158233. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-imino-1-azacikloalkánok előállítására
5 158233 6 2. példa: 34 g pirrolidon 150 ml benzollal készített oldataihoz 20—25 C°-on 31 g foszforoxikloridot csepegtetünk, az elegyet 2 árán át keverjük, majd 20—30 C°-on 32,2 g 2-amino^benzotrifluorid 50 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük hozzá és 3—4 órán át 65 C°-on melegítjük. A terméket az 1. példa szerinti módon dolgozzuk fel, így 28,3 g 2-(2-trÍ!fluormetilfenil)-imino-l-azaiCiklopentánt kapunk, olvadáspont: 142—143 C° (alkohollal végzett átoldás után). A hidroklorid olvadáspontja: 270—272 C°. Hasonló módon eljárva kapjuk pirrolidonból és 2-etil-6-metilanilinből a 2-.(2'-etil-6'-metilfenil)-imino-l-azaeiklopentánt, forrpont 0,7 = = 140—144 C°, és 2,4,6-trimetilaniliinből a 2-(2',4',6'-trimetilfenil)-imino-l-azaciklopentánt, olvadáspont: 79—81 C°, és 2,5-dimetilanilinből a 2-(2',5'-dimetilfenii)-imino-1-azaciklapentánt, olvadáspont: 86— 88 G°, hidroklorid olvadáspontja: 181—192 c°, • és 2,6-diklóraniliniből a 2-(2',6'-diklórfenil)-imino-1-azaciklopentánt, olvadáspont: 118—120 C°, hidroklorid olvadáspontja: 254—256 C°, és 2-klór-6-, metilaniliriből a 2-(2'-íklór-6'-metilfenil)-imino-l-azaciklopentánt, olvadáspont: 95—97 C°, és 2-metilanilinből a 2-(2'-metilfenil)-imino-l-azaeiklopentánt, forrpont 0,4 = 120—124 C°, hidroklorid olvadáspontja: 161—162 C°, és 2-metoxianilinből a 2-(2'-metoxifenil)-imino-1-azaciklopentánt, forrpont 0,3: 134—138 C°, hidroklorid olvadáspontja: 210—212 C°, és 2-klóranilinből a 2-(2'-klórfenil)-imino~l-azaciklopentánt, olvadáspont: 122—123 C°, és 2-metoxi-6-metilandlinből a 2-(2'-metoxi-6'-metilfenil)-imino-l-íizaciklopentánt, olvadáspont: 90—91 C°, és 3^acetil-2,6-diinetilamlil nből a 3-(3'-acetil-2',6'-dimetilfenil)-Í!mino-l-azaciklopentánt, forrpont 0,3: 170—172 C°, és 2,6-dimetil-4-mi etoxianilinből a 2-(2',6'-dimetil-4'^metoxiif enil)-imino-l -azaciklopentánt, olvadáspont: 82—84 C°, és 2-etoxi-5-metilaí nil!Ínből a 2-(2'-etoxi-5'-metilfenil)-imino-'l^azaciiklopentánt, forrpont 0,3: • 140—145 C°, és 4-!klór-2-metoxi-5-metiiianilinből a 2-(4'-klór.., -2'^metoxi-5'-metilf enil)4mino-l-azaoiklopentánt, fonrpont 0,35 = 168—170 C°, olvadáspont: 103—104 C°, hidroklorid olvadáspontja: 186 C° (bomlás), és 2,4-dimetiloxianilinből a 2^(2',4'-dimetoxifeni:l)-i<mino-l-azaciklopentánt, olvadáspont: 127 C°, és 2-klór-5-trifluormetilaniliniből a 2-(2'-klór-5'-trif luormetilfenil) -Imino-l ^azaciklopent ánt, olvadáspont: 123—124 C°, és 4-Mór-2-trii fluormetilanilin'ből a 2-(4'-Jklór-2'-trifluorrnetilfenil)-i! mino-l-azaciklopentánt, olvadáspont: 124—125 C°, és 24dór-4-metilanilinből a 2-(2'-klór-4'-metilfenil)-iniino-l-azaciklopentánt, olvadáspont: 131,5 C°, és 2,5-dimetoxianilinből a 2-(2',5i -dimetoxi:feniil)-5 -imino-l^azaciklopentánt, olvadáspont: 59—61 C°, és 2,6-dimetil^3Hpropionilanildnből a 2-(2',6'-di-metil-S'-propionilfenilJ-imino-l-azaciklopen-tant, forrpont 0,1 = 162—164 C°, fumarát 10 olvadáspontja: 165—167 C° (bomlás), és 2,6-dimetil-24>utirilanilinből a 2-(2',6'-dimetil-3'-;butirilfenil)-imino-lJazaciklopentánt, forrpont 0,2: 170—172 C°, és 2,6-dimietil-3JÍzobutirilandl:iniből a 2-(2',6'-di-15 metil-3'-izobutirilfenil)-imino-l-azaciklopen-tánt, forrpont 0,2: 165—168 C°, és 2,6-dimetál-4-acetilaniliiniből a 2-(2',6'-dimetil--4'-aoetilfenil)-imino-l-azaciklopentánt, forrpont 0,2: 170—174 C°, 20 és 2,6-dimetil-4-propionilaniliinből a 2-(2',6'-di-metil-l'-propáonilfenilj-imino-l-az'aciklopentánt, forrpont 0,2: 180—185 C°, és 2-etil-3-acetil-6-metilanilinből a 2-(2'-etil-3'~ ^acetil-6'-metilfenil)-imino-l-azaciklopentánt, 25 forrpont 0,2: 173—175 C°, és 2-etil-5-acetil-6-metilanilinből a 2-(2'^etil-5'--aoetil-6'-metil:fenil)-imino-l-azaciklopentánt, forrpont 0,2: 175—178 C°, és 24dór-3- (vagy 5)-l klór-6-metilanilinből a 2-30 ^(2'-klór-3'-(vagy 5')-klór-6'-metilfenil)-imino-1-azaoiklopentánt, forrpont 0,2:- 186—190 C°, és 2-meti;l-4-acetilanilinből a 2-(2'-metil-4'-acetilfenil)-imino^l-azaciklopentánt, forrpont 0,3: 160—164 C°, 35 és 2-metil-5-aoetilanilinből a 2-(2'-metil-5'-acetilfenil)-imino-l-íazaciklopentánt, forrpont 0,3: 160—162 C°. 3. példa: 40 A 2. példa szerinti módon eljárva kapjuk 2--piperidonból és szubsztituált anilinekből az alábbi vegyületeket: 45 2,6-dimetilanilinnal a 2-(2',:6-dÍ!metilfenil)-imino-1-azaciklohexánt, olvadáspont 74—75 C°, hidroklorid .olvadáspontja: 190—192 C°, 2-klór-6-metillanilinnel a 2^(2'-klór-6'-metilfenil)-imino-l-azaciklohexánt, olvadáspont 95—96 50 C°, hidroklorid olvadáspontja: 165 C°, 2,6-diklóranilinnel a 2-(2',6'Hdiklórfenál)-imino-l^-azaciklohexánt, olvadáspont: 138—139 C°, 55 2-metilanilinnel a 2-(2'^metilfenil)-imino-l-azaciklohexánt, olvadáspont: 55—56 C°, 2-trifluormetilanilinnel á 2^(2'-trifluormetilfenil)-imino-l-azaciíklohexánt, olvadáspont: 60 121—122 C°, és 2,6-dimetil-3-acetilanilinnel a 2-(2',6'-dimetil-3'-acetilf enil)-ámino-l -azacdklohexánt, forrpont 0,2: 178—182 C°, fumarát olvadáspontja: 65 169—170 C°. 3
