158375. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett N-(alkilaminoalkil)-aminopiridinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRS AS ÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LE1RÄS Bejelentés napja: 1968. IX. 25. (BA—2113) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IX. 25. (F 53 582 IV d/12 p) Közzététel napja: 1970. IX. 03. Megjelent: 1971. VIII. 15. 158375 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/40 ^suAíi^., \ Bwtár „ í */ U\\\U\\ Feltalálók: Hiltmann Rudolf vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Wollweber Hartmund vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Hoffmeister Friedrich kutatóorvos, Wuppertal-Elberfeld, Kroneberg Hans-Günther kutatóorvos, Wuppertal-Vohwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás acilezett N-(alkilaminoalkil)-ammopiridmak előállítására A találmány tárgya eljárás acilezett új N-(allkilamimoaMl)-aminopiridinek előállítására. Az 1 232147 sz. NSZK szabadalmi leírásból ismeretes, hogy analgetikus hatású piridkuszármazékok állíthatók elő, ha N-(alkilanainoallkil)Haniinopiridinekat acilezőszerefckel reagáltatunk. Azt találtuk, hogy a fentieknél előnyösebb terápiás index-szel és erősebb analgetikus hatással rendelkező (I) állitaliános képletű aminopiridimeket állíthatjuk elő — ahol R'" 1 vagy 2 szénatomos alkilgyöfc X 1 vagy 2 szénatomos alki'lcsoporttal szubsz-10 tituált, az N-atomanal 5—7 tagú heterociklusos gyűrűt alkotó 4—6 szénatotaos kétértékű alkiléngyök —, ha a (II) általános kiáplötű vegyületekéit — ahol X jelentése az (I) képlet szerinti — R'" aJMlgyököt tartalmazó acilezőszerefckel reagáltatunk. Az 1 232 147 sz. NSZK szabadalmi leírás szerinti B képletű és a találmány szerinti C ill. D képletű vegyület analgétikus hatásának összehasonlítását és az új vegyületek erősebb analgétikus hatását az alábbi táblázat szemlélteti. R és R' a C ül. D képletű vegyület megfelelő szuibsztituensei. Táblázat Vizsgáült vegyület Konfiguráció (R/R') R R' Patkányfarkon végzett kísérlet DE50 mg/kg s. c. 1 232 147 sz. sz. 1. szerinti B képletű összehasonlító vegyület 1. példa 4., 8. példa 12. példa 15. példa 2—CH3 H 3^CH3 3—CH3 3^CH3 H 3—CH3 5^CH3 9,27 (6,99—12,2 ) 5,89 (3,05^11,04) 0,98 (0,55— 2,05) 4,69 (2,45— 7,03) 4,27 (2,62— 5,96) 158375