158976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklikus acilaminocsoportokat tartalmazó arilszulfonil szemi-karbazidok előállítására

158976 nos képletű, heterociklusos acilaminocsoportokat tartalmazó arilszulfonamid származékokkal — amely képletben R, R', R", X, Y és n szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik, míg A olyan gyököt jelent, amely a reakció folya- 5 mán az H^N—:NR'"R"" általános képletű hidrazin nifcrogénatomján levő hidrogénatommal reagálva, HA általános képletű vegyület lehasítására alkalmas — vagy a megfelelő (III) általános képletű arilszulfonilizociánátokkal rea- 10 gáltatjuk, mimellett az A szubsztituens például halogénatomot, azido-, alkoxi-, ariloxi-, alkilmerkapto-, arilmerkapto-, adott esetiben helyettesített amino-, ciklusos amino- vagy aeilamino-csoportot jelent, • 15 b) valamely (IV) általános képletű arilszulfonamidot — amely képletben R, R', R", X. Y és n jelentése a fentiekkel megegyezik — önmagában vagy alkálisói alakjában valamely alálbbi általános képletű 20 B—CO—NH—NR'"R"" Mdrazínszármazékkal,, vagy az alábbi általános képletű 25 OGN—NR'"R"" izocianáttal reagáltatunk — ahol B szubsztituens olyan gyököt jelent, amely a reakció ifo- 30 lyaraán a szulfonamid^csoport egyik hidrogénatomjával vagy a megfelelő szaiÉonamidalkáli só M alkálifématomjával HB, illetve MB általános képletű vegyület képzése közben reagál, B szubsztituens halogénatomot, azido-, alkoxi-, 35 ariloxi-, alkilmerkapto-, arilmerkapto-, adott esetben helyettesített amino-, tíklusosaminovagy acilamino-csoportöt is jelenthet — vagy e) valamely (V) általános képletű arilszulífoniliialogenidet, amely képletben R, R', R", X, 40 Y és n szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik, míg Hal egy halógénatom, főként klór-, vagy brómiatom, — valamely alábbi általános képletű H2

N— CO—tfíH—NR'"R"" 45 50 szemikaríbaziddal reagáltatunk, vagy d) valamely (VI) általános képletű arilszulfondlvegyületet — amely képletben R, R', R", R'", R"", X, Y, n szulbsztituensek és a jelentése a fentiekkel megegyezik — tioszemikarbazidok (Z .== SH) esetén oxidatív hidrolízissel, arilszuífonilaminoguanidinek (Z = MH2), arilszulfanil-O-alkiilizoszemikianbazidok (Z = O-alkil) ariiszul'fon'il-S-alkil-izotioszennikaiibazidok (Z = S- 55 -alkil) vágy arilszulifonil-izoszemifcarbazidkloridok (Z = klóratom) esetében savas vagy lúgos hidrolízissel a kívánt végtermékekké átalakítunk vagy e) valamely (VII) általános képletű amino- 60 -;(alkil)-benzolszulfonilszem'ikarbazidot — amely képletben R, R'", R"" és Y szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik — valamely (VIII) általános képletű karbonsavval vagy azok $5 származékaival — amely képletben R\ R"", X, n szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyezik, míg R'"" olyan csoportot jelöl, atmeiy az előbbi reakeiókornponens aminocsoportján levő hidrogénatommal R'""H általános képletű vegyület kilépése közben reagál — aeilezümk — amely képletben pl. R'"" hidroxil-, alkoxi-, ariioxi-esoportot vagy egy halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, vagy f) valamely (IX) általános képletű benzol* szulfenil-szemikarbazidot (m = 0) vagy benzolszuilifinil-szemikarbazidot (m = 1) — amely képletben R, R', R", R'", R"", X, Y és n jelentése a fentiekkel megegyezik — oxidálunk, vagy g) valamely (X) általános képletű parabánsavszármazékot — amely képletben R, R', R", R'", R"", X, Y és n jelentése a fentiekkel megegyezik — hidrolizálunk. A találmány szerinti eljárás végtermékeiben levő heterociklusos acilgyökök képzésére alkalmas karbonsavakként pl. a következők jönnek számításiba: i zox ázol-(5)-kanbonisa v, 3-metilizooxazol-j(5)-karbonsav, .5-metil-izoxazol-(3)-fcaribonsav, 5-metil-3-í'enil-izoxazol-i(!

4)-Jkar,bonsav, S^'je'-diklórfenilJ-JS-metil-izoxazol-^J-karbonsav, 3,i5-dl

imetil-izoxazol-(4)-kanbonsav, izoxazol-i(3)-karbonsav, izoxazol-(4)-karbo!nsav, 3-metilizoxazdl-í(4)-karbonsav, 5-metilÍ2»xazol-(4)-ikanbonsav, 4,5-dimetil-izoxaizol-i(3)-kiarbonsav, 5-jhexilizoxazol-!(!3)-karbonsaiv, 5-oktilÍ!Zoxazol-(3)-kanbansav, 5-fenilizooxazol-i(í3)-kaiibonsav, 5-terc.-(butil-3-fenil-izoxazolH(4)-kanbonsav, 3,'5-difenilizoxazol-<4)-k!aflribonsav, 3-etil-5-metilizoxazolH(4)-ikanbonsav, 5-metil-3-fenilizoxazolH(4)4canbonsaiv, 3-fenilizoxazol-(4)-karíbonsav, 5-fenilizoxazoi^(4)-karbonsav, 4-klór-3-metilizoxazol-i(5)-karbonsav, 3-fenilizoxazol-(i5)Hkar!bonsav, 4-fenil-izoxazol-i(5)-kar!bonsav, 3,4-tetrametilén-izoxazol--(5)-karbonsav, 4,5-tetrametilé;iizoxazol-l(i3)-karbo,nsav, /j-ízoxazolü-:(5)-propionsav, :3,:5-dimetil-izoxazolil-J

(4)-ecetsav, izotiazol-(3)-karbonsav, 4-fenil-izotiazol-i(i3)-kar>bansav, S-feniliaotiazol-^-karbonsaiv, izotiazol-i(4)-kariboinsaiv, 3-metil-ázotiazol-(4)-karlbonsav, 3,5-d i metil-izotia zol^(!4)4taribonsav, 3-metil-5^benzilizotiazol-4-karibonsav, 3-metil-J5-etiHzotiazoP(4)-karbonsav, 3-metil-5-propilizotiazol-((i4)-karbonsav, 3-etil-5-íenil-izotiazol-í(4)-kar bonsav, izotiazol-(i5)->karbansaiv, 3-imetil-izotiazol-i(5)-kairibonsav, 4-metil-izotiazolJ(i5)-karbonsav, 2