158781. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidsavészterek előállítására
158781 9 10 Gazdaállat Parazita Stádium, ill. a fertőzés kora/ Pelda kezelés szam ideje 100 Birka Ostertagia circumcincta 4. lárvák/' 6 nap 7 — tiabendazol — Birka Oesophagostomum columbianum kifejlett/ 52 nap 7 — Birka Oesophagostomuim columbianum 4. lárvák/ 21 nap 7 — Birka OesophagOiStomutm columbianum 4. lárvák/ 12 nap 7 — tiabendazol — Birka Oesoph agos tomum columbianum 4. lárvák/ 6 nap 7 — tiabendazol — Birka Strongyloides papillosus kifejlett/ 9—15 nap 7 100 tiabendazol — Birka Bunostamum tri. gonocephalum kifejlett/ 82 nap 7 93 Szarvasmarha Cooperia punctata kifejlett/21 nap 7 — 5 MrVa/1'2 nap 7 — 4 lárva/ 6 nap 7 — Disznó Strongyloides ransomi kifejlett/ 10 nap 7 — tiabendazol — Dózis mg/kg p.o. A parazitairtás hatásfoka, % 80 50 40 25 20 10 — 100 11 44 100 83 81 71 100 100 100 55 66 55 97 98 71 24 100 100 47 (100 A kiinduló anyagként használt 2-[pirazolil-(l)]H5-^amino-benzimidazolt az alábbiak szerint állíthatjuk elő: 203,5 g 2-[pirazolil-i(l)]-j5-nitro-benzimidazolt, (melyet a 656.0il6 számú belga szabadalom szerint szintetizáltunk) 2 1 dimetilformamidban 80 g Raney-mkkel mellett hidrogénezzük. A hidrogénezés hőmérséklete 60 C°, az alkalmazott legnagyobb nyomás 60 atü, a reakciót a gázfelvétel befejeztéig folytatjuk. Ezután a katalizátort a vákuumban leszítvaítjuk, majd az oldatot 95 C°-on 20—30 Hgmm vákuumban bepároljuk. A párlási maradék lassan kikristályosodik, s ilyen módon !li76 g ISI—1Ö2 C°-os olvadáspontú nyersterméket kapunk. Ezt csontszénnel derítjük, vízből átkristályosítjuk, s így az anyag olvadáspontja 185—W86 C° lesz. 2. példa: 53,2 g (0,25 mól) l-metilH2-[pirazolil-(l)]-5--aminoHbenzimidazolt 250 ml etanolban melegítéssel oldunk. A kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtjük, majd hűtés közben 30 perc alatt •50,6 g {0,31125 mól) piroszénsav-dietilésztert csepegtetünk bele. A reakció során sűrű zagy keletkezik, melyet további 50 ml etanol hozzáadásával hígítunk. A reakciót egyszeri felforra-40 45 50 55 60 €5 lássál tesszük tökéletessé. Ezután az elegyet 0 C°-ra lehűtjük, a kivált terméket vákuumban leszívatjuk, és —.20 C°-on etanollal mossuk. Ilyen módon 62,5 g V. képletű vegyületet kapunk. Op.: 164,5—165,5 C°. Az anyag étanolból való átkristályosítás után 167—168 C°-on olvad. Elemzés: C14 H 15 N s ;0 2 (mólsúly 258,30) Számított: C 58,930/0 H 5,30% N 24,55% 0 11,22% Talált: C 38,8 % H 5,3 % N 24,7 % O lil,;2 % A kiindulóanyagként alkalmazott l-metil-i2--[pirazoliH(l)]H5-amino-benzimidazolt az alábbiak szerint állíthatjuk elő: íl -metil-í2H[pirazolil-i(jl )]-5-nitro-benzimidazolt a 656.016 számú belga szabadalom szerinti eljárással analóg módon állítunk elő l-metil-2-hidrazino^S-nitro-Hbenzimidazolból 1,1 ,i3,3-tetrametoxi-propánnal történő kondenzációval. E vegyület (op.: 217,5—2)1:9 C°) 24,3 g-ját (0,1 mól) 150 ml dioxánban 5 g Raney-riikkel jelenlétében hidrogénnel meghidráljuk. A hidrogénezést 20 C°-on legfeljebb 40 attü nyomáson a gázfelvétel
