158773. lajstromszámú szabadalom • 1,3,4-tiadiazolil-karbamid hatóanyagot tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására
158773 c) 12 g 2^miet!ÍJ!amino-5-itiii;iluor,meitil-l,3,4--iiadiazoiit kb. 50—60°^on feloldunk 30 ml dimetilfoirmamidiblan. Ezután hozzáadunk 4 g metilizocianátot. A reakció befejeztével kikristályosodik az N^'S-trifluormtetiMjS^tiadiazolil(2)]-1N,N , -Hdi(metil-kíanbaimid. Ennek olvadáspontja 134°. 3. példa: a) 34 g 2-aímino-5-Jtriifluonm!étil-'l,3,4-t!ÍJadiazoíT 300 ml aoetonitrillel és 20 ml trietilaminnal készült szuszpenziójálhoz szabalhőniérséikliaten hozzácsspegtetünk 31,5 g klóírszénsavifenilésztert. Az elegyet 15 órán á't szobahőmérsékleten keverjük és ezt 'követően vákuumiban szárazra pároljuk. A maradékot 100 ml vízzel felvesszük és gőzfürdőn 15 percig melegítjük. Lehűlés után a kristályos csapadékot elválasztjuk és metanolból áitkiristályosítjuk. Az N-[;5-trifluormetiH,3,4-tiadiazolil!(l2)]-0-fenil-ikarb3m:insavészter olvadáspontja 180—'182°. b) 14,5 g N-'[5-trÍ£Eluormietil-l,3,4-.t:iadiazolil(2)]-0-fenil-karbaminsaVészteir 300 ml benzollal készített szuszpenzMjába 80°^on gáz alakú dimatifeimint vehetünk be -mindaddig, amíg a reiakciö befejeződik. A reakció lefolyását vékonyréteg kiromatogriam.m'On figyeljük meg. A röakicióelegyből kikristályosodik az N^[5-trifluorm!etil-l,i 3,4-itiiaddiazoHl(2)]-N',N'Hdiimetil-'kia(nbamid. Ennek olvadáspontja 159—160°. Ugyanezt a vegyületet kapjuk, bia a 3. pálda a) pontja szerint S-ifenirl-tidkarbtatminsavésztert állítunk elő és ezt a fent b) alatt leírt módon reagáltatjuk. Az előbbi példákban leírt módon további I. kápletű l,3,4-tiadiiazoM4sarbamidokat állítunk élő, mteilyeket az alábbi táblázatban foglalunk össze. I. Táblázat. Sorszám Vegyület Olvadáspont Sor- TT ... , Olvadásszám Vegyület pont 1 N-[5-trifluo>rim!atiM,3,4-tiadi-azolil(i2)]-N'-etil-lkaiibaimid 180—131° 2 N-[5-trifIuormetil-l,3,4-tiadiazolil(2)]-N'-izopropil-klarbamid 158—1 öl ° 3 N-[r5-triíluormetil-l,3,4-tiadi-azolil(2)]HN'-n-butiUkiarbamid 152—154° 4 N-[5-trif luormetil-l,3,4-tiadiazalil(2)]-N'-ciklohexil-karbamid . 175—177° 5 N-j[5-itrifluiormetil-l ,3,4-tiadiazolil(!2)]^N'-cikllopropil-karfoamid 191-492° 6 N-[.5-trifluiörnietil-l,3.4-itiaidiazolil!(2)]-N',N'-dietil-Ikarbamid 110—113° 7 N-[5-tri«fiuormetiil-lr 3 T 4-tiadiazolil(2)]-jN"-imietoxi -N'-<metil-fearbaimid 108° 10 15 20 30 35 45 50 55 60 65 5 8 N^[(5-itrifluorme!till^l,3,4-tiiadiazölil(2)]-N^mídtiMN>l"-metilpropargil-fcairbamid 9 N~[í5-trif luormetil-l ,3,4-tiadiazolil(2)]-N'-<(:a-ciíano-cHm©til- eitil)-kiarb aimid 10 N-[5-trMluor:rnetill-l ,.3,4-tiadiazolil(2)]-N'-/^metoxietil-Jkar'baimid 11 N-[i5-.trif iuormieltil-1,3,4-tiadiazolil(2)]-N'-/?Hmetiltioetil-toarbamid 12 N-[5-trif luormetil-l ,3,4-tiadiazoliiJ{2)]-N'-iall,il-karbamid 13 N-[5-trMluormetil-<l ,,3,4-tiadiazolil(2)]-! N'-szek.butiL -karibamid 14 N-[5-trifluormeitil-l,3,4-tiadi!az0lil(2)]-NHmetil-,N'-a-iklóretil-karbamid 25 15 N-[5-trifluormetil-,l,3,4-tiadiazo1 .il(2)]-iN-mötil-N'-/ g-metoxi-etiUtaribamid 16 N-[5-trifluoí-metil-l,3,4-tiadiazolil(i2)]-N-me!tilHN'-n-ibutil-kanbamid 17 N-[5-trif luorimetül-l ,3,4-tiadiazolillí(2)]-N-metil-N'-ciklohexilnkarfoamid il 8 N^S-trifluortmetil-l ,3,4-tiadiazalil(2)]-N-m;etil-N'-cifclopropil-ikarbamid 19 N-[5-,triifluonmstil-l ,3,4-tiadiazolil(2)]HN-etil-N'-meítiil^karbaimid 40 20 N-i[5-(trif luormetil-l, 3,4-tiadiazoliil!(2)]-N-etil-jN'-izopropil-Jkáírlbamid 21 N-i[5 Jtriif luonmietdlHl ,3,4-tiadiazoli!l(2)]-iN^eti!l-N'-n-ibutil-karíbaimid 22 iN-{5-trifluorimetil-l,3,4-rtiadiiazolil(2)]-N,N'-dietil^k3rb:amiid 23 N-[5-!pen.tailuoretil-.ls 3,4-ti!adi;azoldl(2)]-iN'-metil-ik,arbamÍ!d 24 N-[5-trif luormetil-l ,3,4-tiadiia:zo!lil(i2)]-N-izapropil-N'-metil-karfciamid 25 N-[5-triíluocimeitil-l ,3,4-tiadiazolil(2)]-N-n-ibutil-! N'-míetil-karfcamid 129 171° 169° 132° 160° 118° 113° 70J 111 111° 128° 99 61° 157' 100—101° 12070,01 mm Hg A találmány szerinti harbiicid szereket önmagában véve isimert módon állítjuk elő az I. kfépietű hatóanyagoknak alkalmas hordozóanyagcikfcal történő bensőleges összekeverésével és megőrlésével, adeitt esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös diszpergéló- vagy oldószereik hozzátétele mellett. A hatóanyagokat porozószeilek, szórószeirek, granulátumok, burkolt
