157896. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített foszforsavtriazolil-észtert tartalmazó kártevőirtószer
5 157896 6 Elemzési eredmények Cl 2H 1( ;N; ! 0/ J P-re (297): számított: N 14,1 P 10,4 talált: N 13,9 P 10,8 4. példa 25 g (0,127 mól) l-CS-klórfenilJ-S-hidroxi-l^^-triazőit, 24 g (0,127 mól) 0,0-dietiltiofoszforilkloridot, 15 g (0,15 mól) trietilamint és 250 ml benzolt 10 órán át 60 C3 -on keverünk. Leszivatás után a terméket vízzel mossuk, és a benzolt ledesztilláljuk. így 39 g l-(3-klórfenil)-3-(0,0-dietiltionofoszforil)-l,2,4-triazort kapunk. Elemzési eredmények CijHiäClNaO.jPS-re (347,5): számított: N 12,1 P 8,9 talált: N 12,1 P 8,7 5. példa 43.4 g (0,2 mól) l-(4-klórfenil)-3-hidroxi-l,2,4--triazol nátriumsót 300 ml benzolban szuszpendálunk, és 38 g (0,2 mól) 0,0-dieíiltiofoszfoirilkloriddal visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután a nátrium'kloridot leszűrjük, és a benzolt ledesztilláljuk. 64 g l-(4iklórfenil)-3-(0,0-dietiltionofoszforil)-l,2,4-triazol marad vissza sárgaszínű olaj alakjában. Elemzési eredmények C^Hi.-.ClNnO.jPS-re (347,5): számított: N 12,1 P 8,9 falált: N 12,0 P 8,9 6—9. példák Az alábbi táblázatokban a találmány szerinti hatóanyagok hatásait adjuk meg nagyobb menynyiségű rovarral szemben. A találmány szerinti hatóanyagokat az alábblak szerint jelöljük: l-fenil-3-(0,0-dietiltionofoszforil)-l,2,4-triazol mint W 1; l-fanil-3-(0,0-dietilfoszforil)-l,2,4-triazol mint W 2; . • l-(3-klórfenil)-3-(0,0-dietiltionof oszf oril)-l ,2,4--triazol mint W 3; 1-(4-klórfenü)-3-(0,0-dietiltionof oszf oril)-l, 2,4-. triazol mint W 4. Az összehasonlító anyagokat az alábbiak szerint jelöljük: 3-(0,0-dimetiltiunofoszforil)-5-etil-l,2,4--triazol (aimelyet a 910 652 sz. német szabadalmi leírás ismertet) mint Vgl. I; 3-(0,0-dietiltionofoszforil)-5-etil-l,2;4-triazol mint Vgl. II; 0,0-dietil-S-2,5-(diklórfeniltiometil)-ditiofaszfát (amelyet a 957 213 sz. német [Szabadalmi leírás ismertet) mint Vgl. III; 0,0-dimetil-S-2-(etilmerkapto)-etiltiolfoszfát (amelyet a 836 349 sz. német szabadalmi leírás ismertet) mint Vgl. IV; 0,0-dimetiH-(hidroxi-j2,2,2-triklőretil)-foszfonát (amelyet a Chem. Abstr. 50, 9673 (1956) ismertet) mint Vgl. V. A 0 jelzés a táblázatokban azt jelenti, hogy az illető anyag a vizsgált koncentrációban nemmutatott hatást. 6. példa 5 Az I, Ha és IIb táblázatokban példákat adunk az alkalmazhatóságra és hatékonyságra különböző alkalmazási módok esetén, amelyeket különböző készítményekkel valósítunk meg. Az I táblázat a találmány szerinti hatóanyagok és az I és II összehasonlító anyagok Vgl. I és Vgl. II) hatékonyságát mutatja egy sorozat Arthropodával szemben. A rovarokat vagy közvetlenül a hatóanyaggal poroztuk be, vagy a hatóanyag oldatával permeteztük be, vagy az alátéteket, amelyeken a rovarok voltak, kezeltük egy hatóanyag-oldattal; végül további kísérletekben mind a rovarokat, mind a takarmányt hatóanyag-oldattal bepermeteztük és egy utolsó kísérletben csak a takarmányt kezeltük. ^ A Ha táblázat a hatóanyagok és összehasonlító anyagok hatását mutatja különböző rovarokkal szemben, különböző koncentrációk esetén. A IIb táblázat egy foszforsavészter-rezísztens takácsatka-törzsre (Metatetranychus ulmi D.ar-25 dar) gyakorolt hatást mutat. A találmány szerinti hatóanyagok ezek szerint a táblázatok szerint felülmúlják az összehasonlító anyagokat. 30 7. példa A III táblázat adatait perorális adagolás segítségével határoztuk meg mikroapplikátor alkalmazásával (Makers Burkhard MFG. Co. Ltd., 3ő Rickmansworth, Anglia). A hatóanyagok, ill. összehasonlító anyagok beadagolt mennyiségeit a rovaroknak acetonban oldva adagoltuk. A találmány szerinti hatóanyagok felülmúlták az összehasonlító anyagokat. 40 8. példa A találmány szerinti hatóanyagok hatásának tartósságát az ismert anyagokéval összehasonlít-45 va úgy vizisgáltuk, hogy mind normális, mind foszforsavészter-rezísztens házilegyeket holt anyagon, pl. üvegen, fán, pamutszövetan, PVC-fóliákon 20—22 C° hőmérsékleten találmány szerinti hatóanyagokkal és az V összehasonlító 50 anyaggal (Vgl. V) kezeltünk. Ennek során a megadott koncentrációjú (0,1 súly%) oldat 1 miét a holt anyag 35 cm2-es felületén eloszlattuk. A IV táblázat mutatja, hogy a találmány szerinti hatóanyagokkal holt anyagon készített bevonat mind a normális, mind fösziforsavészterekkel szemben rezisztens házilegyek (Musca domestica) esetén hosszú ideig megtartja hatékonyságát. Emellett az LT 100-érték, azaz az az idő, amely a házilegyek 100!°/o-os elpusztításához 60 szükséges csak jelentéktelen mértékben nő. Ezzel szemben az ismert V összehasonlító anyag (Vgl. V) esetén a hatás bekövetkezésének ideje jelentősen meghosszabbodik. Azonkívül a hatás 65 ebben az esetben már 40 nap után megszűnik, 3
