158773. lajstromszámú szabadalom • 1,3,4-tiadiazolil-karbamid hatóanyagot tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

158773 ju'k, p\ haílogén-, alkoxi- és alkiiltio-diiamino-sz-triazinokkal, halogénezett fsnolakf.cal, nitrofenolcikkal, alifás, aromás ós aralifás karbonsavakkal továbbá ilyen vegyületek sóival, fearbamMokkai, karbiamhisavészter:eikkel, uraoiiakkal, szervetlen sókkal sbb., mint például a következőkkel : 24dÓ!r-4,6-bÍ5z-(etilamdno)-sz-triazin, 2-klór-4-etiilaimin.o^6TÍz;aprop:ilamino-szHtraazin, 24ilór-4,64jisz-(riiietoxiipropila,

mimo)-sz-'triaz;in, 2-.m;et!Oxi-4,6j

bisz-(izopropiiamino)-isz-ta7aazin, 2-idietilatóno-44zöpropiliacetarnídó-6-tfn'etoxi-!sz-triazdn, 2-izopropilamino-4-metoxipropilamino~6--metil merikapto-sz-trilazin, 2-metilímerkapto-4,6-bisz-(izopropilamino)-sz-triazin, 2-im!etillmE^lkapti^-4,8-bisz-(etilamino)^sz-triíazin, 2-rnetilmerk:apt<v4-etiliain^ino-6-4zopropiliarnino--sz-triiazin, 2^metoxi^4,6-bisz-/(etilamino)-sz-triazin, 2-metioxi-4-etil!aímino^6-izoprQpilamino^3z--triazin, 24dór-4,S-bisz-(izop!ropilamino)-sz-triazin, dinitiro-szek.-butiifenol és sói, penítaíklórfenol és sói, . 2,3,6-tnilkiliórlbenzoesav és sói, 2,3,5,6-tetraklóirbienzicesav és sói, 2-metoxi-3,5,8-trikLórtbenzoesav és sói, 2-metiaxi-3,6^diklóribenzöesav és sói, 3j

am.ino-2,5-difclórbenzioesav és sói, 3^itr©-2,5-dikÍtórbenzoesaiV és sói, 2wnietil-3,6-idiMórbenz-aesav és sói, 2,4-'di'jdór,

fenoxiecets!aiv, ennék sói és 'észterei, 2,4,5-triklórfienoxieeetsav, ennek sói és észterei, (2-metil-4Hklórfenoxi)-ecatsav, ennék sói és észterei, 2-(2,4,5-trüklópfenoxi)-pnqpk>nsav, ennék sói és észterei, 2i(;2,4,5-tri!kl'órfenoxi)-et:il-2,,2-diklórpröpionsiavészter, 4-('2,4-diklórf enoxi)-jvajsav, ennek sói és észterei, 4-(2-metil-4-którfenoxi)-Jvajs!av, ennek sói és észterei, 2,3,6-trüklónbenziíloxipropanol, 2^6^diklórbien,ztonátril, triklórécetsav és. sói, 2,2-diklórpriapiionsiav és sói, 2,;3,6-triklórfenileoetsaiv és sói, 2-klór^N,N-dialliilaeetemid, 3n(3,l4-dikloirf

i

enil)-il,,l^diimetill--kiar)barniid, 3-(4-klórfenil)-ll,l-dimetil4öarba!miid, 3-ífenál-l yl^diinetil-kiarbiamiid, 3-(3,4-diklórfenil)^3-^m;etoxi-l ,il -diimetil-karhamid, 3-(3,4-di;klórfendl)-l-n-butil-l-imieti!l-'karbamid, 3H(3,4^diklóírfenil)Hl-mietoxW-meM4carbiamid, 3-{4-klórfenil)-4 -amötoxi-1 ^metil-karbámdd, 3-(3,4-diklórfenil)-l ,1,3-trimetil-kariba:mid, 3j(3,4-idiiklőrf!enil)-l,l-^d!ietil-j

fcarblaimid, 3^44dórfenoxifenil)^l,l-.diimetil4ciariba(rníd, N.N^di-ínHpropi^-O-etíltiokarbaniiiriisavészteir, 10 15 20 25 30 40 45 N,N-d.i-(n-prK3>pil)-0-n-prapiltÍ!Cikanbaminsav_ észter, ' • N-e til-N-(n-fouti 1) -"Ó-ét iltiókarfoamiinsavészt er, N-stal-N-('n-butil)-0-n^priopiiltÍQkarbamiinsav-észter, N-feniilj

OHÍzopropil-(karibaminsaVészt;er, N^(m-lklórfenil)-0-:izapr.opilkarbaininsavészter, N-(im4klórfenil)-0-4-&lór-J

2-butinMfcarbarninsav, mialeinsav-hiidrazid. A következő példák leírják az I. képletű új l,3,44;iadiázolil-fcar|bamid(tft előállítását, A hőmérsékleti adatok Celsius fokokban vannak megadva. 1. példa: a)'Szulfúráló lombikba baadagtílunk 91,1 g tiószemikarbazidot és 125 g triíluorecetsaivat, az anyagot a visszatfolyatási hőmérsékletre (72°) melegítjük, majd keverés közben lassian 1 kg poilifoszfcrsaivat adagolunk 'hozzá. A reakciósijegyet a trifluor ecetsav visszafolyatási hőmérséfclétén tartjuk mindaddig, damíg ez teljesen megkötődik. Ezután lassan 130°-ra melegítjük az anyagot és miután >1 órán át ezen a hőmérsékleten tartottuk, körülbelül 80°^ra lehűtjük. Az anyaglót lassan kb. 3 liter jeges vízbe keverjük és a reakciótarméket tömény nátriumhidroxid hozzáadásával (pH 5—->6 értékig) kicsapjuk. A nyers terméket vizes atanolból át&aristólyosítjuk. Az így kapott 2-amino^5--triifluor.metil-l,3,4-tiadiiazol 212—214°-on olvad. b) 6,75 g 2-JaminiCH5-trifluormetiil-l,3,4-tiadiazrift kb. '50—60°-on 10 ml dimetilfonmamidban oldunk és az oldathoz hozzáadunk 2,® ml metilizocianátot. A reakció bfefiejieződése után kikrisitálytosiodik az N-[i5-trifluonmetilHl,!3,4-ítiadiazolil(2)]^N'-metil-(ka!rbaniid. Olvadáspontja 188—189°. 2. példa: . .;

.. a) 27,3 g 4-imetiltioszemikarbazid 300 ml éternél készített szuszpenziójálhoz 0°->on eseppenként hozzáadunk 46,8 g itiriifluoreoetsavanihidnidet. Az elegyet ezt követően 8 órán át szo-5Q bahőmérsiékleten beverjük. A iriealkiciló-itermékiet hidegen elválasztjuk és keiviés hideg éterrel mossuk. Az így kapott l-tófluöracetil-4Hmetiltioszeimikarbiazid olvadáspontja 163—164°. -. b) 25 g l-trifkiioracetíl-4-metiltioszemikairibaziriot 15 pere alatt 'részletekben beadagolunk 80°-on 125 g polifoKzforsaivba. A reafccióelegyet 1(20°-na felmelegítjük és kb. 30 percig ezen a hőmérsékleten keverjük. A masszát kb. 70°-ra lehűtjük mlajd 500 ml jeges vízre öntjük, a terméket tömény vizes ammónia-oldat hozzáadáséval kiosiapnuk, elkülönítjük és vízzel mossuk. Etanol-víz elegyből végzett átfcristályosítás _ után a 2-mietilamiino-5-itri.fluormíetil-l,3,4-65 -tiadiazol olvadáspontja 115—116°! 3