159699. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-imino-1,2,4-triazin-származékokelőállítására
159699 8 hét elteltével határozzuk meg. A károsodás mértékét 0-tól 5-ig terjedő számokkal jellemezzük. A számok jelentése a következő:. 0: hatástalan 1: egyes, enyhe égésá foltok 2: jelentős levélkárosodás 3: egyes levelek és szárrészek részben elhaltak 4: a növények részben elpusztultak 5: a növények teljesen elpusztultak A hatóanyagokat, hatóanyagkoneentrációkat és az eredményeket a II. táblázatban ismertetjük. II. táblázat Kikelés utáni herbicid hatás vizsgálata Hatóanvag Hatóanyag-Eehino- Cheno- . Galin- „, ,, . TT . Matri-(képlet) konc. % chloa podium SmaP ls soga Stellana Urtica caria Búza Bab (VI) 0,1 (ismert) 0,05 0,025 (X) 0,1 0.05 0,025 (VII) 0,1 0,05 0,025 (VIII) 0,1 0,05 0,025 (XI) 0,1 0,05 0,025 (IX) 0,1 0,05 0,025 4 5 5 4—5 5 5 5 4 3 3 5 5 4 5 3 5 2 3 2 4 5 3 5 2 4 1 2 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5 5 5 5 5 5 I 5 3 3 5 5 5 5 4 0 4 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 3 5 5 5 5 5 4 0 3—4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4—5 5 5 5 5 3—4 4—5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 4—5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 1. példa: 65 g benzoil-cianid-^-metil-N-^metál-guanil-hidrazon, 82 ml 3,6 n alkoholos káliumhidroxid-oldat és 82 ml metanol elegyét 2 órán át forraljuk. A végtermék hűtés hatására kikristályosodik az átlátszó oldatból. A kristályokat kiszűrjük, mossuk és etilacetátból átkristályosítjuk. 3-metil-amino-4-metil-6Hf enil-1,2,4-triazin-5-imint kapunk, op.: 192 Cc . A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: 13,1 g benzoilcianidot 13,1 ml dimetilszulfoxidban oldunk, és az oldatot 23 g N2 -metil-Na-metil-Ni -aminoguanidm-hidrojodid (metiltioszemikafbazid, metáljodid és metilamin reakciójával előállított termék) 50 ml vízzel és 100 ml 4 nx salétromsavval készített szuszpenziójához csepegtetjük 15 C°-on. Az elegyet éjszakán át keverjük, majd hűtjük, a terméket kiszűrjük és mossuk. Nátriumhidrogénkarbonátos kezelés után benzoilcianid^-metil-Ns-metilguanilihidrazont kapunk, amelyet szárítás után etilacetátból átkristályosítunk. A tiszta termék 167 C°-on olvad. 40 45 50 55 60 2. példa: 554,5 g (2,4 mól) H2 N—NH—C=NCH, • HJI NH—NH2 hoz jéghűtés közben 1200 ml 2 n nätriumhidroxid-oldatot (2.4 mól NaOH) csepegtetünk. Az elegyhez hűtés közben, 0—6 C°-on 4800 ml 4 n salétromsavat adunk. A kapott oldathoz kb. 0 C°-on 314 g (2,4 mól) benzoilciamid 310 ml dimetilszulfoxiddal készített oldatát csepegtetjük. Az oldatot kb. 6 órán át 0 C°-on állni hagyjuk, majd az elegyet éjszakán át max. 15 C°-os vízárammal hűtjük. Az elegyet kb. 5 C°-ra hűtjük, a kristályokat kiszűrjük és vízzel egyszer mossuk. A kapott szürke anyagot 2 n nátriumhidroxid-oldattal kezeljük. Sárgás, porszerű terméket kapunk. A szilárd anyagot kiszűrjük, vízzel semlegesre mossuk és kb. 70 C°-on szárítjuk. A kapott 356 g nyers terméket 2 liter absz. alkohollal kb. 20 percig forraljuk, az elegyet forrón szűrjük és a szilárd anyagot mossuk. 268 g 3-metilammo-4-amino-6-fenil~ -1.2,4-triazin-imin-(5)-öt kapunk, op.: 220 C° (bomlás). Ha az anyalúgot aktív szén jelenlétében tovább forraljuk, majd kis térfogatra betömé-65 nyitjuk, további 20 g terméket kapunk. 4
