158900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált ciklusos karbonsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 158900 $ Bejelentés napja: 1968. VII. 01. (OO—133) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/22 í* tt8w * * ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. IX. 03. Megjelent: 1971. XII. 31. '^^.tnhí-Ht ^y Feltaláló: Karmas George vegyész, Bound Brook, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Ortho Pharmaceutical Corporation cég, Raíitan, (New Jersey), Amerikai Egyesült Allamok Eljárás szubsztituált ciklusos karbonsavak előállítására i A találmány tárgya eljárás a £ ami-gyűrűben helyettesi tett fenii-eiklohexánikaribonsav<aknak és e vegyületeik aikálifémsóinak az előállítására. A találmány iszerteíti eljárással a csatolt rajz szerinti (III) és (IV) általános képletű vegyülete- 5 ket állítjuk elő •— ahol R' hidrogénatomot vagy 1—8 szénatomszámú rövidszénláncú alku-csoportot, R" 1—8 szénatomszámú xövidszénláncú alkilcsoportot képvisel, imimellett :a ciklohexángyű- 10 rű kiét R" helyettesítője egyforma vagy különböző lehat, R'" jelentése hidrogénatom, vatgy 2—9 szénatomszámú rövidszénláncú acil-csoport. A (III) és (IV) általános képletű vegyületek 15 igen jó hatással alkalmazhatok állatok ellésének gátlására. Ezek ,a vegyületek emlős állatokon már igen kis adagokban lellésgátló hatásúak és e farmakológiai tulajdonságuk alapján emberen is igen jó eredménnyel alkalmazhatók fo- 20 g amzásgát 1 ószere kk ént. Egyes analóg vegyületeknek, mégpedig a 2--meitil-8-etil-4-(p-nanizii)-3- és -4-ciiMohexán-íkairibonsiawalkinak az előállíiására a 2 582 253 stz. 25 amerikai szabadalmi leírás isimer teteit már egy eljárást.- Az e szabadalomban leírt szintézis azonlban nem -alkalmas a csatolt rajz szerinti (III) és (IV) általános képletű vegyületek előállítására. 38 2 A i(III) és. (IV) általános képletű vegyületek — amelyek egymástól csupán a cikltfhexén-gyűrű 4-Gzénatomjiáibál kiinduló kattőslkötés íhelyzétében különböznek — a találmány érteiméiben oly módon állíthatók elő, hogy valamely oly (II) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R' és R" meghatározása megegyezik a fenti meghatározás, szerintivel, R pedig R'" fenti rneghatározásán,a'k megifelelőien hidrogénatomot vagy 2—9 sziénatomps acil-gyököt képvisel, vagy pedig R' = H esetében egy ilyen vegyület alkálifémsóját vagy anhidridjét Lewis-sav katalizátor jelenlétében dehidratálásnak vetjük alá, és kívánt esetben a kapott terméket R'" = H esetélben aciiezzük és/vagy kívánt esetben a szabad sav alakjában kapott terméket önmagában ismert módon ravidsizénláneú alikilésztorré vagy alkáliieimisóvá alakítjuk. A találmány szerinti eljárás kiiindulóanyagául szolgáló (II) általános képletű hidroxi-vegyületelk az '(I) általános képletű laktonokból állíthatóik elő elszappanosítás és adott esetben —amennyiben az így kapott (II) képletű hidroxivegyüleí R helyén, a kívánlt végtermék R'" csoportjától különiböző •helyettesítők, pl. tetrahidropiranil-csoportot tartalmaz — az R csoport lehasítása és esetiéig az í|gy szabaddá tett hidroxilcsopontnak az R'" csoporttal való acilezése útján. Az (I) általános képletű JaMonok a meg-158900
