157886. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1968. IV. 20. (EE—1512) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. IV. 01. 157886 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/34; 33/50; 57/00; 99/02; C 07 c 119/00; 123/00 ^.tSÍ^Utf^ \ iairíirtár j Feltalálók: Dr. Pallos László oki. vegyészmérnök, Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Berényi Dánielné oki. vegyészmérnök, Dr. ördögh Ferenc biológus, Dr. Rosdy Béláné biológus, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás kinolin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás új, (I) általános képletű kinolil-jformiminoéterek és -formamidinek, valamint e vegyületek sóinak előállítására. Az (I) általános képletű vegyületek — ahol R jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro- vagy 1-3 szénatomszámú alkoxi-csoport, B jelentése alkoxi-, 5—6 szénatomszámú gyűrűt tartalmazó cikloalkoxi-, aralkoxi-gyök, vagy (II) általános képletű helyettesített aminocsoport, .ahol R jelentése hidrogénatom, 1—16 szénatomszámú alkil-, 5—8 szénatomszámú cikloalkilgyök vagy olyan aralkil-gyök, amelynek legfeljebb két azonos vagy különböző halogén-, nitro-, vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport szubsztituense lehet, továbbá 2-tiazolil-, nitro-2-tiazolil-, piridil-, naftil-gyök, valamint olyan kinolilgyök, amely adott esetben halogénatomot, nitrovagy alkoxi-helyettesítőt is hordozhat, kivéve az 5-kinolil-csoportot, R2

jelentése hidrogénatom, 2—16 szénatomszámú alkil- vagy 5—8 szénatomszámú cikloalkil-gyök, végül Rí és Ra a nitrogénatommal, valamint egy további nitrogén- vagy oxigénatommal együtt heterociklikus gyűrűt is képezhet — az irodalomban eddig le nem írt vegyületek, amelyek anthelmintikus hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű N-kinolil-formiminoéterek találmányunk szerint úgy állíthatók élő, hogy valamely (III) általános képletű aminokinolint — ahol R jelentése a fent megadott 5 — valamely (IV) általános képletű ortohangyasavallkilészterrel — ahol R3 jelentése 1—16 szénatomszámú alikil-gyök — sav katalizátor jelenlétében, célszerűen a reakcióelegy forráspontjának hőmérsékletén reagáltatunk. Ugyan-10 csak a találmány szerinti módon eljárhatunk úgy is, hogy valamely (V) képletű formiminoétert — ähol R jelentése a fent megadott és R4 1—3 szénatomszámú alkilgyököt jelent — valamely (VI) képletű alkohollal — ahol R5 je-15 lentése 3—16 szénatotmszámú alkil-, 5—6 szénatomszámú gyűrűt tartalmazó ciikloalkil- vagy analkil-gyök — átészterezünk. Utóbbi reakciót célszerűen alkálifém-kátali-20 zátor jelenlétében hajtjuk végre és adott esetben a reakcióban keletkező alkoholt kidesztilláljuk. Előnyös az a találmány szerinti megoldásváltozat, amely szerint oldószerben végezzük a reakciót és annak előrehaladását oldószer-2g alkohol szeotrop elegy ledesztillálása révén ellenőrizzük. Az (I) általános képletű új N-kinolil-N'-helyettesített formamidineket az (V) képletű formiminoéterek — ahol R és R4 jelentése a fent 30 megadott — és (VII) képletű aminők — ahol 157886