerítéssel, impregnálással vagy megfelelő módon kezelhetjük a vegyületekkel vagy az azokból előállított készítményekkel. Ha a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket megfelelő hordozóanyagokkal kombinálva alkalmazzuk, pl. oldat, szuszpenzió, por, kenőcs, emulzió és hasonlók alakjában, nagy aktivitást figyelhetünk meg na- -gyón széles hígítási tartományban. Pl. a készítmény súlyára számított 0,1—10 súly%; aktív alkotórészt tartalmazó készítmények bizonyultak hatásosnak gombák vagy baktériumok irtására. Természetesen alkalmazhatunk nagyobb koncentrációkat is, ha azt a körülmények indokolják. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kivitéli példákat adjuk meg. * 1. példa: 11 súlyrész N-acetiMmidazol és 19 súlyrész fenacilbromid 40 súlyrész acetonitrillel készített elegyét 2 órán keresztül keverjük és viszszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután az oldószert vákuumban 'lepároljuk. A maradékot forró vízben felvesszük, 'majd az oldatot hűtjük és szűrjük. A vizes szűrletihez nátriumkarbonát vizes oldatát adjuk 9-es pH-érték eléréséig, a termék azonnal lecsapódik. Leszűrjük és kétszer átkristályosítjuk, először forróvízből, majd diizopropiléter és 2-propanol elegyéből. Így l-:(benzoilmetil)-imidazolt kapunk 114—117 C° olvadásponttal. Az 1. példa szerinti módon jártunk el, azonban a fenácilbromidot ekvivalens mennyiségű megfelelő ketonnal helyettesítettük, így az alábbi vegyületeket kaptuk: l-t(4-metilbenzoil)-metil]-imidazol, olvadáspont: 133—134 C°, 1 _(4-metilbenzoiilmetil)-imidazol hidroklorid, olvadáspont: 210,5—216 C°, l-(44riórbenzoilmetil)-imidazol hidroklorid, olvadáspont: 228—229 C°. 2. példa: 20,4 súlyrész imidazol 40 súlyrész metanollal készített oldatához 23,3 súlyrész o-klórfenacilbromádot adunk, és a reakcióelegyet 2 órán keresztül 0 C°-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot rvízbe öntjük. A terméket, 2'-klór-!2-<(l-imidazolil)-acetofenont kloroformmal extraháljuk. A szabad bázisból a hidroklorid-sót a 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10