159086. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenilimino-pirrolidinek előállítására

15ŐÖ86 kenil-csoportot és 5—6 szénatomszámú cikloalkilcsoportot jelent. R" előnyösen hidrogént, vagy 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot jelent. A találmány szerinti eljárásban a reakcióhoz használt pirrolidinek közül az alábbi vegyületeket említjük meg: N-metil-pirrolidon-(2) N-etil-pirrolidon-(2) N-propil-pirrolidon-(2) N-izopropil-pirrolidon-(2) N-allil-pirrolidon-(2) N-butil-pirrolidon^(2) N-szek. butil-pirrolidon-(2) N-terc. butil-pirrolidon-(2) N-izobutil-pirrolidon-(2) N-pentil-pirrolidon-(2) N-hexil-pirrolidon-(2) N-ciklohexil-pirrolidon-(2) N-oktil-pirrolidon-j(2) 1,5-dimetil-pirr olidon-(2) l-etil-S-metil^pirroliidon-ÍS) l-propil-5-metil-pirrolidon-(2) 1,3-dimetil-pirrolidon-(2) 1,3,3-trimetil-pirrolidon-(2) N-krotil-pirrolidon-(2) N-metil-pirrodinol-(2) A reakciót iners oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Oldószerként aromás szénhidrogéneket, így benzolt, toluolt és xilolt, klórozott szénhidrogéneket így klórbenzolt, diklórbenzolt vagy tetraklóretilént használunk. Vízkihasítószerként előnyösen szervetlen savhalogenideket, így foszforoxikloridot, tiofoszforoxikloridot, foszfortrikloridot, tionilkloridot és foszgént, továbbá szilíciumtetrakloridot és óntetra'kloridot használunk. A reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 10 és 130 °C, előnyösen 20 és 120 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A reakció kivitelezése során a két kiindulási anyagot közel ekvimoláris mennyiségben keverjük össze és ekvimoláris "mennyiségű vízkihasítószert adunk hozzá. A reakciót oldószerben vagy oldószer nélkül hajtjuk végre. Általában úgy járunk el, hogy összekeverjük az összes reagenst és csak azután melegítjük a reakcióélegyet magasabb hőmérsékletre, mintegy 100-— 120°C-ra. Ha a halogénhidrogénsav-kihasadás megszűnik, a reakció befejeződött. A 2-fenilimmo-pi.rrolidinek szerves oldószerekben nehezen oldható halogénhidrogénsavas sóik alakjában válnak ki és ilyen alakban különíthetők el. Tisztítás végett nátronlúggal vagy kálilúggal vizes oldatban felszabadíthatjuk a bázist, melyet azután desztillálhatunk. A szabad bázist tetszés szerinti sók képzése végett a megfelelő savakkal, pl. szervetlen savakkal, mint kénsavval, sósavval és foszforsavval vagy szerves savakkal, mint ecetsavval, borkősavval, citromsavval és benzolszulfonsavval reagáltathatjuk. A 2-fenilimino-pirrolidinek és sóik erős akaricid-hatást mutatnak, különösen a háziállatok, így a szarvasmarha, juh és a házinyúl ektoparazitával szemben. Ugyanakkor a pirrolidinek toxicitása melegvérű állatokra igen csekély. Ezért jól használhatók az Acaridák osztályába tartozó állati ektoparaziták ellen. 20 25 30 315 40 45 50 55 60 íj 5 Az ilyen fajta ektoparaziták közül gazdaságilag fontosak a főleg trópusi és szubtrópusi országokban nagy szerepet játszó fajok: az Ixodidae család két tagja, az Ausztráliában és Dél-Amerikában élő Boophilus microplus és a délafrikai Boophilus decoloratus. A hatóanyag jól használható a Sorcoptidae családba tartozó fajok, így a házinyúlon élősködő Psoroptes cuniculi ellen is. Az atkák irtására eddig használt foszforsavészterekkel és karbamátokkal szemben néhány atkafaj idővel rezisztenssé vált, így az irtás sikere sok területen egyre növekvő mértékben kérdésessé vált. A gazdaságos szarvasmarhatartás biztosítása végett igen nagy szükség van olyan szerekre, melyekkel sikeresen lehet irtani a rezisztens törzseket, pl. a Boophilus törzset is, mégpedig a rovar minden fejlődési alakjában, tehát lárva, báb és kifejlett állat alakban egyaránt. Az eddig használatos foszforsav-észter hatóanyagú szerekkel szemben nagy mértékben rezisztens pl. Ausztráliában a Boophilus microplus Ridgeland-törzs és Biara-törzs. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok a normális érzékenységű és a rezisztens törzsek, pl. a Boophilus-törzs ellen egyaránt hatásosak. A gazdaállaton a szokásos módon alkalmazva egyrészt pusztítják a parazitát az állaton élősködő összes alakjában, másrészt erősen ovicid hatást fejtenek ki a fejlett atkákra, így megszakítják azok szaporodási ciklusát mind az állatokon való élősködés szakaszában, mind a nem élősködő szakaszban. Nagymértékben megakadályozzák az atka peterakását, fejlődését és kikelését. Az új hatóanyagokat a számításba vett alkalmazási formák szerint a gyakorlatban szokásos alakban, így pl. oldat, emulzió, szuszpenzió, por, kenőcs és granulátum alakjában készítjük el. Ezeket a szokásos módon, a hatóanyagokat pl. töltőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és'vagy vivőanyagokkal, adott esetben felületaktív szerekkel, vagyis emulgáló és/vagy disz-2