159749. lajstromszámú szabadalom • Karbamid származékokat tartalmazó gyomirtószerek és ezek előállítása
159749 1. összehasonlító példa: Üvegházi kísérletben az alábbi gyomfajtákat, miint vadrepce tyúkhúr szőrös pipitér tyúkköles nyári perje Sinapis arvensis, Stellaria media, Anthemis arvensis, Echninochíoa cms galli, Poa annua, és kultúrnövényként kukoricát és gyapotot (Gossypium sp.) elvetünk. Vízben szuszpendálható ún. permetezhető porok alakjában az alábbi találmány szerinti készítményeket a talajfelületre permetezzük: I = N-[3-J(l',l',2'-trifluor-2'-klóretoxi)-fenil]-N'-metilkarbaniid (v. ö. 11. példa) II == N-[3-(r,l',2'-tm:fluorr2'-klóretoxi)-:fenil]-N'-metil-N'~metoxi-karbamid (v. ö. 14. példa) III = N-[3-(il',l ,,'2'-triifluor-2'-klóretoxi)-ifenil]-N',N'-dimetilkarbamid (v. ö. 13. példa) Összehasonlítószerként a 3 228 762 számú USA szabadalomból ismert karbamidos gyotn-10 irtószert, éspedig az N-(3-klór-4-metoxifenil)-N'-metil-N'-metoxikarbamidot (= IV) használjuk. 15 0,6 és 1,2 kg/ha adag mennyiségek esetében a hatóanyag hatásának értékelését 6 héttel a kezelés után végezzük és t az alábbi eredményekre jutunk: Károsodása fok% I II III összehasonlító 0.6 1,2 0,6 1,2 0,6 1,2 készítmény IV Gyomok (5 fajtából képzett átlag Kukorica 75 90 93 99 98 10 100 20 76 30 86 50 Gyapot 0 0 0 0 0 0 60 100 Az I találmány szerinti vegyület gyomirtó hatása kb. megegyezik az-ismert összehasonlító vegyület hatásával. A II és III vegyületeik azonban az összehasonlító szerhez képest jóval hatásosabbak. Emellett az új vegyületek a kultúrnövényeket, vagyis a kukoricát és gyapotot teljes mértékben kímélik, így az összehasonlító vegyület a kultúrnövényeket igen erősen károsítja, sőt teljesen (kipusztítja. A gyomirtó és kímélő hatás szempontjából az alkalmazott kultúrnövényekben a) az I képletű vegyülethez hasonlóan viselkednek a következő vegyületek: N-[3-metil-4-(l ',1 '^'^'-tetraf luoretoxíHenil]--N'-metilkarbamid (v. ö. 24. példa) N-[3-(il ',1 ',2'-trif luor-2'^brómetoxi)-f enil]_ -NVN'-diimetilkarbamid (v. ö. 39. példa) N-[3-(l ',1',2-triífluoir-2'-birómetoxi)-fenil]-N'-metilkarbamid (v. ö. 38. példa) N-[3-!(l',l',2'-trifluor-,2'-brómetoxi)Hfenil]-N'-metil-N'-Hmetoxiikarbamád (v. ö. 40. példa) N-.[4-:(:l, ,l',2',2 , -tetrafluoretoxiHeml]-N , ! N'--dimetilkarbamid (v. ö. 19. példa) N-[3-<l',r,2'-trifluoretoxi)-fenil]-N'-metilkarbamid (v. ö. 33. példa) b) a fenti kísérletben a II vegyülethez hasonlóan viselkednek az alábbi vegyületek: N~[3-<1 ',1 ',2',2'-tetirafluoretoxi)-fenil]-N'-metilkarbamid (v. ö. 21. példa) N-[3-metil-4-(l',l',2',2-tetrafluoretoxi)-fenil]--N'-metil-N'-metoxikarbamid (v. ö. 26. példa) N-[3-(l ',1 ',2'„1 3',3',3'-hexafluorpropoxi)-fenil]-N',N'-dimeMlkarbamid (v. ö. 29. példa) 35 40 45 50 55 N-[3-(l ',.1 ',2'-trif luoretoxi)-fenil]^N'Hmetil-N'^metoxi'karbamid (v. ö. 35. példa) c) a III vegyülethez hasonlóan viselkednek fenti kísérletben az alábbi vegyületek: N-[3-(l ',1 ',2',2'-tetrafluoiretox!Í)-feml]-N'-metil-N'-metoxikarbamid (v. ö. 23. példa) N-[3-metil-4-(l',l',2',2'-tetraifluoretoxi)-fenil]-N',N'-dimetilkarbamid (v.o. 25. példa) N-{3-(l ',r,2'-trifluoretoxi)-fenil]^N',,N'-dimetilkarbamid (v. ö. 34. példa) 2. Összehasonlító példa: Az előbbi kísérlethez hasonlóan lóbab, szójabab (Glycine sója), bokros bab (Phaseolus vulgaris) és kukorica kultúrnövényekkel és a már említett gyqmfajtákfcal összehasonlító kísérletet végeztünk, amelynél az alábbi, találmány szerinti vegyületek, mint: V = N-[3-<(l' ;l'>2',3',3',3'-Jhexafluorpropoxi)-fenilj-N'-metil-N'-metoxJkarbamid (v. ö. 30. példa) és VI = N-[4-.(;l ,,l',2',3',3',3'Hhexafluoiipropoxi)_ -fenil]-N',N'-dimetilkarbamid (v. ö. 28. példa) 60 65 hatását az N-(3-klár-4-metoxifenil)-N-metil-N'-metoxikarbamid (IV) hatásával összehasonlítottuk. 0,6 és 1,2 kg/ha hatóanyag adagok esetében 6 hét eltelte után az alábbi károsodási fokokat tapasztaltuk: 3