158697. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ftálimid-származékok előállítására

3 közvetlenül a II általános képletű vegyületet reagáltatjuk halogénhiidrogén'saivval vagy sav jelenlétéiben alkálihalogeniiddel. Az I általános képletű" vegyület és a ftálimid-alkálifémsó közti reakciót és annak reakdókörüknényeit már az előbbiek során részletesen ismertettük. A halogén-hidrogénsavval vagy sav jelenlétében alkáliihalogeniddel végzett reakció részletei az alábbiak: Halogénhidrogénsiavként alkalmazhatunk pl. sósavat, jódfoidrogént vagy birómihidrogént. A reakciót végrehajthatjuk dehidratáló ágens jelenlétéiben, a dehidratáló ágens lehet pl. foszt'orpentoxid, polifoszforsav, kénsav vagy metánszulfonilklorid. A balogén-hi drogénsav helyett alkaknazhatunk alikálihalogenidet is, pl. káliumbromjidot, káliumjodidot vagy nátriumbromidot, amelyek sav, így pl. kénsav vagy tömény foszforsav jelenlétében balogénhidrogénsav keletkezése közben reagálnak az alkáli halogeniddel. A reakciót végezhetjük oldószer nélkül is. vagy pedig közömbös oldószerben, pl. toluolban vagy kloroformban. A reakció hőmérséklete széles tartományon belül változtatható, de rendszerint 130—150 C"-os reakcióhőmérsékletet alkalmazunk. c) Amennyiben A a (3) általános képletű csoportot jelenti (V ált. képletű vegyület) — ahol R| és R2 jelentése a már megadott — úgy a megfelelő V általános képletű vegyület előállításaira három mód nyílik, nevezetesen kiindulhatunk az I általános képletű vegyületből, amelyből ftailimidHalkalfamso segítségével előállítjuk a II ált. képletű vegyületet, ezt tovább reagáltatjuk halogénbidrogénsiavwal, illetve sav jelenlétében alkáliihalogeniddel és az így kapott III általános képletű vegyületet amelyben X2 halogénatomot képvisel és Rí jelentése a fenti — valamely IV általános képletű alkil-(vagy alkenil)-á:minnal — ahol R2 jelentése a fenti — reagáltatjuk. Ugyancsak az V általános képletű vegyülethez jutunk, ha a II általános képletű vegyületből az N-(2-tetrahidroifuril)~aIdlftálimidből indulunk ki — ahol Rj jelentése a fenti — ezt reagáltatjuk, mint már említettük, halogénhidrogénsavval, vagy sav jelenlétében alfcálihalogenliddel, és a kapott III altalános képletű vegyületet — amelyben" Xi halogénatomot képvisel és R) jelentése a fenti — valamely IV általános képletű alkál-(vagy alikenil)-aminnal — ahol R2 jelenbáse a fenti — reagáltatjuk. A harmadik éLjárás-<változat, — amely szintén az V általános' képletű fitalLmid-sziármazékot szolgéltatja, — szerint a III általános képletű dihaloalkil-ftalimidfoől — amelyben X? balogénatomot képvisel és R, jelentése a fenti — indulunk ki és ezt reagáltatjuk valamely 4 IV általános képletű alkil-(vagy alkenil)-aminnal, — ahol R2 a már megadott jelentésű. A c) háromféle reakció-változatából csak a harmadikat részletezzük, az előbbi kettőt 5 ugyanis már az előbbiekben ismertettük. IV általános képletű alkil-(vagy aikenil)-aminokfcént pl. az alábbialkat alkalmazhatjuk: metilamin, etilamin, prcpilamin, izopropilíamin. butiHamin, izobUtiMniin, alllilamin. Az amin 10 adagolható savval alkotott sója alakjában is, előnyösen bázis jelenlétélben. A reakciót végezhetjük oldószer jelenlétéiben vagy anélkül. Ha oldószert használunk, akkor választhatunk pl. metanolt, etanolt, vizet és más, a reakció szem-15 pontjaiból közömbös oldószert. A reakció hőmérséklete széles tartományban változtatható, de rendszerint forralás köziben dolgozunk. Az így kapott V általános képletű N-i(l-aükil-20 -(vagy alkenil)-2-pirrolidinil)^aMMtálmiidek is új vegyületeik; izolálhatok és tisztíthatók, de alkalmazhatók izolálás nélkül is a VI általános képletű l-alkil-(vagy alfcenil)-^2-aminoalkilpirrolidinek hidrollitiikus úton történő előállítá-25 sara. A találmány szerinti új ftálimid-származékolk aífeipanyagai a 153 310 sz. magyar szabadalmi .leírás szerinti antiemetikus és psziidhotrop hasú • tású benzamin származétooikniak amelyekhez 1--a'kil-^Vagy alk!enil)-2-eminoalkilpi.rrolidin-származákokon keresztül jutunk. Az alábbi példákat a találmány szerinti eljárás szemléltetésére mutatjuk be: I. példa: 1 -e til-2^am ino metilp irrolidin. 40 A. lépés: N-(2-tetr!abidirofuril)-metilftálimíd. 90 g 2-iklórmetiiltetrahidirofurán, 152 g ftálimidkáliuim és 900 ml dimetilformamid keve-45 rákét keverés köziben 10 órán át 140—150 C°on tartjuk. A reafcdióelegyet hűtjük és szűrjük. A szűrletet 3000 ml vízibe töltjük. A keletkezett kristáílydkiat szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és megszárítjuk. 127 g (73,6%) N-(2-50 -tetrahiidrofuril)-metilfitáliniiidlkristályt kapunk, amely 84—38 C°-on olvad. B. lépes: rj-(2,5-idijódpeintil)-tftáliimid. 55 168 g fosziforpentoxlid, 584 g 8'5'%-03 foszforsav és 827 g káliuimjodid keverékélhez hozzáadunk 195 g N-(2-tetrahidro£uril)-métil!ftálimid et és a kapott keveréket 3 órán át 130— 60 140 C°-on tartjuk. A reafccióálegyet lehűtjük, 100 mii vízzel keverjük össze és benzollal extrabáljuk. A benzoics extraktumot 10%-os vizes nátrium tioszulfát-íoldiattal és telített vizes nátriumklarid-oldiattal mossuk, szárítjuk és be-65 pároljuk. A maradékot n-hexániból kristályo-2