158785. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)-karbamidszármazékok előállítására

9 158785 10 A találmány szerinti eljárással előállított tiadiazolon-fkarbamidok erős herbicid hatással rendelkeznek, s így gyomirtószerként alkalmazhatóak. Gyom alatt — a legtágabb értelemben — olyan növényeket értünk, melyek nemkívánatos helyen nőnek. Az alkalmazott haitóanyag-menynyi&égtől függően a találmány tárgyát képező eljárás szerint előállított vegyületeket mind szelektív, mind teljes gyomirtókként használhatjuk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket például az alábbi növényeiknél, alkalmazhatjuk: kétszikűeknél, így mustárnál (Sinapis), zsázsánál (Lepidium), ragadós galajnál (Galium), tyúkhúrnál (Stellaria), kamillánál (Matricaria), gombvirágnál (Galinsoga), pókolvar liibátopnál (Chenqpodiuim), csalánnál (Urtica), aggófűnél (Senecio), gyapotnál (Gossypium), répánál (Beta), sárgarépánál (Daucus), babnál (Phaseolüs), burgonyánál (Solanum), kávénál (Coffea), de alkalmazhatóak egyszikűeiknél, így komócsinnál (Bhleum), per jeniéi (Poa), csenkesznél (Festuea), Eleusine-nél, muharnál (Setaria), kuirtaperjénél (Lolium), rozsoknál (Bromus), kaíkaslábfűnél (Echinochloa), tengerinél (Zea), rizsnél (Oryza), zabnál (lAvena), árpánál (Hordeum), búzánál (Triticum), kölesnél (Panicum), cukornádnál (Sacoharum). A találmány szerinti eljárással előállított tiadiazolonil-ikarbaimidokat célszerűen szelektív gyomintószerként alkalmazzuk. E vegyületek igen szelektívek például gyapottal, gabonával és sárgarépával kapcsolatban. A találmány szerinti vegyületeket a szokásos formákban szerelhetjük ki, így oldatok, emulziók, szuszpenziók,'porok, paszták és granulumok formájában. A kiszerelt készítményeiket Önmagában ismert módon állíthatjuk elő, így a hatóanyagok töltőanyaggal való összekeverésével. Töltőanyagiként folyékony oldószereket és/ vagy szilárd hordozóanyagokat alkalmazhatunk, kívánság szerint felületaktív anyagok, azaz emulgálószerék és/vagy diiszpergálószerelk jelenlétében. Ha töltőanyagként vizet alkalmazunk, akkor segédoldószerként valamely szerves oldószert is használhatunk. Folyékony oldószerként főiképp az alábbiak alkalmazhatóak: aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzol, paraffinok, így különböző kőolajpárlatök, alkoholok, például metanol és butánál, erősen poláros oldószerek, így dimetilf ormamid és dimétilszulfoxid, továbbá víz. Szilárd hordozóanyagiként használhatóak a természetes kőőrleményék, így kaolin, agyagföldek, talkum és kréta, de alkalmazhatóak erre a célra szintetikus kőőrleményék, így nagy diszperzMisfoikú kovasavak és szilikátok. Emulgeálószerként nem-ionos vagy anionos emulgeálószereket használhatunk, így polioxietilénHZSÍrsavésztereket, polioxietilén-zsírallkohol-étereket, így például alkilaril-poliglikoléteréket, alMlszulfonátokat és arilszulfonátokat. Diszpergálószerként jól alkalmazható például a lignin, a különböző szulfitszennylúgök és a metileellulóz. A találmány szerinti hatóanyagokat tartal-5 mázó készítmények a szóbanforgó hatóanyagokon kívül más, már ismert anyagokat is tartalmazhatnak. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat örumaguklban, készítmény formájá-10 ban vagy használatkész alkalmazási formában használhatjuk fel, így használatkész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták, és granulumok foirmájálban. A szóbanforgó készítményeket a szokásos formában alkalmazhatjuk, 15 így például szétporzással, szétpermetezéssel, szétfeeskendezéssel, öntözéssel, és elhintéssel. A szóbanforgó vegyületekből alkalmazott mennyiség tág határok közt változhat, nagysága 20 lényegileg a kívánt haltástól függ. Áltálában hektáronként 0,5—20, előnyösen 1—10 kg anyagot alkalmazunk. A szokásos vizes készítmények hatóanyag-25 koncentrációja — ha a készítményt a növény kikelése után alkalmazzuk — általában 0,005— l,ű, előnyösen 0,01—0,5 súly%. 4. példa: '-5Ü H4-f enil-4 (

3,4-tiadiazalon-(5)-il-<(i2)]-l ,3-dimetil-karíbamid előállítása (1. vegyület) 20,7 g (0,1 mól) 2Hmetilamino-4-fenil-l,3,4-tia-35 diazolon-(5)-it 120 ml dimetilformamidiban oldunk. Az oldathoz katalitikus mennyiségű trietiléndiaiminít adunk, majd szobahőmérsékleten 5,(

7 g (0,1 mól) metilizocianátot csepegtetünk az elegyhez. Az adagolás befejeztével az elegyet 40 1 órán keresztül szobahőménsékleten 1 órán keresztiül 315—40 C°-on, végül 1 órán keresztül 70—75 C°-on keverltetjük. Ezután az oldatot szobahőmérsékletűire hűtjük, a végtermékeit vízzel kicsapjuk, szűrjük, szárítjuk és butanolból 45 átfcristályosítjük. Termelés 23,2 g (az elméleti .termelés 88%) 1 -,f4-fienil-il, 3,4-tiadia0olonH(i5)-il-i(2)H ,3 ^dimetil-karbamid. Az anyag olvadásponitja 197—198 C°. 5. példa: 1 -i[4-ciklohexil-l ^/MaadiazoloM6HH2)]-.l, 3-55 -dimetiMearbamid előállítása. (2. vegyület) 26 g (0,1 mól) 2H(N-metil-CN-kláiJ

kiarbonil-amino)^4-ciíklohexiW,3,4-itiadiazolinon-!(5)-t 125 ml acetonban oldunk, majd az oldathoz keverés és 60 hűtés közben szoibahőmérBéklelten 17 g (0,22 mól) 40%-«s vizes metilamin-oldatot csepegtetünk. Az adagolás befejeztével az elegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten utókever tétjük, 250 ml vizet adunk hozzá, majd a kivált csapadé-65 kot leszűrjük. Szárítás után 24,i8 g l-[4-ciklo-5