157896. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített foszforsavtriazolil-észtert tartalmazó kártevőirtószer
3 157896 4 I általános képletű foszforsavészterek az olyan Arthropodákra is hatnak, amelyek az ismert foszforsavésziterekkel szemben rezisztensek. I általános képletű foszforsavészterek a hatás tartósságában is felülmúlják az ismert vegyületeket. Az I általános képletű foszforsavészterek felülmúlják a 910 652 sz. német szabadalmi leírás 19. példájában megadott 3-(0,0-dimetiltionofoszforil)-5-etil-l,2,4-triazolt, valamint a megfelelő, nem ismertetett 3-(0,0-dietiltionofoszforil)-5-etil-l,2,4-triazolt, minthogy szélesebb biológiai hatékonyságúaík, amint azt az alábbi 6—9. példák mutatják. Az I általános képletű foszforsavésztereket a növények jól elviselik, és az inszekticid és parazitaellenes hatáson kívül fungicid tulajdonságokkal is rendelkeznek. Ezért mind a növényvédelemben és raktározott készleteik védelmében, mind az állategészségügy területén alkalmazhatók. Az I általános képletű foszforsavésztereket a szokásos keverékekben szilárd vagy folyékony inert hordozóanyagokkal, rögzítőszerekkel, nedvesítőszerekkel, diszpergálószerekkel és őrlési segédanyagokkal nedvesítő porokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, szemcsékké; légyfogó szalagokká és mosószerekké alakíthatjuk. Egyéb inszekticidekkel, fungicidekkel, nematocidokkal és herbicidekkel is összekeverhetők. Hordozóanyagokként alkalmazhatunk ásványi anyagokat, így alumíniumszilikátokat, timföldeket, kaolint, krétát, talkumot, kovaföldet vagy hidratált kovasavafcat vagy ezeknek az ásványi anyagoknak speciális adalékanyagokkal készített készítményeit, pl. krétát nátriumsztearáttal. Folyékony készítményekhez hordozóanyagokként az összes szokásos és alkalmas szerves oldószert alkalmazhatjuk, pl. a toluolt, xilolt, diacetonalkoholt, ciklohexanont, izoforont, benzineket, paraffinolajokat, dioxánt, dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, etilacetátot, butilacetátot, tetrahidrofuránt, klórbenzolt és egyebeket. Rögzítőszerként enyvszerű cellulóztermékeket vagy polivinilalkoholokat alkalmazhatunk. Nedvesítőszerként az összes alkalmas emulgeátort, így az oxetilezett alkilfenoiokat, arilvagy alkilarilszulfonsavak sóit, a metiltaurin sóit, a fenilkogazinszulfonsavak sóit vagy szappanokat alkalmazih atunk. Diszpergáiószerként alkalmazhatunk cellszúrkot (szulfitszennylúgok sóit), a naftalinszulfonsav sóit, valamint bizonyos körülmények között hidratált kovasavakat vagy kovaföldet is. Őrlési segédanyagként alkalmazhatunk alkalmas szervetlen vagy szerves sókat, így nátriumszulfátot, amrnóniumszulíátot, nátriumkarbonátot, nátriumhidrogénkarbonátot, nátriumtioszulfátot, nátriumsztearátot, nátriumacetátot. A kártevőirtószereket a találmány szerint előnyösen olyan emulzió koncentrátum alakjában alkalmazzuk, amely 10—70 súly'n /o I általános képletű foszforsavésztert és 5—20 súly^/o nedvesítőszert tartalmaz és a fennmaradó rész szerves oldószer. 5 Az ún. ultra-low-volume-elj árasban, amelynek során repülőgépekből nagy koncentrációjú keverékeket permeteznék le fúvókákon keresztül, pl. olyan káríevőirtószerek alkalmazhatók,, amelyek 70—90 súly% I általános képletű fosz-10 forsavésztert és 30—10 súly% 120 C° feletti olvadáspontú aromáis és/vagy alifás ásványi olajokat tartalmaznak. 15 1. példa 32,2 g (0,2 mól) l-fenil-3-hidroxi-l,2,4-triazolt 250 ml acetonban szuszpendálunk, és 38 g (0,2 mól) 0,0-dietiltiofoszfoi-ikloriddal összekever-20 jük. Ezután 22 g (0,22 mól) trietilamint csepegtetünk hozzá, és az elegyet 6 órán át kb. 50 C°on keverjük. Lehűlés után a trietilaminhidrokloridot leszűrjük, és a szürletből az oldószert elpárologtatással eltávolítjuk. Így 60 g l-fenil-3-25 -(0,0-dietiltionofoszforil)-l,2,4-triazolt kapunk világosbarna színű olaj alakjában. Elemzési eredmények CpHioNijOaPS-re (313): 30 számított: N 13,5 P 9,9 talált: N 12,5 P 9,9 35 2. példa 36,6 g (0,2 mól) l-fenil-3-hidroxi-l,2,4-triazol nátriumsót 200 ml acetonitrilben szuszpendálunk, és 32.2 g (0,2 mól) 0,0-dimetiltiofoszforsav-40 kloriddal elkeverjük. Az elegyet 12 órán át 50— 60 C°-on keverjük, majd a szürletből, amelyet a konyhasó kiszűrése után kaptunk, az oldószert eltávolítottuk. 55 g l-feml-3-(0,0-dimetiltionofoszforil)-l,2,4-triazol marad vissza. 45 Elemzési eredmények CioH^N-jOaPS-re (285): számított: N 14,75 P 10,85 talált: N 14,20 P 10,80 3. példa 55 64,4 g (0,4 mól) l-fenil-3-hidroxi-l,2,4-triazolt 400 ml tetrahidrofuránnal és 69 g (0,4 mól) 0,0-dietilfoszforsavkloriddal összekeverünk és 44 g (0,44 mól) trietilamint csepegtetünk hozzá. Az exoterm reakció teljessé tétele céljából az ele-60 gyet még 3 órán át 50 C°-on keverjük, majd a trietilammhidrokloridot leszűrjük. A szűrletet bepároljuk, a maradékot benzolban feloldjuk és vízzel mossuk. A benzol ledesztillálása után 117 g l-fenil-3-(0,0-dietilfoszforil)-l,2,4-triazolt ka-65 punk világosbarna színű olaj alakjában. 2
