159396. lajstromszámú szabadalom • Triazinszármazékot tartalmazó többhatóanyagos gyomirtószerkészítmény
3 159396 4 A keverési arány tetszés szerinti lehet. Előnyösek azok a keverékek, amelyek egy súlyrész (a) triazinszármazékra 0,1—10 súlyrész, előnyösen 0,5—2 súlyrész (b, c, d) hatóanyagcsoportbeli vegyületet tartalmaznak. 5 A keverékek szelektíven különösen hatásosak köles- és pálkatfajokat tartalmazó gyomnövényzet ellen. A triazin-hatóanyagok például cianurkloridnak egy hidrogénhalogenidot megkötő szer jelenlétében a megfelelő alkil-, alkinil- vagy alkoxialkilaminokkal és — ha X nem klóratom — egy alkáliifémmetiláttal, alkálifémmetilmerkaptiddal vagy alkálifémcianiddal tetszőleges sorrendben való reagáltatisa útján állíthatók elő. 2-Klór-4-etilamino-j6^(butin-l-il-3-amino)-sz-triazin előállítása 276 sr. cianurkloridot feloldunk 900 sr. acetonban, és —10 és —^20 C° között hozzácsepegtetünk 135 sr. etilamint. Ezután a keveréket 1 óra hosszat —10 30 C°-on keverjük, majd a keletkezett csapadékot leszívatjuk. A szűredéket vákuumban szobahőmérsékleten megszabadítjuk az oldószertől, és a kristályos maradékot ciJklohexánból átkri folyósítjuk. 233 sr. 2,4-diklór-6-etilaimino^sz^triazi'nt kapunk. Olvadáspontja 103—105 C°. 9,65 sr. 2,4-diklór-6-etilamino-sz-triazint feloldunk 50 sr. acetonban, és 15—20 C°-on hozzáadjuk 7 sr. butin-l-il-3-aiminnak 25 ml aeetonnal készült oldatát. Ezután a keveréket szobahőmérsékleten (20 C°) 20 óra hosszat keverjük, majd a keletkezett csapadékot leszívatjuk. A szűredékiből vákuumban eltávolítjuk az oldószert, és a kristályos maradékot ciklohexánból átkristályosítva 10,5 sr. 2-klór-4-etilamino-6-(butin-l-il^3~amino)HSz-triaziint kapunk. Olvadáspontja 140 C°. 2-Metilmerikapto-4^etilamino-6-(ibutin-l-il-3--amino)-sz-triazin előállítása 184 sr. cianurkloridot feloldunk 3000 sr. etilacetátban, és •—10 és —20 C° között egyidejűleg két csepegtetőtölcsérből hozzácsepegtetjük 48 sr. metilmerkaptánnak, illetve 40 sr. nátriumhidroxidnak 360 sr. vízzel készült oldatát. Ezután a keveréket 2 óra hosszat —10 C°-on keverjük, a szerves réteget elválasztjuk, magnéziumszulfáton megszárítjuk, és az oldószert vákuumban legfeljebb 35 C°-on eltávolítjuk. A kristályos maradékot petroléterből átkristályosítva 110 sr. 2^metilmerkapto-4,6-diklór-sz-triazint kapunk. Olvadáspontja 58—60 C°. 9,8 sr. 2-metilmerkapto-4,6-diklór-sz-triazint 25 sr. víz és 15 sr. aceton elegyében szuszpendálunlk, és hozzáadjuk 5,25 sr. butin-l-il-3-aminonhidrokloridnak 10 sr. vízzel készült oldatát. Ezután a reakciók ever ékhez 25—40 C°-on hozzácsepegtetjük 4 sr. nátriumhidroxidnak 15 sr. vízzel készült oldatát. A reakciókeveréket néhány óra hosszat 35 C°-on keverjük, a kivált olajat metilénkloriddal kirázzuk, a metilénkloridos oldatot magnéziurnszulfáton megszárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Az olajos maradék petroléterrel eldörzsölve kikristályosodik. 9 sr. 2-metillmerkapto~4-'klór-6-j (butin-l-il-3-aímino)^sz-triazint kapunk. Olvadáspontja 56—58 C°. 5,7 sr. 2-meülmerkapto-4-klór^Hbutin-l-i]-3-amino)-sz-triazint 25 sr. víz, 10 sr. aceton és 3,5 sr. 35%-os vizes etilamin-oldat elegyében szuszpendálunk, a reakciókeveréket visszafolyatással forraljuk, és közben hozzácsepegtetjük 1 sr. nátriumhidroxidnak 5 sr. vízzel készült oldatát. A keverést 3 óra hosszat forralás közben folytatjuk, majd a keveréket szobahőmérsékletre hűtjük, a kivált olajat metilénkloriddal kirázzuk, a szerves réteget megszárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Az olajos maradék toluol hozzáadása és lehűtés után kikristályosodik. 4,8 sr. 2-metilmerkapto-4-etilammo-6-('butin-l-il-3-amino)-Ez-triazint kapunk. Olvadáspontja 95—97 G°. 2^Klór-4-etilaimino-64(c-metil-y8Tmetoxietil)-amino]-sz-triazin előállítása 189 sr. cianurkloridot feloldunk 600 sr. acetonban, és —10 és ^20 C° között hozzácsepegtetünk 90 sr etilamint. Ezután a reakciókeveréket még 1 óra hosszat keverjük —10 20 C°-on, a kivált etilatminhidrofcloridot leszívatjuk, és a szűredékiből az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A kristályos maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk. 189 sr. 2,4-diklór-6--stilanúno-sz-triazint kapunk. Olvadáspontja 103—105 C°. 29 sr. 2,4-diklór-6-etilatmino-sz-triazint feloldunk 200 sr. acetonban, és 20—30 C°-on egyidejűleg két csepegtetőtölcsérből hozzácsepegtetünk 13,2 sr. arimetilHß-metoxietii'atmint és 6 sr. nátriumhidroxidnak 20 sr. vízzel készült oldatát. Ezután a reakciókeveréket szobahőmérsékleten (20 C°) hosszabb ideig keverjük, majd leszűrjük, és a szűredékből vákuumban eltávolítjuk az oldószert. A kristályos maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk. 24 sr. 2--klor-^etilaminio-ß-iKct-flnetilH^metoxieti^-amino]-3z-triazint kapunk. Olvadáspontja 96 C°. 97 sr. 4,6-diklórH2^etilamino-sz-tríazinnak 400 sr. acetonnal készült oldatához 20—25 C°on hozzácsepegtetünk 70 sr. desztillált /?-aminopropionitrilt. A reakciőkeveréket éjjelen át keverjük, a kristályos terméket leszívatjuk, az acetonos oldatot bepáröljuk, vízzel mossuk, ismét leszívatjuk, és a száraz terméket aceton-15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
