158612. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsavak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 12. (RO—530) Franciaországi elsőbbsége: 1968. VII. 12. (PV. 159.068) Közzététel napja: 1970. IX. 03. Megjelent: 1971. XI. 15. 158612 Nemzetközi osztályozás-C 07 c 61/04; A 01 n 9/24 Feltaláló: Martel Jacques mérnök,, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás ciklopropánkarbonsavak előállítására i A találmány tárgya eljárás szubsztituált ciklopropán-karbonsavak és származékaik előállítására. A találmány tárgya közelebbről eljárás az I. általános képletű racem vagy optikai aktív transz-3,3-diimetil~2-(i2'-ailkoxi-kanbonil-trianisz-'l'-prapenil)-ciiklopropán-l -karbonsavaik előállítására a II. általános képletű racesm vagy optikai cisz-3,3-dimetil-f2-(2'-ál!kilo«i^karbonil-tr ansz^il '-propenil)^cikloprapán^l -karlbonsa vakból kiindulva. E vegyületekiben az 1. szénatom konfigurációja inverze az I. általános képletű vegyületeik rnegtfefelő szénatomjának. Az I. és II. képletekben -az „alkil" kifejezés valamely rövid szénláncú aUkilcsoportot, előnyösen metiffesoportot jelenthet. Az I. általános képletű vegyületek találmány szerinti eljárással történő előállítását a mellékelt 1. ábrán mutatjuk be. A találmány szerinti eljárás lényege az, hogy valamely racem vagy optikai ákrtív II. általános képlet szerinti cisz-3,3-dimetil-2^(:2'-alikoxikar!bonil-t)ransz-l'ipropenil)-CiMoprapán-4-terbonsavat valamely klórozó szerrel reagáltatunk, majd a kapott III. általános képletű racem vagy optikai aktív cisz-3,3^dimetil-2-(2'-ialkox'i-karboml-ítiilansz-r-propenil)-ciklopropán-l-karbonsav-kloridot hevítéssel epimerizáljuk. A III. általános képletű 2 vegyület 1. és 2. szénatomjának konfigurációja megegyezik a kiindulási savéval. Az ampimerlzáció során a IV. általános képCetű racem vagy optikai aktív transz-3,3-dimetil-2~(2'-alk-5 oxi-íkarboiniktransz-il-:priopenil)-iciMopropán-l-Jkanbonsav-kkiiridot kapjuk; e vegyület l.széna torn járnák konfigurációja a kiindulási II. általános képletű anyagénak inverze. Az említett IV. általános képletű savklorid hidrolízisével a 10 keresett I. általános képletű racem vagy optikai aktív transz-3,i3-'dimetil-2^(2'-alkoxikarbonil-transz^r^propenil)Hciklopropán-l-karibcflisavat kapjuk; e vegyület 1. szénatomjának konfigurációja inverze a kiindulási anyagként 15 használt II. általános képletű termékének. A továbbiakban a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek nomenklatúrájának leegyszerűsítéslére a 3,3Hdimetil^2-(2'-metoxikarbonil^ransz-l^propeniljHciMopropán-l-karibon-20 savat piretrinsavnák, a 3,3-dime:til-2-(2'-imetil-r^propenil)-ciikl'opropán^lJkarbonsaivat krizantémsavnak nevezzük. Az esetleges félreértések elkerülésére pedig megadjuk a találmány sze. rinti eljárással előállított vegyületek asszimet-25 rikus 1. és 2. széna tornájának abszolút konfigurációját. A konfiguráció jelölésére az R. S. Cahn, sir C. Ingold és V. Rrelog által javasolt nomenklatúrát alkalmazzuk. [1. Experieratia 12 8.1 30 (1956), Angew. Cham. 78 413 (1966)]. -158612