159663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-dezacetil-N-szubsztituált-7-amino-cefaloszporánsavak előállítására

9 til-(7-[2-i(l-naitil}-ac3etiamido]-cefaloszporänsavat kapunk. 20. példa: 5 Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetil-fí-benzamido-cefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezacetil-7-benzamido-cefaloszporánsavat kapunk. 10 21. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetil-7-{''2j(2-pMdil)-acetamido]-cefaloszporánsav-lafctoriból indulunk ki, és így 3-dezaoe- 15 til-7—[ 2-(2-píridil)-aoetamido] -oefialoszporánsav at kapunk. 22. példa: 20 Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezaoetíl-.7-Ci2-i(2-furil>-aoetamido]-cefaloszporánsav-lakton'ből indulunk ki, és így 3-dezacetil-7-[i2-(2Hfuril)^aoetamido}-cefaloszporánsavat kapunk. 25 23. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetil-i7-í(2-aminoacetamido)-cefialoszporán- 30 sav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezaeetil-7-(2-aminoiaoetamido)-oefaloszpor,ánsavat kapunk. 24. példa: 35 Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetil-7-)(2-aminopropionamido)-oefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezaoetil-7-(2-aminopropionamido)-<oefaloszporánsavat 40 kapunk. 25. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3- 45 -dezaoetil-7H(2-^amino-l2-fenilaoetamido)-oefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezacetil-7-(2-amino-2-íenilaeeta'mido)-oefaloszporánsavat kapunk. 50 26. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetil-7-j[l2-(2-pir ril) - acetami do] noefaloszporánsav-laktonbol indulunk ki, és így 3-dezacetil-7-[2-(2-pirriI)-aeetamido]-oefaloszporánsavat kapunk. 27. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3- "° -deza,cetil-7-[i3-j

(metilszulfinil)-propionamid'o]-oefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-'dezaoetil-7-'[3-J

(metilszulfinil)-'propionamido]-cefaloszporánsavat kapunk. 65 10 28. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetü-7-{8-|(fenilszulfiral)^)ropionamido]-cefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezacetil-7-[3-(feni]szulönil)-propionamido]-cefaloszporánsaivat kapunk. 29. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetil^-P-benzil-S-metilHéJfbenzilszulfinil)-butiramido]-cefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezaeetil-i7-{3-benzil-3-metil-4-(benzi]Bzulifinil)-butiiiaimido}-oeifaloszporánsavat kapunk. 30. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacetil-7-benzilaminocefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezacetil-7-benzilammocefaloszporánsavat kapunik. 31. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezaoetil-7-difenilmetil-iaminooefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezacetil-7--difenilmetil-aminocefaloszporánsavat kapunk. 32. példa: Az 1. példa szerinti eljárást követjük, de 3--dezacétil-7-trifenilmetil-aminocefaloszporánsav-laktonból indulunk ki, és így 3-dezacetil-7--trifenilmetil-iaminocefaloszporánsavat kapunk. 33. példa: 3-Dezacetil-7j[í2-i(2-tienil)-,acetamido]-cefaloszporánsav-lakton átalakítása 7-[2-(2-tienil)-acetamido]-cefaloszporánsav-metilészterré 150 mg 3-dezacetiP7H[|2-i(2-tienil)-aeetamidoj-eefaloszporánsav-laktonnak 30 ml dimetilszulfoxiddal készült oldatához hozzáadunk 120 ml jéggel hűtött 0,01 n kálilúgot (lásd a 18. példát). A keveréket szobahőmérsékleten pontosan 2 percig állni hagyjuk, majd a reakció megakasztására hozzáadunk 7,5 ml 0,2 n ecetsavat. Az így kapott oldatot papírkromatografálva (lásd az 1. példát) kimutatható egyrészt ultraibolya-^abszorpció, másrészt antibakteriális hatás révén a 3-dezaoetil-7-[2-i(i2-tie:nii

l)-acetamidö]-oefaloszporánsav jelenlétében. Az 5,0 pH értékű oldatot 3 ízben 300—300 ml kloroformmal extraháljuk a dimetilszulfoxid eltávolítására. A vizes fázishoz 80 g ammóniumszulfátot adunk, és a keletkezett oldatot 2 ízben 180—180 ml 5 ti etilacetátból, 5 tf acetonból és 1 tf vízből álló oldószereleggyel extra-5