159750. lajstromszámú szabadalom • Karbamidszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 159750 4 3-íklór-4-4(2'-klóretoxi)-fenilizocianát 3-metil-4^(l 2'-klóretoxi)-fenilizocianát 3-trifluormetil~4~(2'-kláretoxi)-fenilizocianat Az izocianátok helyett a megfelelően helyettesített fenilkarbaminsavkloridok is alkalmazhatók. Az új izocianátok a megfelelő aminőkből vagy ezek hidrogénklorid sóiból foszgénezéssel állíthatók elő. Az a2 és as eljárásváltozatban foganatosított alkilezést dialkilszulfátok, alkilhalogenidék vagy alkiltoluolszulfonátok segíti ségével végezzük. , Az új vegyületek jó hozammal állíthatók elő és csaknem kivétel nélkül kristályos vegyületek. A reakció eredményeképpen kapott termékek tisztítás nélkül is feldolgozhatók vagy azokat a szokásos szerves oldószerekből átkristályosítjuik. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek káros növények növekedésének gátlására alkalmasak. Az új vegyületek nedvesíthető porok, emulziós koncentrátumok, porozőszerék vagy szemcsék alakjában önmagukban, adott esetben pedig más gyomirtószerekkel talaj inszekticidekkel esetleg műtrágyákkal kombinálva alkalmazhatók. A nedvesíthető porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyagok kívül egy iners nedvesítőszert pl. a következő vegyületeket tartalmazzák: etoxilez-st-t alkilfenolök, etoxilezett oleil- vagy sztearilaminok, alkil- vagy alkilfenilszulfonátok. A készítményeik diszpergálószerként pl. ligninszulfonsavas nátriumsót, 2,2'-diniaftilmetán-6,-6'-diszulfonsavas nátriumot, dibutilnaftalinszulfonsavas nátriumot vagy oleilmetiltaurinsavas nátriumot tartalmazhatnak. Emulziós koncentrátumok előállítása céljából a hatóanyagot valamely szerves oldószerben, pl. butanolban, ciklohexanonban, dimetilformamidban, xilolban vagy valamely magas forrpontú aromás oldószerben feloldjuk. Vízben jól szuszpendálható vagy emulgálható készítmények előállítása céljából valamely fentiekben felsorolt nedvesítőszert is adagolunk. A porozószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot finomeloszlású szilárd anyagokkal, pl. talkummal, természetes agyagokkal, pirofilit'tel vagy diatoroafölddel együtt őröljük. A szemcsés készítményeket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot valamely adszorpcioképés szemesés iners anyag felületére porlasztjuk, vagy a hatóanyag koncentrátumot ragasztószerek, pl. polivinilalkohol, poliakrilsavas nátrium vagy ásványolajok segítségével a szemcsés iners anyag felületére ragasztjuk. A szemcsés műtrágyák - előállításánál szokásos módon a megfelelő hatóanyagok műtrágyákkal való kombinációkban is előállíthatók. Az új vegyületekkel kombinálható ismert gyomirtószerek közül pl. a következőkben felsoroltak jönnek számításba: Karbamidszármazékok (Linuron, Chloroxuron, Monolinuron, Fluormeturon, Diuron); Triazm-szármiazékok (Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn); Uracil-származékok (Lenacil, Biromacil); Pirazon-származékok (l-ífenil-4-amino-5-(klór-piridazon-<6 (=POA); Növekedést serkentő készítmények: (2,4-diklórfenoxi)-ecetsav = :2,4—D, (4-Mór-)2-metilfenoxi)-ecetsav (=MCPA), (í2,4,5-triklórfenoxi)-ecetsav (=2,4,5—T), (4r-kló:r-2-rnetilfenoxi)-vajsav 0=MCPB), 2,3,6-triklórbenzoesav (=TBA). Karbaminsav származékok (Bárban, Phenme-dipham, Triallate, Diallate, Vernolate és. 2--klór-allil-N,,N^dietil-ditiokarbamát i(e=CDEC); Dinitrofenol-származékok (DNOC, DNPB, Dinoseb-acetát); Klórozott alifás savak (TCA, Dalapon); Amidok (Difénamid, N,N-diallil4dóracetamid) (=CD AA); Dipiridilium-vegyületek (Paraquat, Diquat, Morf amquat); Anilidek [N-j(3,4-diklórfenil)^metakrilamid <=DCMA) Propanil, Solan, Monolide]; Nitrilek (Dichlobenil, Ioxynil); Más készítmények (Flurenol). A találmány szerinti vegyületek egy további 30 felhasználási módja abban áll, hogy azokat műtrágyákkal keverjük, - így egyidejűleg műtrágya és gyomirtahatású készítményeket állíthatunk elő. Az új vegyületek gyomok kipusztításában jó hatásúak, emellett a fontos kul-35 túrnövényéket mint pl. tengerit, gyapotot, búzát, árpát és főzelékféléket jobban kímélik, mint az ismert, kémiailag közelálló N-(3-klór-4-metoxifenil)-N'-metil-N'-metoxikarharnid és a Fluometuron. A kímélő hatás mértékét az 40 alábbiakban hasonlítjuk össze: i 1. Összehasonlító kísérlet: to 15 20 25 45 50 .55 60 Üvegházi kísérletekben az alábbi gyomokat, Vadrepce Tyúkhúr Szőrös pipitér Tyúkköles Nyári perje és kultúrnövényeket, Tengeri Búza Lóbab Borsó Murokrépa Sinapis arvensis Stellaria media Anthemis arvensis Echinodhlon curs-galli Poa annua Zea mays Triticum sativum Vicia fába . Pifeum sativum Daucus carota humuszos homokos agyagot tartalmazó ládákba elvetünk. A vetési napon vízben szüszpendált, ún. permetezhető porkészítményt a talajfelületre permetezünk. Az I. készítmény N^[3--klór-4-(2'-klóiret:Oxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamidot (v. ö. 3. példa) a II. készítmény N-{3--trifluormetil-4-(2'-klóretoxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamidot (v. ö. 13. példa) tartalmaz.