158235. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazén-származékok előállítására
158235 a)-csoporttal, amelyben R' és R" hidrogént, alkil-csoportot (célszerűen 4 szénatomig) és X nátriumot, káliumot és kalciumot jelentenék. Az O-ifenil- ill. Q-benzil-Jcsoport (Rj) szufosztitu emséiként megnevezzük, pl. a halogéneket (előnyösen klórt, brómot, jódot), az alkil- vagy alkoxi-csoportokat (célszerűen 4 szénatomig), valamint előnyösen 1, de adott esetben 2 nitrocsoportot. A heterociklusos gyűrűrendszer (Rí.) definíciójának ugyanolyan terjedelmű a jelentése, mint amelyet megadtunk az O-alMl-csoport szubsztitúciójánál, Amennyiben R± N-fenil-N^alkilamino-osoport jelentéssel bír,, úgy az alku-csoport előnyösen maximálisan 4 szénatoramial. rendelkezik. Az adott esetben kettőskötéssel rendelkező alkil-csoportok (R5 , R 6 ) általában maximálisan 4, de előnyösen 1 szénatommal rendelkeznek. Az R5, Rg csoportok halogén-szubsztituenseiként az előbb mér említettek jönnek számításba. Előnyös tulajdonságú új vegyületek a IV képletűek, ahol Rí egyenes vagy elágazott szénláncú, adott esetben egy kettőskötést tartalmazó, maximálisan 8 szénatomos alkil-csoport, amely helyettesítve lehet halogénnel (előnyösen klórral, brómmal, jóddal), hidroxil-, O-alkil- (célszerűen 4 sziénatoimig,) benzil-csoporttal, karboxil-csoporttal, (—C02 X; ahol X = hidrogén, nátrium, kálium, kalcium, —NH2, Nnalkil (előnyösen 4 szénatomig), N,N^diíalkil-esoporttal — előnyösen 4 szénatomig —, valamint 5,6-szénaíamos cik'loalíkil-csoporttal, mimellett dialkil-csoport esetében a két alkil-csoportot együttesen valamely 5—7 tagú heterociklusos gyűrű tagjai lehetnek, amely gyűrű további heteroatomként tartalmazhat oxigént, ként, valamint 6-os gyűrű esetében kisiszéniatomszlámú N-alkil-csoportot, R5 és R6 azonos vagy különböző, adott esetben . kettőskötést tartalmazó, maximálisan 4 szénatomos alkil-csoportot, és •A hidrogénatomot, valamint, O-alkil-csoportot jelent, mimellett az alkil-csoport maximálisan 5 szénatomos és elágazott vagy egyenes láncú lehet és amino-, alkilamino- vagy ditalkilamino-csoportot tartalmazhat. Az alkilcsoportot továbbá helyettesítheti válaimely karíboxil-csaport, pl. a b) képletű, ahol R' és R" = hidrogén, alkUHCsoport (előnyösen 4 szénatomig) és X = nátrium, kálium vagy kalcium. Az új vegyületek előállítási eljárását az alábbi példán mutatjuk be, amelyet az A reakcióegyenlet szemléltet: 10 15 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Az eljárás során alkalmazott aminként (I) pl. az alábbiakat említjük: 4-aminobenzoesavas metilészter, 4-aminobenzoesaivas etilészter, 4--aminobenzoesavas propilészter, 4^aminobenzoesavas izopropilészter, 4-aminobenzoesiavas izobutiiészter, 4-ammoibenzoes'avas szek.-'bu tilészter, 4-aminobenzoesavas n-butilészter, 4-aminobenzoesavas n-pentilészter, 4-aminobenzoesavas 2-metil-butilészter, 4-aminobenzoesiaivas n-liexilészter, 4-aminobenzoesavas n-heptilészter, 4-aminobenzoesavas n-oktiiészter, 4-iaminobe.nzoesavas allilészter, 4-aminobenzoesavas (2-brómetilészter), 4-aminobenzoesavas (2-metoxietilászter), 4Haminobe;nzoesavas (2-metoxipropilészter), 4-aminoíbenzoesavas (2-n-propoxietilészter), 4-aminobenzoesavas (2-aminoetilészter), 4-aminobenzoesavas (2-metilaminoetilészter), 4-aminobenzoesavas (2-d;imetilaimi: n0etilészter), 4-aminobenzoesavas (2^piperidiletilészter), 4-Jaminobenzoesavas (2-morfoliletilészter), 4^aminabenzoesaivas (2-N-metilpiperoziletilészter), 4-aminobenzoesavas . (2-ifenilaminoetilészter), 4-aminobenzoesavas fenilésztar, 4-aminobenzoesavas 4-klórfenilészter, 4-aminobenzoesavas 2-klórfenilészter, 4^ammoibenzoesavas 4--brómfemilészter, 4-aiminobenzoesavas 4-metoxifenilészter, 4-aminobenzoesa:vas benzilészier, 4--aminobenzoesavas 4-,nitrabenzilészter, 4^aminobenzoeisavas 4-brómbenzilészter, 4^amino-2--nitro-benzoesavas etilészter, 4-amino-3-nitro-ibenzoesavas etilészter, 4-amino-2-metoxi-benzoesiavas etilészter, 4-amino-2-oxiecetsaiVas-bei nzoesavas etilészter, 2-amino-3-oxiecetsavas4>enzoesavas etilészter, 4-amino-2-tiometilbenzoesavas etilészter, 4-iamino-2-mei tilszulfonil-benzoesarvas etilészter, 4^amino-2-klór-benzoesavas etilészter, 4-amino-2-brámhenzoesavas etilész-! ter, 4-a, mino^2,5-diklórbenzoesavas etilészter, 4--amino-3-fenilbenzoesavas etilészter, 4-amino-2--ífenilbenzoesavas etilészter, 4-amino-2-nitro-benzoesavas (2-dietilaminoetilészter), 4-amino-3-nitroibenzoesavas (2-dietilaiminoetilészter), 4--ammo-3-oxiecetsavasJ benzoesavas (2-dietilaminoetilészter) nátrium vagy kálium sója alakjában, 4-aminobenzoesavas 2-klörbenzilészter, 2-amino-4^nitrobenzoesavas etilészter, 2-amino-5-nitrobenzoesavas etilészter, 3-amino-5-nitro-2-oxieeetsavas-benzoesavas etilészter, 3-amino-5-ni:tro-2Hmetoxibenzoesavas etilészter, 3-amino-6-nitro-benzoesavas etilészter, 3-amino-6-nitro-benzoesavas etilészter, 3-amino-5-nitro-6-oxiecets'avas-benzoesavas etilészter, 2-amino-4-fenilbenzoesavas etilészter, 2-amino-5-fenübenzoesavas etilészter, 3-amino-6-fenil-benzoesavas etilészter. Szekunder aminként említjük pl. a dimetilamint, dietilamint, dipropilamint, dibutilamint, dipentilamint, metiletilamint, metilpropilamint, metil-butilamint, etilpropilamint, etilbutilamint, bisz-:(i2Jdiklóretil)^amint, bisz-(2-dibrómetil)amint, diallilamint. Az aromás aminokat vizes oldatban, legalább két efcvivalensnyi ásványi sav alkalmazásával oldjuk és egy ekvivalensnyi nátriumnitrit hozzáadásával az ismert módon diazotáljuk. 2
