159091. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-treo-1-p-nitrofenil-2-aminopropándiol-(1,3) előállítására D,L-treo-1-p-nitrofenil-2-aminopropándiol-(1,3)-ból

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 18. (BE—1037) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VII. 18. (WP 12 q/141 305) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. III. 30. 159091 Nemzetközi osztályozás: C 07 b 19/00; C 07 c 91/20 Feltalálók: Ziebell Günter vegyész, Shulzendorf, Tamm Manfred vegyészmérnök, Berlin, Schinkowski Klaus vegyész, Berlin, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Berlin Ohemie cég, Berlin-Adlershof, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás D-treo-l-p-iiitroif«nil-2-airiinopropándiol-(lj3) előállítására D,L-treo-l-p-nitrofenil-2-amiinopropándiol-(l,3)-ból í A találmány új eljárás D-treo-1-p-nitrofenil-2-aminopropándiol-(l,3) előállítására D,L-treo-l-p-nitrofenil-2-aminoprppándiol-(l,3)-ból. A D-treo-l-p-nitrofenil-2-aminopropándiol-(1,3) előállítására — amely fontos közbenső termék a klóramfenikol-szintézishez, s amelyet a továbbiakban D-bázisnak nevezünk — mindenekelőtt olyan módszerek használatosak, amelyek valamely optikailag aktív savval történő sóképzésen alapulnak. A továbbiakban D,L-bázisnak nevezett D,L-treo-l-p-nitrofenil-2-aminopropándiol-(l,3) rezolválásához ajánlott számos optikailag aktív sav közül legnagyobb jelentőségre a D-dibenzolborkősáv tett szert. Ez utóbbi alkalmazása esetén a racemát valamely szervetlen savval alkotott sójának vizes oldatából a D-izomer dilbenzoiWD-tartarátjához jutunk, amennyiben a racemát szervetlen savas sójának 1 móljához csak fél-fél mól alkálilúgot és dibenzoil-D-borkősavat adtunk. Ily módon csupán a D-komponens nehezen oldható dibenzoil-tartarátjának képződését tesszük lehetővé, míg az egyensúly beállta után az L-bázis teljes mennyisége oldatban marad, szervetlensavas só alakjában. Ez az eljárás azonban, az eddig ismert módszerekkel szembeni előnyei ellenére, még nem felel meg az üzemi méretű termelés követelményeinek. Ennek okai: a D-bázis jelentős hozamingadozásai és időnkénti minőségromlásai. Továbbá hátrány az is, hogy a D-bázis-hidrogén-D-dibenzoiltartarát és a D-dibenzoilbor-5 kősav nehezen szűrhető csapadékokat képez, amelyeknek alacsony olvadáspontja a szárítást is megnehezíti. Jelen találmány célkitűzését éppen ezeknek a 10 hátrányoknak a kiküszöbölése és ennek révén egy üzemi méretekben alkalmazható, gazdaságos eljárás kidolgozása képezte. '"•'•'Ebből adódott az a feladat, hogy egy olyan zavaró tényezőktől nagyrészt mentes eljárást 15 dolgozzunk ki, amely a D-dibenzoilborkősav alkalmazása mellett stabilan magas hozamokat szolgáltat. '."'"'' Ez a cél a jelen találmány értelmében meg-20 lepően egyszerű módon, a következőképpen vált elérhetővé: Egy mól D,L-bázist vagy ennek hidrokloridját, valamint fél mól D^dibenzoilborkősavat ammónia-^adaliéik alkalmazása mellett vízben oldunk. Az 25 így nyert oldatot szükség esetén aktívszénnel kezeljük és megszűrjük. A tiszta szűrlethez melegítés közben savat adagolunk mindaddig, amíg a pH a 2,0—2,7 értéket el nem éri. Az elegyet ezután lehűtjük, a kivált csapadékot leszivatás-30 sal szűrjük vagy centrifugáljuk, majd a szoká-150091