158652. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenoxi-2-hidroxi-3-terc. butilamino-propánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VI. 13. (BO—1138) Német Szövetségi Köztársaság-toeli elsőbbsége: 1967. VI. 15. (B 93 025 IV b/12 q 32/01) Közzététel napja: 1970. IX. 28. Megjelent: 1971. XI. 15. 158652 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 Feltalálók: Dr. Köppe Herbert vegyész, Ingelheim am Rhein, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Engelhardt Albrecht orvos, Mainz am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Bóehringer Sohn, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubszítituált l-fenoxi-2-hidroxi-3-terc.butilainÍ!no-propánok előállítására A találmány tárgya eljárás az I- általános képletű új l-fenoxi-2^hidroxi--3-ter;c.but:i)lamino-propán-ezérmazékok és fiziológiailag elviselhető sóik doaiUításária — ebben a képletben R nitrilo-.(—C £::~ N)-csopartot vagy 3—6 szénatomos (előnyösen a 2-bialyzietben) álkiniloxicsoportot jelent. Az új vegyületek a következő módszerek szerint állíthatóik ellő: a) II áltaMnos képletű vegyületeiket — ebben a képletben R a fenti jelentésű, Z padig —CH-HCH2 vagy —OHOH--OH 2 —Hal (Hal = \ / O = halogénatom) csoportot jelent — N,N"-dt-tercbutdllkairbaimididall reagál/tatunk 150 és 220 C° között olvadékban vagy egy magas forráspontú iners dldósizerben. b) II általános képletű vegyületeket terc.butiiaminnal reagáltatunk az ilyen reakciók végrehajtásának önmagában ismert módja szerint. c) III általános képdetű primer aminokiba bevisszük a tere.butilesoportot — ebben a képletben R a fenti jelentésű — elektrofil terc.buül vegyületekkel, mint például terc.butlhailogeniddkka'l való reaigáltatás útján az ilyen reakciók végrehajtásának önmagában isimért módja szerint. d) IV általános képletű vegyületeikből lehasítunk egy könnyen eltávolítható vevőcsoportot 10 15 20 25 30 — ebben a képletben R a fenti jelentésű, Cs pedig egy redukció vagy hidrolízis útján könynyen lehasítható csoportot (pl. acil- vagy aoetálcsoportot) jelent — amikor is I képletű vegyületek 'keletkeznek. e) V általános képletű aminokból hid'rolititkusan vagy hidrogenolitikusan lehasítunk egy .szokásos védőicsoportot — ebben a képletben R a fenti jelentésű, V pedig egy szokásos könynyen lehasítható csoportot, mint péidául benzil- vagy aoetilcsoportot jielent. f) VI általános képflietű oxazolidinon-származákokát hidrolizálunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű — például káliMggal. g) VII általános képletű karbamidszármaziéfcofciat hidirollizálunk vagy pirolizálunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű, R/, és Rs predig azonosak vagy különbözőek lehetnek, és hidTOgéroatomot vagy aütoMicsoportot (előnyösen rövidszénláncú allkilcsoportot), aralkil- vagy arilosopontot (előnyösen fenilcsoportot) jelentenek — amikor is a hidrolízist célszerűen erős bázisok vagy savak jelenlétében, illetve a piroiízist előnyösen katalizátor nélkül hajtjuk végre. h) Aziokniak .az I általános képletű vegyületeknek a» előállítására, amelyek képletében R nftrilcsoportot jelent, VIII képletű vegyületet Samdmeyer-reakeióval (diazotálás és hevítés 158652
