159050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(rövidszénláncú-(alkil-3-)-rövidszénláncú-Alkil(-4-fenil-3- vagy -4-ciklohexénkarbonsav-származékok előállítására
9 159050 12. példa 2-metil-3-etil-4-fenil-4-ciklohexén-l-karbonsav-2-metil-2-butenilészter A szóbanforgó észtert a megfelelő A4 -ciklohexeníkarbonsav^kloridból. és 2,3-dimetil-alilalkoiholból, a 2, példában leírt módon állítottuk elő. A reakcióban kapott terméket alumíniumoxidon kromatografálva nyers észtert kaptunk, melyet desztillálva a színtelen olaj formájában a keresett észtert különítettük el, fpo,ooi= 135— 140 C°. Umax: 5,78, 8,29, 8,63, 10,04, 11,89, 12,06, 13,27, 14,27,u Elemzés: C2 iH 2 802=312,4 Számított: C=80,73%; H=9,03%; Talált: C=81,06%; H=9,02%. 13. példa 2^metil-3-etil-4-fenil-4-cii klohexén-l-karbonsav-1-furilmetilészter A fenti észtert a 2. példában ismertetett módszer segítségével a megfelelő ciklohexenkarbonsav-kloridból és furfurilalkoholból állítottuk elő. A reakcióban kapott terméket kromatográfiás úton tisztítva kristályos észtert kaptunk, melyet éterből kristályosítottunk át. A 83—84 C°-on olvadó 1-furilmetil-észter fehér prizmákban kristályosodik. limsI : 5,80, 8,29, 8,56, 8,62, 11,9—12,0, 13,11, 13, 41, 14,20 ^(KBr) Elemzés: QILH^O.'S Számított: 0=77,75%; H=7,46%; Talált: C=78,02%; H=7,67°/o. 14. példa 2-metil-3-etil-4-fenil-4-ciklohexén-l-karbonsav-p-metoxi-karbo-fenil-észtere. A fenti észtert a megfelelő ciklohexenkarbonsav-kloridból és p-hidroxi-metilbenzoátból a 2. példában ismertetett módszerrel állítottuk elő. A reakcióban kapott terméket kromatográfiás úton tisztítottuk, majd éterből kristályosítottuk át. A fehér szemcsés észter olvadáspontja 105— 106 C°. Umax: 5,70, 5,86, 7,78, 8,39, 8,80, 9,00, 11,79, 13,08, 13,30, 13,60, 1427u Elemzés: C2 /;H 26 Ö4 . Számított: C=76.16%; H=6,93% Talált: C=76,08%; H=6,91%. 15. példa 2-metil-3-etil-4-fenil-4-ciklohexén-l-karbonsav 2-(N-piperidino)-etilésztere 5 A fenti észtert a 2. példában ismertetett eljárás szerint a megfelelő ciklohexénkarbonsav kloridjából és N-(/?-hidroxi-etil)-piperidinből » állítottuk elő. Az eljárás során azonban a piri-10 din eltávolítására használt savas mosást elhagytuk, helyette a piridint elpárologtatással távolítottuk el az elegyből. A reakcióban kapott terméket kromatográfiás úton, majd desztillációval tisztítottuk, s ilyen módon sárga olaj formájá-15 ban 165—170 070,001 Hgmm forrpontú észtert kaptunk. nmax : 5,78, 8,30, 8,61, 11,88, 13,20, 14,29/* 20 Elemzés: C23 H : w0 2 N . Számított: C=77,70%; H=9,36%; Talált: C=77,71%; H=9,10%. 25 16. példa 2-metil-3-etil-4-(p-ciklopentoxi-fenil)-3-ciklohexén-1 -Jsarbonsavas decilészter 30 A fenti észtert a 2. példában leírt módszerrel, 0,5 g 2-metil-3-etil-4-(p-ciklopentoxi-fenil)-3--ciklohexén-1-karbonsavból és n-decil-alkoholból kiindulva állítottuk elő. A szóbanforgó ciká5 lohexén^karbonsavat a 719 839 számú belga szabadalmi leírás szerint készítettük. A reakcióban kapott terméket szintén a 2. példa szerint különítettük el és tisztítottuk, kromatográfiás úton és desztillációval. Végül viszkózus sárga olaj 40 formájában 0,5 g szóbanforgó decilésztert kaptunk, fpo,oo.L = 205—210 C°. Umax: 5,75, 8,03, 10,05, 12,08w 45 Elemzés: QJÍH,S8 0:S=469,7 Számított: C=79,43%; H=10,32%; Talált: C=79,08%; H=10,41%; 17. példa ' 2-metil-3-etil-4-(p-hidroxi-fenil)-3-ciklohexén-1-karbonsav decilésztere és 2-metil-3-etil-4- (p--hidroxi-fenil)-4HCÍklo'hexénHl-karbonsav decilésztere A) A 717 382 sorszámú belga szabadalmi leírás szerint előállított, a 3- és 4-ciklohexén-izomérek keverékét tartalmazó 2-metil-3-etil-4-(p-acetoxi-fenil)-ciklohexén-l-karbonsav 1,0 g-jából a 2. példában ismertetett módon savklo'ridot állítunk elő. A kapott desztillálátlan savkloridot n-decilalkohollal decilészterré alakítjuk, majd a ter-65 méket — a 2. példában leírtakhoz hasonlóan —
