159373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biocid hatású brómacetilkarbamidok előállítására
3 159373 4 a kertészetben, különösen általános talajkezelésre történhet. A talajban élő gombák leküzdése mellett egyúttal hatásos a szer a növényeken élősködő nematodákkal és gyomnövényekkel (pl. Senecio vulgaris, Ohenopodium album, Stellaria media) szemben is. Így ezek a vegyületek többékevésbé jól alkalmazhatók csávázószerekként is vetőmagvak kezelésére a . magvakon élősködő gombák leküzdése céljából. E vegyületek fungicid és fungisztatikus,hatásosságuk szempontjából meglepő módon még a legismertebb hasonló hatásterületű szereket is felülmúlják, amint ez az alább ismertetendő összehasonlító kísérleti eredményekből ki fog tűnni. A hatóanyagok önmagukban vagy más hatóanyagokkal kombináltan alkalmazhatók. Kívánt esetben más fungicid, nematocid, herbicid anyagokat, csávázószereket vagy más kártevőirtószereket is adhatunk — az elérni kívánt célnak megfelelően — a találmány szerinti készítményekhez. Ha herbicid szerként kívánjuk a találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazni, akkor az ezeket tartalmazó készítményekhez pl. trágyázószereket is adhatunk. A találmány szerinti hatóanyagokat célszerűen szilárd vagy folyékony készítmények, pl. porok, szórószerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában alkalmazhatjuk, folyékony észter vagy szilárd vivőanyagok, hígítószerek és adott esetben nedvesítő-, tapadásfokozó-, emulgáló- és/vagy diszpergálószerek hozzáadásával. Folyékony vivőanyagként pl. víz, ásványi olajok vagy más szerves oldószerek, mint xilol, klórbenzol, ciklohexanol, ciklohexanon, dioxán, acetonitril, etilacetát, dimetilf ormamid, dimetilszulfoxid stb. alkalmazhatók. Szilárd vivőanyagként mész, kréta, talkum, kaolin, bentonit és más agyagféleségek, valamint természetes vagy szintetikus kovasav kerülhetnek felhasználásra. A találmány szerinti készítményekben alkalmazható felületaktív anyagok példáiként ligninszulfonsavas sók, az alkilezett benzolszulfonsavak sói, szulfonált savamidok és sóik, polietoxilezett aminők és alkoholok említhetők. Amennyiben a találmány szerinti hatóanyagok ..vetőmag kezelésre kerülnek alkalmazásra, akkor színezékeket, pl. neofuchsint stb. is adhatunk a készítményekhez, hogy a csávázott vetőmag a látható szmeződésről jól felismerhető légyen. A készítmények különböző kiszerelési alakjait önmagukban ismert módszerekkel, pl. őrlési és keverési műveletekkel állíthatjuk elő. A hatóanyagi(ok) részaránya a biocid szerekben tág határok között ingadozhat. A hatóanyag pontos koncentrációját attól függően állítjuk be, hogy a talajkezelésre, illetve a vetőmag-kezelésre milyen mennyiségű szert kívánunk felhasználni. A biocid szerek kb. 1—80 súly%, előnyösen kb. 20—SO súly% hatóanyagot és kb. 99—20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 5 20 súly% mennyiségben felületaktív anyagokat is tartalmaznak emulziók, illetve szilárd csávázószerak alakjában. A találmány szerinti hatóanyagok — egy vegyületnek, még pedig a brómaoetilkarbamidnak 10 a kivételével — az irodalomból eddig nem váltak ismeretesekké. Előállításuk önmagukban ismert eljárási műveletekkel, pl. a következő módokon történhet: a) valamely alábbi általános képletű vegyülő letet H R3 \ / N—CO—N / \ 20 Rí ^2 — ahol .Rt, R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy alábbi általános képletű vegyülettel 25 BrCH2 — CO—R/, — ahol R4 halogénatomot vagy egy BrCH2 — —COO— csoportot képvisel — reagáltatunk, 36 vagy b) oly vegyületek előállítása esetén, amelynek fenti általános képletében R3 hidrogénatomot képvisel, valamely alábbi általános képletű vegyületet 35 o=C=N^-R2 a BrCH2 — CO—N;H2 képletű brómacetamiddal reagáltatunk. 40 E reakciókat előnyösen valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, adott esetben savlekötőszer hozzáadásával, kb. 15 C° és 150 C° közötti hőmérsékleten folytathatjuk le. A reakcióban résztvevő anyagokat kb. ekvimolekuláros mennyiségekben alkalmazhatjuk. A reakció szempontjából közömbös szerves oldószerként jól beváltak a klórozott szénhidrogének, továbbá az éterek, nitrilek és amidok, mint pl. klórbenzol, dioxán, acetonitril, etilacetát vagy dimetilformamid. A reakció kb. 15 C° és kb. 150 C° közötti hőmérsékleteken simán végbemegy. A reakció meggyorsítására és a brómacetilhalogenidek kiindulóanyagként való alkalmazása esetén képződő halogénhidrogén megkötésére pl. tercier aminők, mint trietilamin vagy piridin adhatók a reakcióelegyhez. A reakcióelegy feldolgozása azután oly módon történhet, hogy az oldószert 0 ledesztilláljuk és a maradékot egy erre alkalmas oldószerből átkristályosítjuk. Eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a reakcióterméket víz hozáadásával kicsapjuk és szűréssel elkülöf>5 nítjük, majd átkristályosítjuk. 2
