159423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tereftálsav-(béta-hidroxietil)-észter származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄIJMÄNYi HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. I. 15. (FA—752) Német Szövetségi Köztánsaság-ibeli elsőbbsége: 1967. I. 18. (F 51 279 IV b/12 o) Közzététel napja: 1971. III. 16. Megjelent: 1972. VI. 30. 159423 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/82 •Í tónirííi * ; \* ' Feltalálók: Gruschke Hans vegyész, Neuenhain/Taunus, Keil Günter vegyész, Lorsbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst AG. vormals Meister Lucius & Brüning cég, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás teneftálsav-(A-hidroxietil)-észter származékok előállítására Ismeretes a 623 669 sz. brit szabadalmi leírásból egy eljárás bisz-'(í/?4iidroxiietil)-tereftalátnaik tereftálsavból és etilénoxidból vizes közegben, csekély mennyiségű tereftalátok jelenlétében történő előállítására. Ez az eljárás 5 azonban meglehetősen hosszú reakcióidőket igényel. így pl. 11 órai reakcióidő esetén a bisz^(/?J

hidroxietil)-.tereftalát hozama csupán 48%, 20 órai reakcióidő esetén pedig mindössze 68%. 10 E hosszú reakcióidők lecsökkentése érdekében a tereftálsavat vizes szuszpenzióban, magasabb hőmérsékleten, nyomás alatt reagáltatták etilénoxiddal. E,nagyobb nyomások alkalmazá- 15 sa esetén azonban számottevő mennyiségben képződnek poliéterék, amint ez a 2 932 662 sz. amerikai és 1138 030 sz. német szabadalmi leírásból kitűnik. A 3 0512 711 sz. amerikai és 1182 222 sz. német 20 szabadalmi leírás szerint ugyan a tereftálsavnaik az etilénoxiddal való reakciója rövid idő alaitt és melléktermékek számottevő mennyiségben való keletkezése nélkül megy végbe, az ebben az esetben szükséges magas hőmérsék- 25 letek és nagy nyomások azonban költséges nyomásálló berendezés alkalmazását teszik 'szükségessé. Az 1182 222 sz. közzétett német szabadalmi leírás előadja, hogy a bisz^-hidroxietil)-*eref- 30 tálát tereftálsavból és etillénoxidból vizes szuszpenzióban, magasabb hőmérsékleten történő előállítása esetén a rosszabb termelési hányadok lényegileg nem az etilénoxidnak vízzel, a hőmérséklet emelkedésével növekvő sebességgel bekövetkező reakciójával magyarázhatók, hanem a már képződött bisz^(i/?-hidroxietil)-tereftalátmaik a vizes közegben bekövetkező hidrolízisére vezethetők vissza. E hidrolízis elkerülése érdekében az 578 841 sz. belga szabadalmi leírás és az 1100 613 sz. közzétett német szabadalmi leírás szerint vízmentes szerves oldószereket — ezek részben alitfás monofunlkcionális alkoholokait, mint etanolt, izopropanolt és 2-butanalt tartalmaznak — használnak e reakció lefolytatására. A reakcióidők azonban ebben az esetben ismét meglehetősen hosszúak és a reakcióelegy feldolgozása igen körülményes műveleteket igényel. A 738 509 sz. brit szabadalmi leírás szerint a terefitálsav-metíl-(^-thiidroxietiíl)-iésztert tereftálsav-jmonometilészterből és etilénoxidból vizes közegben, az 1 321 680 sz. francia szabadalmi leírás szerint víz és dimetilformamid elegyében, az 1085 867 sz. közzétett német szabadalmi leírás szerint pedig dioxán vagy xilol reakcióközeglként való alkalmazásával állítják elő. Ezek az eljárások sem gazdaságosak azonban a szükséges hosszú reakcióidőik és a körülményes feldolgozás következtében. 159423