159639. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftacénszármazékok előállítására
159639 7,8,9,10,124iexahidro-naftaoénHhidrokloridot kapunk. Összetétel: számított: N 8,79%, S 5,03% talált: N 8,85%, S 5,00% Ultraibolya színkép: lmax = 232 nm; »=32 250 Amax = 257 nm; e = 32 226 4. példa: 0,6 g daunorubicin-hidrokloridot feloldunk 2.5% ecetsavat tartalmazó 30 ml etilalkoíholban. Külön elkészítjük 0,151 g aminoguanidin oldatát 1,09 ml n sósavban. A két oldatot összekeverjük, és 4 óra hosszat 50°-on melegítjük. Ezután 72 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 25 torr nyomáson szárazra pároljuk, és a maradékhoz 60 ml vizet adunk. A kevés oldhatatlan anyagot szűréssel eltávolítjuk, és a szűredéket liofilizáljuk. Ily módon 0,64 g 4-metoxi-^5,12-dioxo-6,9,ll-trihidroxi-7-i(0-i2,3,i6-tridezoxi-3-ammcHl-L-lixo!hexozil)-9H[:li(amidino-(hidrazono)-etil]-5,-7,8,9,10,12-hexahidro-naif taoén-dihidrokloridöt kapunk, összetétel: számított: N 10,66% talált: N 10,73% Ultraibolya színkép: Amax = 233 nm; s=45 500 Imax = 253 nm; * = 27 820 •*ma* = 291 nm; « = 8 515 6. példa: 4-metoxi-5,12-dioxo-6,9,l l-trihidroxi-7-<0-2,3,ö-tridezoxi-S-amino-il-L-lixoihexozil^g-íl^iN'K-5 4ieptanoil-iNHa,y-diaminobutiril-L-t!reonilhidrazono)-etil]-5,7,8,9,l 0,12-Jhexahidro-naftacén. Liofilizálva vörös por. Összetétel: 10 számított: N 9,05% talált: N 9,15% Ultraibolya színkép: Amax = 2312,5 nam: s=19 300 15 -Äm0JC = 253 nm; £ = 14700 7. példa: 20 25 30 35 4-Metoxi-5,12-dioxo^6,9) ll-trihidroxi-47-i(0^2 > -i a.e-tridezoxi-S-amino-il-Lr-lixohexozilJ-ig^l^-metil-tioszemikarbazono)-etil] -5,7,8,9,10,12--hexahidro-naftacén. Liofilizálva vörös por. összetétel: számított: N 8,60, S talált: N 8,45, S 4,92% 4,S9% 8. példa: 4-Metoxi-5,12-dioxo-6,9,ll-triihidroxi-7-i(0-2,-3,6-tridezoxi-3-amino-l-L-lixOhexozil)-9-<fl-(4--izobutil-tioszemikarbazono)-etil]-5,7,8,9,10,l 2--naftacén. Liofilizálva vörös por. Ultraibolya színkép: ^ma3C == 232 nm; e= 41510 *ma* = 255 nm; s = 33 680 5. példa: 0,4 g daunorubicin-nhidroklöridot feloldunk 2,5% ecetsavat tartalmazó 60 ml etilalkoholban, majd hozzáadunk 0,135 g tioszemikarbazidot. A kapott keveréket 12 óra hosszat 45°-on keverjük, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, és a maradékhoz 50 ml vizet adunk. A kapott oldatot liofilizáljuk. számított: Cl 4,99%, S 9,02% talált: Cl 4,97%, S 8,90% Ultraibolya színkép: Xmax = 233 nm; e-, ^max =;257 nm; e-42 000 = 31 800 Analóg módon állíthatók elő továbbá a következő vegyületek: 40 45 Ily módon 0,476 g 4-metoxi-5(vagy 12)-oxo-6,i9,ll-trihidroxi~7-(0-2,3,6-tridezoxi-3-amino- 50 -1-L-lixohexozilJ-g-JflHÍtioszemikaAazono)-«!!!] _ -I2(vagy 5)H(tioszemikarbazono)-J5,7,8,9,10,12-hexahidrcwiaftacén-hidrokloridot kapunk 89%-os hozammal. Összetétel : 55 9. példa: 4-Metoxi-5,l 2-dioxo-6,9,l l-trihidroxi-7-(0-a,-3,6-tridezoxi-3-amino-íl-L-lixühexozil)^9-i(l-benzoilhidrazono-etil)H5,7,8,9,10) ll-1 hexahidro-naftacén. Liofilizálva vörös por. összetétel: számított: N 6,16% talált: N 6,46% Ultraibolya színképe: ímax — 232,5 nm; t = 40 225 ^•max — 253 nm; s = 35 300 10. példa: Elkészítjük a következő összetételű oldatot: 60 65 az 5. példa terméke desztillált víz 2,1 g 100 ml Ezt az oldatot bakteriosztátikus szűrőn átszűrve sterilizáljuk, majd szétosztjuk 10 ml-em-: ként ampullákba. Ezután az ampullákat nitrogénatmoszférában liofilizáljuk, majd lezárjuk. 3
