159749. lajstromszámú szabadalom • Karbamid származékokat tartalmazó gyomirtószerek és ezek előállítása
3 159749 4 felhasznált alkilezőszer reakcióképességétől függően 10 C° és 90 C° között ingadozhat. Az ai, a2 , as és a/s eljárási változatokban, kiinduló anyagként az alábbi vegyületeket használhatjuk : 3-, ill. 4-(>l\l\2'-trifluor-2'-klóretoxi)-fenilizocianát 3-^metil-4-(l',l',2'-trifluor-2'-klór)-etoxi-fenilizocianát 3-, ill. 4-<ll',l',2',2'-tetrafluo;retoxi)-ifenilizocianát 3-metil-4-(l',r.2',2'-tetra:fluoretoxi)-feríilizo ciánét 3-, ill. 4-tl',l',2,,3',3',3'-íhexaifluor-propoxi)-ifenilizooianát 3-(il ',1 ',2'-trifluoretoxi)-fenilizociianát 3-, ill. 4-.(r,l',l2'-trifluor-2'-'brómöto.xi)--fenilizoidanát 3-metil-4-j(l',r,2'-trifluor-2'-brómetoxi)-ifjenildzocianát. Az izocianátok helyett a megfelelően szubsztituált fenilkarbaminsavkloridok is felhasználhatók. Az új izocianátokat a megfelelő aminők vagy azok hidrogénkloridsóinak foszgénezésével pl. az alábbi irodalmi közleményekben leírt módszerek szerint állítjuk elő: Bull. Chim. France (1957) 581. oldal J. Org. Obern. 29. kötet, 1. oldal (1964). Az a2 ), a 3 ) és a 4 ) eljárásváltozatokban az alkilezést dialkiliszulfiátokkal, alkilhalogenidekkel vagy allkiltoluolszulfonátokkal végezzük. Az as) eljárás változatban kiindulóanyag'ként a megfelelően helyettesített anilineket használjuk. Az új vegyületek jő hozammal és csaknem kivétel nélkül kristályos vegyületek alakjában állíthatók elő. Többnyire a reakcióelegyből kivált állapotban felhasználhatók, emellett azonban a szokásos szerves oldószerekből történő átkristályosítással továbbtisztíthatók. Az új vegyületek jó gyomirtóhatást fejtenek ki és számos fontos kultúrnövény, mint pl. kukorica, gyapot és főzelékfélék esetében kímélő hatásukat tekintve az ismert karbamidszármazékokat, mint pl. a kémiailag közelálló N^(3-fclór-4-metoxiifenil)-N'-metil-iN'-metoxikarbamidot (v. ö. 3 228 762 sz. USA szabadalom) túlszárnyalják. Az új vegyületek nedvesíthető porok vagy ún. permetezhető porok, emulziós koneentrátumók, porozószerek vagy granulátumok alakjában önmagukban vagy más gyomirtószerekkel, talajinszekticidekkel, esetleg műtrágyákkal való kombinációban is felhasználhatók. Az ún. permetezhető porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek iners anyagon kívüli például valamely alábbi nedvesítő szert tartalmaznak: etoxilezett alíkilfenolok, etoxilezett oleil-vagy sztearilaminok, a'lkil- vagy alkilfenilszulfonátok. Diszpergáló szerként pl. az alábbi vegyületeket használjuk: ligninszulfonsavas nátrium, 2,2'-dinaftilmetán-6,6'-diszu( lfonsavas nátrium, dibutilnaftalinszulfonsavas nátrium vagy oleilmetil-taurinsavas nátrium. 5 Az emulziós koncentrátumok előállításánál a hatóanyagot valamely szerves oldószerben, pl. butanoiban, ciklohexanonban, dimetilformamidban, xilolban vagy esetleg forrpontú aromás oldószerekben feloldjuk. Vízben jól szusz-10 pendáliható vagy emuligáiható készítményeik előállítása céljából a fentiekben felsorolt nedvesítő szerekből adagolunk a szerves oldószeres oldatokhoz. A porozószereket úgy állítjuk elő, hogy a 15 hatóanyagot valamely finomeloszlású szilárd anyaggal, pl. talkummal, természetes agyagokkal, pirofillittel vagy diatomafölddel együttőröljük. A granulátumokat úgy készítjük, hogy a ha-20 tóanyagot valamely adszorpcióképes granulált iners anyagra ráporlasztjuk, vagy a hatóanyag konoentrátumot ragasztószerekkel, pl. polivinilalkohollal, poliakrilsavas nátriummá1 ! vagy 'ásványolajokkal a granulált iners anyagok félü-25 létére ragasztjuk. A szemcsés műtrágyák előállításához hasonló módon is a megfelelő hatóanyagokat feldolgozhatjuk adott esetben műtrágyákkal való kombinációban. Az új vegyületékkel kombinálható ismert 30 gyomirtószerek közül pl. a következők jönnek számításba: karbamid-származékok (Linuron, Chloroxuron, Monolinuron, Fluometuiron, Diuron); triaziin-származékok (Simazin, Atrazin, Amet-35 ryne, Prométryne, Desmetryne, Methoprotryne); uracil-származékok (Lenaeil, Bromaeil); pirazon-származékok (l-feni(l-4-amino-5-íklór-piradazon(6) (=PCA); 40 növekedést serkentő készítmények (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsav = 2,4-D, (4^1ór-2-metiUfenoxi)-ecetsav (=MCPA), (2,4,5-triklór-fenoxd)-ecetsav (^2,4,5 + T) (4-klór-,2-metiI-<fenoxi)-vajsav (MCPB), 2,3,6-45 -triklórbenzoesav (TBA); karbaniinsav-száiimazékok (Bárban, Bhenme-dipham, Triallate, Diallate, Vernolate és 2--klórallil-!N,N-diétil-ditiomarbamát (CDBC); dinitrofenol-származékok (DNOC, DNBP, Di-50 noseb-acetát); klórozott alifás savak (TCA, Dalapon); amidok (Diphenamid, N.N-diallil-klóracetamid (CDAA); dipiridilium-vegyületek (Paraquat, Diquat, 55 Morfamquat); anilidek [N-(3,4-dMórfenil)-metaikrilamid (DCMA) Propanil, Solan, Monalide]; mtrilek :(Diichlobenil, Ioxynil); egyéb származékok (Flurenol). 60 A találmány szerinti vegyületek egyik alkalmazási formája szerint a hatóanyagokat műtrágyákkal elkeverjük, így műtrágya és gyomirtó4iatású készítmények együttesen állíthatók fi 5 elő. 2
