158655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált tetrahidro-3-piridilmetil-karbonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VI. 23. (BO—1193) Ausztriai elsőbbsége: 1968. VI. 25. (A 6098/68) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1971. XI. 15. 158655 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/38 Feltalálók: Dr. Hübner Hans-Hugo vegyész, Dr. Walther Gerhard vegyész, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész. Dr. Wick Helmut vegyész, Dr. Stockhaus Klaus vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált tetrahidro-3-piridilmetilJkarbonsavészterek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l-alkil-4,2,5,6-tetrahidrG^3-piridilme~ til-karbonsa vészterek, továbbá savaddiciós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására. Ebben a képletben Rx adott esetben ciano- vagy metoxiesoporttal szubsztituált 2—>10 szénatomos alkilcsoportot, 3—5 szétiatomos elágazó láncú alkilcsopontot, adott esetben egy halogénatommai szubsztituált allilcsoportot, propargilcsoportot, ciklopropilcsoportot, vagy fenilalkilesoportot, Rs hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, R3 fenilcsoportot vagy 5—6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy R2 és R; együtt 5- vagy 6-tagú cikloalifás gyűrűt és R4 fenilcsoportot jelent. A találmány értelmében az új vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rj. a fenti jelentésű, és X hidroxilcsoportot vagy halogénatomot jelent — egy III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R2, R3 és R 4 a fenti jelentésűek, és Y hidroxilcsoportot vagy alkoxicsoportot, halogénatomot vagy fématomot jelent —, illetve a III általános képletű vegyület észterképzésre alkalmas származékával, például savanhidridjével ismert módon például a Houben— Weyl: Methoden der organischen Chemie 3. kötetének 508. oldalán (1952) leírt eljárás szerint, észterifikálunk. b) Egy IV általános képletű észtert — eb-5 ben a képlatlben R2 , R3 és R 4 a fenti jelenitósűek, — a tetraihidropiridingyűrű nitrogénatomján ismert módon, például a Houben—Weyl: Methoden der Organischen Chemie XI/1. kötetének 3. oldalán (1957) leírtak szerint, alkilozunk. 10 Az így kapott I általános képletű végtermékek utóíbb ismert módon átalakíthatók savaddiciós sóikká vagy kvaterner ammóniumsóifcká. Egy II általános képletű vegyület észterifikálását előnyösen egy szokásos észterezőszer-15 rel, például acilhalogeniddal vagy acilanhidriddel, vagy egy olyan II általános képletű vegyületnek, amelynek képletében X halogénatomöt jelent, egy III általános képletű karibonsav sójával végezzük; különösen előnyösnek bizo-20 nyúlt továbbá egy III általános képletű savészternék (Y = alkoxicsoport) egy II általános képletű karbinollal (X — hidroxilcoport) való reagáltatása. 25 Az a) eljárásiban kiindulási anyagokként használt II általános képletű vegyületek ugyancsak újak és például egy 2,3,ö,í6-tetrahidropiridm-3-tkarbonsav-alkilészternek a nitrogénatomon való alkilozásával és az észternek például 30 litiumalumíniuirihidriddel történő redukálásá-158655
