158785. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)-karbamidszármazékok előállítására

158785 8 A reakció meggyorsítására a reakcióelegybe kis mennyiségű tercier amint, így például trietílamint, trilbutilamint' vagy trdetilén-diamint vihetünk! A találmány szerinti eljárás b) pont szerinti változatának megvalósításánál a kiindulási anyagokat célszerűen ekvimolekuláris mennyiségben alkalmazzuk. A <raak:oióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel. A találmány szeiiniti eljárással előállított karbamidszánrnazékokra az alábbi példákat említjük meg: lHfiljS.é-itiiadiazoloniíSJ-il-iíajlHS-metil-karbamid, 1- [il ,3,4-tiadiazolonH(5)-il-!(2)]-(l ,3-ddímetil-karb-amid, l-.[4nmetilHl ,.3,4-tiodiazolon-.(5)-il-i(2)]-3^netil-kairbamid, l-[4j

metil^l,3,4jtiadiazolonH(!5)-<il-(í2)]-l,3-dimétil--kairbaimid, l-[4Hmetünl ,3,4-tiadiazalon-i(5)-ü-i'(a)]Ml ,3,3--trimetilnkarbaimid, l^[4-^til-fl,i3;4-itiadiazQlonH(5)HÍl-!(2)]-:l,3-dimetil-ikairlbaimid, l-[4->butil-l,3,4-tiadiaz1

olon-(

l

5)-il-(!2)]^l,3-dime;til-ikarbamid, l-[4-iheptilHl,3,4-tiadiazolon-j(i5)-il-i(i2)]-l,3-dimetil-karbamid, l-[4H(l-1

pro

!

pil-butil)-l,3,4-tiadiazolon^(5)-il-(

1

2)]-1,3-diimeitil4íaAamid, 1 - [4-(2^etil-hexil)-l, 3,4-tiadiazolon-.(5)-il-(2)] --<1 ,3-dimetil4tarbamid, l-[4-(l^meitil-dodecil)-:i,:3,4-tiadiiazolon-(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karlbamid, H4^utoxi-etil-l,3,4-.tiadiazolon-(5)-il-(2)]-l,3--dimeltiil-kanbamid, l-[4-feenzil-l,l

3

)

4-tiadiazolon-(5)-il-J(2)]-l,!3-dimetil-karbamid, l-í[44ilór-'benzil)Hl ,3,4-tiadiazolon-:(5)-il-<:2)]-d ,3--dimetil-karíbamid, l-[4-i(4-ímetboxi-Jbenzil)^l,3,4^tiadiazolon-(5)-il-(2)]-l,3-ídimetil-fcainbamid, l-[4-(4-buitil-Jbenzil)-l,!3,4-itiadiazolon-(5)-il-i(2)]-:l ,3-dimetil-kárbamid, 1-[4-,(2,4,5-triklór-benzil)-4l ,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)]-l,3-diimetilnkiai1bamid, l-[4H(3-jnitro-benzil)-1^3,4-tiadiazolon-(:5)-il-(2)]-dimfetÜHkiaribamid, l-[4-!(4-cian-(benzil)^l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)]-1 .S-dimetil-toarbamid, l-[4-(4-ti"ifluo,

rmetil

J

benzil)^l,!3,4-;tiadiazolon^(5)-fil-(2)]-l,3-dimétil-ikaíbamid, l-tá-iíl-fenil-eitilJ-l.'S^-tiadiazolon-JíS)-!!-^^)]-1,3^dimetilnkar!bamid, l-i[4-dife!nilmetil-ilf

3,4-tiadiazolon-'(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-ikarbam;id,~ l-[4-tirifenilmetil-Jl,3,4-tiadiazolon^(!5)-il-(2)]il ,3-dimetil-ikar(bam,id, l-[4-(2-/4-metil-fenil/-etil)-l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-i(2)]-l ,3-dimetil-karbamid, l-[4-i(3-fenil-propil)-:l,1

3,4-4iadiazolon^(6)-il-(2)]-1,3-dimetil4sa:rbamid, l-i[-'(l-naftil-/l/-eltil)-l,3,4-tiadíazolon-.(5)-il-(2)]-1 ,.3-diiimetil-kaírbamid, l-[4-funfurü-ll,3,4-itiadiazolon-05)41-i('2i)]-l,3--dirnetil-kairfoaímid, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 l-[4-ciklopropiU ,3,4-tiadiiazolon-(i5)-il-(i2)]-l ,3--dimetil-karbaimid, 1- [4-ciklopentiR ,3,4-.tiadiazolon-í(5)-il-(2)]-l ,3--dimétil-^kar'bamid, 1 ^[4-ciíklohexil-l ,3,4-t iadiazolon-(i5) -il- (2)]-l, 3--diraetil-karíbamid, 1- [4-ciklododeciU ,3,4-tiadiazolon-(5-il-(2)]-l ,3--dimetiykan'bamid, l-[4-{i4-metil-ciklohexil)-l,3,4-itiadiazolon-(5)-il-i(2)]-il,3j

dimetil-k

,

arbajmid, 1 -:[4-/3,4,5-trimétil-cüklohexén-1

(i2)-il/]-l

,3,4-tiadiazolon^(|5)-il-(2)]-jl,3-dimetil-kaTibamid, l-[4-fluorfenili(9)-l,3,4-tiadia2Jolon-(5)-il(;2)]m,3-^dimeítil-íkarbamid, l-[4-tetríalhidronaftilH(il)-,l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)H,3-dimetil-Jíarbamid, l-[4^feniW,3,4-tiadiazolon-(!5)-il-(2)]-l,3-dimetil-karbamid, H4-feniWl,3,4-tiadiazolon-('5)-iM2)]-l,3,3-trimetil-lkarbamid, l-[4-i(4-klór-fenil)-l,3,4-'tiadiazolonH(i5)-il-(2)]-1,3-dimetil-karbaimid, l-[4-i(3,4-,dikiór-fenil)-l,3,4-itiadiazolon-:(i5)-il-(;2)]-1,3-dimetil-kar'biamid, l-[4-1

(4-brómJfenil)Hl,3,4^tiadiazolon-(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-Jkarbamid, l-[4-<4-iluor-fenil)-:l,3,4-tiadiazolon-.(5)-il-(2)]-1,3-dimetil-íkarbamid, l-!

[4-(4-jöd-fenil)-l,3,4-!tiadiazolon-,(5)41-(2)]-1,3-dimétil-kafbamid, 1 ^[4-imetil-ífenil)-4,3,4-tiadiazolon-.(5)-il-.(2)]-1,3-dimetil-karbamid, 1-[4-(4-trifluor!metil-f eriü)^l ,3,4-<tiadiazolon-'(5)-il-(2)]-il,3-dimetil-karbamid, l-:[4^(2-klór-4-4trifluormetil^fenil)Hl,3,4-tiadiazolonj(5)-ilH(í2)]-,l,3^dimet:il-karbamid, l-.[4-(l

2-ni:t)ro^fenil)-l,3

!

4Jtiadiazolon-(5)-il-'(2)]-1,3-dimetil-toarbaimid, l-![4-i(í

4-eiano-fenil)^l,3,4-tiadiazolons(5)-il-(2)]-1,3-dimetil^karbamid, l-[4-naítil-](;l)-il,3,4-tiadiazolon-.(5)-il-(2)]-l,3--dimetil4öarbamid, l-i[4-naftil-(2)-il,3,4-tiadiazolon-'(i5)-il-((2)]-l,3--dimetil-ikaíbamid, l-4[4-etil-il,í3,4-tiadiazolo<n-(5)-il-<2)]-'l-etil-'3-metil-fcarbatmid, l-[4-etíl-l

l,3,4-'tiadiazolon-(l5)-il-!

(i2)]-l-ibutil-3-•^metil-karbamid, l-[4-izopropil-a,3)

4-tiad!Íazolon-(!5)-il(2)]-l-allil-3-metil-karbamid, l-[4-íbutil-1

l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)]-l-(2Hmetoxi-eítil^S-imetil-kairbamid, l-[4-piropil-l,3,4-tiadiazoloi

n-(5)-il-(2)]-l-metil-3-etil-karbamid, l-[4^prqpil-l,3,44iadiazolon-(5)-il-(2)]-^metil-3-allil-karbamid, 1 - [4-propiH ,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)]-l -metil--3-ipropilJkarbaimid, 1 -[4-(f enil-il ,3,4^iadiazolon-(5HH2)H ,3-dimetil-3-butil•-karba'mid, l-[4-fenil-il,3,4-tiadiazolon-íí5)-il-(2)]-l,3-dimetilj3-propmil-karbamid, l-[4-jfenil-!l,3,4^tiadiazolon-(5)-il-(i2)]-l,3-dimetil-3-metoxi-karbamid. 4