159690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminofenilecetsav-származékok előállítására
-n-hexilészter, fp. 190—191°/0,1 mm -n-oktilészter, fp. 200—20270,1 mm -n-deci!észter, fp. 22570,1 mm -n-dodecilészter, fp. 237—240°/0,l mm -2-hexilészter, fp. 192—193°/0,1 mm -3-hexilészter, fp. 19370,1 mm -8-metil-l-nonilészter, fp. 235—240°/0,1 mm. Hasonló módon a megfelelő savakból, a megfelelő alkoholokkal való reagáltatás útján kapjuk az alábbi vegyületeket: 3-bróm-4-piperidino-fenilecetsav-metilészter, fp. 160—,16370,1 mm 3-bróm-4-piperidino-a-metil-ifenilecetsav-etilészter, fp. 162—16370,1 mm 3,a-dimetil-4~piperidino-fenilecetsav-etileszter, fp. 148—150°/0,2 mm 3-fluor-4-piperidino-a-metil-feniilecetsav-metilészter, fp. 150—15270,3 mm 3-itriifluarmetil-4-piperidlno-:fenilecetsav-metílészter, fp. 120—12470,01 mm 4-piperidino-a-metil-naftil-l-ecetsav-metilészter, op. 81—83° -metilészter, op. 81—83° -etilészter, fp. 172—17470,1 mm -n-propilészter, fp. 190—19570,1 mm -n-^hexilészter, fp. 210—211°/0,01 mm -2^metil-l-pentilészter, fp. 183—185°/'0,01 mm J2-etil-l-butilészter, fp. 205—20670,05 mm -n-oktilészter, fp. 194—19670,01 mm -8-metil-l-nonilészter, fp. 220—22470,01 mm -n-dodecilészter, fp. 229—235°/0,01 mm 2-klór-3,a-dimetil-4-pÍ!peridino-fenilecetsav-metilészter, fp. 137—14070,02 mm 2,3,a-trimetil-4-piperidino-fenilecetsav-etilészter, fp. 142—14570,05 mm 2,5-diklór-4-piperidinó-a-metil-ifenilecetsav-etilészter fp. 140—14270,01 mm 2,3-dil klór-4-piperidino-a-metilifenilecetsav^ -etilészter, fp. 155—16070,1 mm 2,a-dimetil-3-iklór-4-piperidino-fenilecetsav-etilészter, fp. 140—141°/0,01 mm 2,5,a-trimetil-4-piperidino^fenilecetsav-etilészter, fp. 134—13870,01 mm 2. példa: 50 2,67 g 3-i klór-4-piperidino-a^metil-fenilecetsavat és 0,46 g etanolt 50 ml tetrahidrofuránban 2 g N,íN-diciklohexil-karbodiimiddel elegyítünk, és az elegyet éjszakán át állni hagyjuk. A kivált NjN'-diciklohexil-kanbamidot leszűr- 55 jük és tetrahidrofuránnal utánmossuk. Az egyesített szűrleteket bepároljuk és a maradékot desztilláljuk, 3-klór-4~piperidino-a-metil-<fenilecetsavetilésztert kapunk, fp. 155—15670.1 Hgmm. 60 Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket a megfelelő savak és allilalkohol, propargilalkohoi, ill. izopropanol reakciója útján: «5 10 3-klór-4-piperidino-a-metil-fenrlecetsavallilészter, fp. 175—17770,1 mm -propargilészter, fp. 180—18270,05 mm -izopropilészter, fp. 18870,2 mm 3. példa: 2,7 g 3^klór-4-pipeodino-a-metil-fenilecetsav. 50 ml kloroform és 1,1 ml SOCl2 elegyét 1 órán át forraljuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot 30 ml n-propanollal elegyítjük és 2 órán át gőzfürdőn melegítjük. A fölös mennyiségű propanolt ledesztilláljuk és a maradékot a szokásos módon feldolgozzuk (pH = 8—10), 3-klór~4-piperidino-a-mefcil-fenilecetsav-n-propilésztert kapunk, fp. 158—16070,05 Hgmm. 4. példa: 2,7 ,g 3-klór-4-piperidino-;a-metil-£enileeetsavból SOCl2 -dal savkloridot állítunk elő. A savkloridot 20 ml dietilénglikoldimetiléterben oldjuk és 1,5 g kálium-terc.butiláttal éjszakán át 20°-on keverjük. A kivált csapadékot leszűrjük, a szűrletet pároljuk és szokásos módon feldolgozzuk (pH = 8—10). 3-klór-4-piperidino-a-metil-fenilecetsav-terc.butilésztert kapunk, fp. 166—16870,2 Hgmm. 5. példa: 10 g 3-klór-4-piperidino-a-metil-fenilecetsavat 150 ml izopropanolban 5 g 2-dietilaminoetilkloriddal 17 órán át forralunk. Az oldatot bepároljuk, a maradékot vízzel elegyítjük és a szokásos módon feldolgozzuk (pH = 9—11). 3-klór-i4-piperidino-.a-metilfenilecetsav-2'-dietU-amino-etilésztert kapunk, fp. 184—18570,1 Hgmm. A fumarat 107—108°-on olvad (acetonból). A fent leírthoz hasonló módon 3-klór-4-piperidino-a-metiljfenilecetsavból 2-dimetilaminoetilkloriddal, 2-pirrolidinoetilkloriddal, 2-morfolinoetilkloriddal, 3-morfolinopropilkloriddal. 3-morfolinopropilklorid-i2-dal, 2-piperidinoetilkloriddal, 2-(2-metilpiperidino)^etilkloriddal való észterezés után kapjuk az alábbi vegyületeket: 3-klór-4-pipe!ridino-a-metil-fenilecetsav-H2'-dimetilaminoetilészter, fumarat, op. 121—422° (acetonból) -2'-pirrolidino-etilészter, fumarat, op. 138° -2'-morfolinoetilészter, fp. 180—18370,1 mm -3'-morfolino-propilészter, fp. 195—197°/ ,'0,05 mm -l'-metil-2'-monfolino-etilészter, fp. 192— 19670,05 mm -2'-piperidino-etilészter, fp. 184—18670,05 mm -2'-.(2-metilpiperidino)-etilészter, fp. 190— 19470,05 mm. f>
