158976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklikus acilaminocsoportokat tartalmazó arilszulfonil szemi-karbazidok előállítására
7 158976 8 bonamido]-&til/-<lDenzolszuMonE//^l,l-hexametilén-szemikiarbazidot kapunk, színtelen kristályok alakijában, amelynek olvadáspontja 194 C°. 2. példa: a) Az l.a) példával analóg módon 4-//5~[5-metiMzoxazolil-i(3)-karbonamido]-etil/-,benzolszulfonamidból [amelyet 5-metilizoxazoÍH(3)-karibonsavkloridból és 4H^-amiinoetiil)-<benzolszulifonamid-hidrokloridból piridines közegben állítunk elő; olvadáspontja 213—214 C°] és klórhangyasavas metilészteriből 69%-os hozammal színtelen kristályok alakjaiban az iN-//i4-/'^-[í5-metilizoxazolil-i(3)-karbonaniido]-etil/-Jbenzolszullfoinil//-;metiluretánhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 173 C°. b) Az előbbiekben említett szuMoniluretániból és az N-amino-Jiexametilénimiiniből az l.b) példával analóg módszerrel 70%-os hozammal színtelen kristályok alakjában az 4-.//i4-/^-[i5-metilizoxazolil-ÍSJ-karibonamidoJ-etil/Jbenzolszulfonil//-l,:l-hexametilén-sze!mikairtbazid állítható elő, amelynek olvadáspontja T89 C°. 3. példa: Az l.ib) példával analóg, módon az l.a) példa szerint előállított szulfoniluretánból és az N-amino-izokinuklidinből az 4-//!4-íy?-[í3-metilizoxazolfl^(í5)-kaaiboaiamido]-etil/-!benzolsz!ull fonil//-14-üíl \'4'-pentain«tílén-szeiOTkiar.hazid]- állítható elő színtelen kristályok alakjában, amelynek olvadáspontija 197 C°. 4. példa: l.b) példával analóg módon a 2.a) példa szerint előállított szulfonüuiretánból és az N-aminoizokinuklidtoből az 4-//'4-yíj ö'-.[i5-mietilizoxa25olil-(3)~kaiibonam,ido]-©til/-ibenz»lsz«lfoniV/--l,l-(r,4'-etanol)-penta!metilén szeraikiairfoazid állítható elő színtelen kristályok alakijában, amelynek olvadáspontja lflO C°. Az előbbiekkel analóg módszerrel: N-aminopiperidin felhasználásával az 4-/./i 4-/'/?-[S-metilizoxazolil-)(3)-ikíaribonamádoJ-etil/-, benzolszulfonil//-Jl,il-<pientametiaén-szemikaribazid, olvadáspontja 1815 C°; N.-aminomorfolin felhasznállásiáival az á-il"i-íp-M[;5-imetilizioxazolil-^í3)-'kar,bonamido]-etil/-Jbenzolszuiíonil//-ll,ll-'(oxidietilén)-iszemikarbazid, olvadáspontja 174 C°; 3-inetil^4^aiminötiomorífolin-il-dioxid-felhasználásával az 4-//4-^f5-metilizoxazolil-(! 3)-karbönaml ido]-etil/^benzolszulfoníl//-<l,l-i(.3'-naetüszuMoniÍHdietnén)-, S!remikairibazid, olvadáspontja 180 ,C°, óllítiható elő. 5- példa: 4-t!3-itietilizoxazolil-((6)-karboxamido]Hbenzolszulfonamidot [előállítható 3-metilizoxazol-(5)-5 -kanbonsavkloridlból és 4-aminobenzolszulfonamidnhidrokloridbói piridines közegben, olvadáspontja 249 C°], az l.:a) példával analóg módon kiórhangyasavas metilészterrel a megfelelő szulfoniluretánná (olvadásipontja 244 C°) alakit-IQ juk át. Ha az így kapott szulfoniluretánt az l.b) példával analóg módon N~ammohexametilénimimnel reagáltatjuk, akkor színtelen finom kristályos por alakjában a 4-/!4-^[;3-metilizoxazo-lil-(5)-karhoxamido]benzolszuiM©nü/-:l,il-ihexa-15 metilén^szemikarbazid, olvadáspontja 2:2!7 C°, vagy pedig N-aminamoiifolin ifelhasználásával a 4-/4-[:3-metilizoxaz.O':lilrl(3)-karibiOxairh:ido]-i benzölszulfonil/-!l) l-oxidietilén)-szemikarbazid, olvadáspontja 243 C° állítható elő. 6. példa: 4-[5-meülizoxazolil-(!3)-karbo;namido.metil]benzolszulfonamid [előállítható 5-metilizoxazol-(3)-karbonsaivkloridból és 4-aminometilbenzoI-szulfonamid-hidrokloridból piridines közegben; olvadáspontja 210 C°] és klórhangyasavas metilészter keveréket az l.a) példával analóg módon reagáltatjuk, így a megfelelő szulfoniluretán származék képezhető, amelynek olvadáspontja 172 C°. Az l.b) példával analóg módon a kapott szulfoniluretánból N-amino^iexametilénimin felhasználásával színtelen finom kristályos por alakjában a 4-/4-[!5»metilizoxazolil-í(i3)-karlbonamidometil]JbenzolsauMonil/Hl,ilJ hexametilén-szemitoanbazid, olvadáspontja 180 C°, N-anünomorfolin felhasználásával pedig a 4/4-[5-metilizoxazolil-i(:3)-kariboxaimídonxetil]-benzolszulfonil/-d ,l-)(oxidietilén)-szemikar!bazid, olvadáspontja 225 C°; állítható elő. 7. példa: 4-/ía-[5-metilizoxazolilH(3)-karibonamido]-.etil/-benzolszulfonamid [előállítható 5-metilizoxazol-(3)-karibonsavMoridból és 4-(a-aminoetil)-benzolszulfonamidból piridines közegből, olvadáspontja 169—1171 C°] és klórhangyasavas metilészter keverékéből az la) páldával analóg mó-55 don a megfelelő szulfonilmetiluretán képezhető, amelynek olvadáspontja 74 C°. Az így kapott termékből az lb) példával analóg imódon N-aminohexametilénimin felhasználásával színtelen, finomkristályos por alakjában a 4-//4-/a-[!5-metilizoxazolil-í(3)-kiarbonamido] -etil/-benzolszulf onil/7-ll ,11-ihexametilén-szemikanbazid állítható ©lő, amelynek olvadás-65 pontja 181 C°. 4
