159576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxidiazol-származékok előállítására

159576 10 pott 3-(2-acetamido-etil)-5-(p-klór-fenil)-l ,2:4-oxadiazol 141—142 C°-on olvad. 3-(2-acetamido-etil)-5-(p-klór-fenia)lr

2,4-oxadiazolt a 2. példában ismertetett eljárással analog módon sósavval reagáltatunk. A kapott 3-(2--amino-etil)-5-(p-Jdor-fenil)-l,2,4-oxadiazol-hidroklorid 244—247 C°-on olvad. 3-(2-amino-etil)-5-(p-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazol-hidrokloridot a 2. példában ismertetett eljárással analóg módon kálciumcianáttal kezelünk. A kapott 3-(2-karbamido-etil)-5-j(p-klór-íenil)-l,2,4-oxadiazol 152—154 C°-on olvad. 9. Példa. A 8. példa szerint előállított 3-(2-amino-etil)-5-(p-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazol-hidrokloridot a 3. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-klór-propionilkloriddal reagáltatjuk. Az ily módon kapott 3-[2-(3-klór-propionamido)-etil]-5-(p-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazol 109—111 C°-on olvad. 10. Példa. A 3^acetamido-propionitrilből az 1. példa szerint előállított 3-acetamido-propionamidoximot az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon. m-nitro--benzoilkloriddal reagáltatva 3-(2--acetamido-etil)J

5j(m-nitro-feml)-l,2,4-oxadiazolt, o.p. 151—152 C°; p-nitroJbenzoilkloriddal reagáltatva 3-(2-acetamido-etil)-5-(p-nitro-fenil)-l ,2,4-oxadiazolt, o.p. 159—160 C°; p-ifluor-ibenzoilkloriddal reagáltatva 3^(2-acetamido-etil)-5-(p-fluor-fenil)-l ,2,4-oxadiazolt, o.p. 117—118 C°; m-klór-benzoilkloriddal reagáltatva 3-(2-acetamido-etil)-5-(m-klór-fenil)-l ,2,4-oxadiazolt, o.p. 109—HOC0

; és p-metoxi-lbenzoilkloriddal reagáltatva 137— 138 C°-on olvadó 3-í(2-aoetamido-etil)-5-(p-mét-oxi-fenil)-l,2,4-oxadiazolt állítunk elő. 11. Példa. 3H(N-etil-acetamido)-propionitrilből az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-(N-etil-acetamidoj-propionamidoximot áMítunk elő. Op. 111-413 C°. amido)-etil]-5-fenil-l,2,4-oxadiazolt, o.p. 42—44 C°; fp. 159 C70,l Hgmm; p-nitro-benzoilkloriddal reagáltatva 3-[2-(N-etil-acetamido)-etil]-5-(p-nitro-fenil)-l,2,4-5 -oxadiazolt, o.p. 90—.92 C°; m-klór-benzoilkloriddal reagáltatva 3-[2-(N-etil-acetamido)-etil]-5-.(m-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazolt, f.p. 140 C°/10~4

Hgmm; p-klór-benzoilkloriddal reagáltatva 3-[2-N-10 -etil-acetamido)-etil] -5-(p-klór-fenil)-l ,2,4--oxadiazolt, o.p. 74—77 C°; és p-metoxi-benzoilkloriddal reagáltatva 70—72 C°-on olvadó 3-[2-(N-etil-acetamido)-etil|-5-(p-metoxi-fenil)-l,2,4-oxadiazolt állítunk el. 15 12. Példa. 3-(N-propil-acetamido)-propionitrilből az 1. 20 példában ismertetett eljárással analóg módon 3--(N^propil-acetamido)-propionamidoximot állítunk elő. 3-<(N-propil-acetamido)-propionamidoxmiot az 1. példában ismertetett eljárással analóg mó-25 don benzoilkloriddal reagáltatva 3-{2-((N-propil-acetamido)-etil] -5-fenil-1,2,4-oxadiazolt, f.p. 164 C°/Hgmm, o.p. 44—49 C°; és p-klór-benzoilkloriddal reagáltatva 154— 30 158 C/HO-3

—10~

4

Hgmm forráspontú és 59— 61 C°-on olvadó 3-[2-(N-propil-acetamido)-etil]-5-(p-klór-fenil)-l,2,4-oxadiazolt állítunk elő. 35 45 50 33,6 g 3-(N-etil-acetamido)-propionamidoximot az 1. példában leírt eljárás szerint 100 ml víz- 55 mentes piridinben 37,1 g m-nitro-benzoilkloriddal reagáltatunk. A reakciótermék benzol/könynyű benzin (forrási tartomány 60—80 C°) elegyből történő kristályosítás után 16 g 3-[2-<(N-etil-acetamido)-etil]-5-(m-nitro-fenil)-l,2,4-oxadiazolt kapunk. O.p. 77—78 C°. 60 3H(lN-etil-acetamido)-'propionamidoximot az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon benzoilMoriddal reagáltatva 3-<[2-(N-etil-acefc- «5 13. Példa. 3-(N-izopropil-acetamido)-propionitrilből az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3-(N-izopropil-acetamido)-propionamidoximot 40 állítunk elő, (o.p. 91—94 C°). 3-(!N-izopropil-acetamido)-ipropionamidoximot az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon. benzoilkloriddal reagáltatva 3n[i2-.(N-izopropilacetamido)-etil]-5-f enil-1,2,4-oxadiazolt, f.p. 149—150 C°/0,1 Hgmm; p-klór-benzoilkloriddal reagáltatva 3-[2-(N-izopropil-acetamido)-etil] -5-(p-klórufenil)-l, 2,4-oxadiazolt állítunk elő. 14. Példa. 3-(N-allil-acetamido)-propionitrilből az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 3- (N-allil-acetamido)-propionamidoximot állítunk elő. O.p. 81—82 C°. 37 g 3-(N-allil-aeetamido)-propionamidoximot az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 100 ml vízmentes piridiniben 18,28 g benzoilkloriddal reagáltatunk. A reakciótermék vákuumdesztillációja után 28,1 g 3-[2-(N-allil-acetamido)-etil] -5-fenil-1,2,4-oxadiazolt kapunk. F.p. 180 C°/0,2 Hgmm és o.p. 41—42 C°. 5