159086. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenilimino-pirrolidinek előállítására

5 159086 6 pergáló szerekkel összekeverve készítjük el. Ha töltőanyagként vizet alkalmazunk, adott esetben segédoldószerként szerves oldószereket használhatunk. Oldószerként aromás vegyületeket, pl. xilolt, benzolt, ortodiklórbenzolt, triklórbenzolt, paraffinokat, pl. ásványolajfrakciókat, alkoholokat, pl.: metanolt, etanolt, izopropanolt vagy butanolt, erősen poláros oldószereket, mint dimetilformamidot, N-metil-pirrolidon-(2)-t, dimetilszulfoxidot és vizet használunk. Szilárd vivőanyagként természetes kőliszteket, pl. kaolinokat, agyagokat, talkumot és krétát, szintetikus szervetlen vivőanyagokat, pl. nagy diszperzitású kovasavat és szilikátokat, emulgeáló szerként mind nem ionos, mind anionos vagy kationos emulgeáló szereket, így polioxietilén-zsírsavésztereket, polioxietilén-zsíralkoholésztereket, pl. alkilaril-poliglikolétereket, alkilszulfonátokat és. arilszulfonátokat, valamint hosszabb alkilcsoporttal rendelkező kvaterner ammóniumsókat, diszpergálószerként lignint, szulfit-szennylúgot és metilcellulózt használunk. A készítmények általában 0,1 és 95 súly%, előnyösen 0,5 és 90 súly% mennyiségben tartalmaznak hatóanyagot. A felhasználás során kívánatos koncentrációt az említett készítményekből vízzel való hígítással állítjuk elő. A felhasználási koncentráció az alkalmazás módjától függően széles határok között változhat és 10 és 50 ezer ppm (g/g), előnyösen 100 és 10 000 ppm közötti érték lehet. A készítményt a szokásos módon használjuk, pl. permetezés, öntés, porlasztás és fürdő útján. A készítményekhez vagy azok felhasználásra kerülő oldataihoz még egyéb segédanyagokat vagy hatóanyagokat, mint pl. fertőtlenítőszereket keverhetünk hozzá. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok vizes oldatai, ill. emulziói a gyakorlati körülmények között jó stabilitást mutatnak, így 7 és 9 közötti pH-érték mellett 3 hónapig vagy annál hosszab ideig is hatásosak maradnak. 1. példa 2-(2,4-diklórfenil)-imino-N-metil-pirrolidin 100 g 2,4-diklóranilin és 68 g N-metil-pirrolidon-(2) 500 ml toluollal készített oldatához 20 °C hőmérsékleten 104 g foszforoxikloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet ezután lassan forrásig melegítjük és 3—4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt, míg a sósav-fejlődés megszűnik. A reakcióelegyet lehűtjük, mire abból egy olaj réteg válik ki. Lehűtés után a reakcióelegyet jeges víz és feleslegben vett nátronlúg keverékére öntjük. A toluolos fázist elválasztjuk, káliumkarbonáton szárítjuk és frakcionált desztillációnak vetjük alá. 138—143°C-on 0,4 Hgmm nyomáson színtelen olajat kapunk, mely szobahőmérsékleten megdermed. Olvadáspontja: 46— 47 °C. Hozam: 139 súlyrész. Egéren meghatározott toxicitása: peroralis: 5000 mgi'ikg, subcutan: 1000 mg/kg. (Legnagyobb túlélt dózis.) 2. példa 2-(2,4-diklórfenil)-imino-N-allü-pirrolidin 60 g 2,4-diklóranilin és 51 g N-allil-pirrolidon-(2) 300 g toluollal készített odatához 53 g foszforoxikloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet ezután a sósavgáz fejlődés befejezéséig, azaz 3—4 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, majd jeges víz és feleslegben vett nátronlúg keverékére öntjük. A toluolos oldatot káliumkarbonáton szárítjuk és frakcionált desztillációnak vetjük alá. 160—164 °C-on 0,8 Hgmm nyomáson olajos terméket kapunk. Hozam 82 súlyrész. Az egéren meghatározott toxicitás: peroralis: 500 mg/kg, subcutan: 500 mgi/-kg. (Legnagyobb túlélt dózis.) A) példa Az ovicid hatás in vitro vizsgálata 3 g hatóanyagot összekeverünk egyenlő súlymennyiségű etilénglikol-monömetiléter és nonilfenol-poliglikoléter keverékének 7 g-val. Az így kapott tömény emulziót vízzel az adott esetben kívánatos felhasználási koncentrációra hígítjuk. Ebbe a hatóanyagkészítménybe 1 percen át bemártjuk a rezistens Boophilus microplus faj kifejlett nőstény atkáit. Minden törzsből 10 nőstény példányt merítünk be, azután mindenegyes atkát egy műanyagcsészébe viszünk át, amelynek aljára szürűpapírlapot helyeztünk. A készítmény hatásosságát 35 nap múlva határozzuk meg az életképes peték lerakásának gátlását a hatóanyaggal nem kezelt kontroll állatok peterakásával szemben vizsgálva. A hatást %-ban adjuk meg és 100%-nak tekintjük azt az esetet, ha az atka egyetlen életképes petét sem rak le, míg 0%-nak azt az esetet, ha az atka peterakása normális, vagyis olyan, mint a hatóanyaggal nem kezelt kontroll állatoké. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 fi() 3