157874. lajstromszámú szabadalom • Eljárás xanténszármazékok előállítására
157874 13 14 réket 20 percig szobahőmérsékleten tartottuk, majd az oldószert elpárologtattuk. A maradékot benzolból átkristályosítva 2,15 g N'-etil-N-metil-N-9-xantenilkarbamidot kaptunk 139—141 C° olvadásponttal. Hasonló módon állíthatók elő a megfelelő aminnak a megfelelő izocianáttal vagy izotiocianáttal való reakciójában a következő vegyületek: N-etil-N'-metil-N-9-xantenilkarbamid, op. 118— 120°, N^hidroxi-N'-metil-N-9-xantenilkarbamid, op. 185°, N'-etil-N-hidroxi-N-9-xantemlkarbamid, op. 173,5°, N-hidroxi-N'-propil-N-9-xantem: lkarhamid, op. 124—126°, N'-butil-N-hidroxi-N-9-xantenilkarbamid, op. 174°, N4iidroxi-N'Hmetil^N-9-xantemlkarbamid, op. 145,5—146°, N-metoxi-N'-metil-N-9-xantenilkarbamid, op.- 149—150°, N,N'-dimetil-N-9-xantenilkarbamid, op. 170— 172°, N-metil-N'-propil-N-9-xantenilkarbamid, op. 124—126°, N'-terc.^buitil-N^metil-N-9-xantenilkarbamid, op. 126—127°, N'-aoetil-N-metil-N-9-xantenilkarbamid, op. 142—143°, N'^(2-aoe:toxietil)-N-metil-N-9-xantenilkarbamid, op. 107—108°, N'-teirc.-butil-N-hidroxi-N-9-xantenilkarbamid, op. 169—170°, N'Tacetil-N-hidroxi-N-9-xantenilkarbaimid, op. 153—154°, N'-(2-acetoxietil)^N-ihidroxi-N-9-xanteni:lkarbamid, op. 168°, N'-(2-klóretil)-N-metil-N-9-xantenilkarmamid, op. 110—111°, N'-allil-N-metil-N-9-xanteniltiokaribainid, op. 112,5—114°, N-ibenzil-N'-etil-N-9-xantenilkarbamid, olaj, N-(2-dietilaminoetil)-N'-metil-N-9-xantenil-karbamid, olaj, N-benzil-N'-metil-N-9-xa:ntenilkarbamid, olaj, N-ciklohexil-N'^metil-.N-9-xantenilkar;bamid, op. 173—175°, N'-etoxilkarbonilmetil-N-metil-N-9-xanteímlkarbamid, olaj, N'-etoxikarbotíilmetil-N-hidroxi-N-9-xantenil-karbamid, op. 158—160°, l,6-di-J(N-ihiidroxi-N-9-xantenilureido)-!hexán, op. 194—196°, l,! 6-di-(N-miettiíl-N-9-xan i ten l iJlurei)do)-4hiexán, op. 186—18i8°. 2. példa: 25 ml metilizocianátot 65°-on lassan hozzáadtunk 30 g xanthidrolnak és 1 ml trietilaminnak 120 ml benzollal készült oldatához. Az oldatot 55°-on tartottuk a .széndioxidfejlődés megszűntéig, majd másfél óra hosszat visszaiolyató hűtő alatt forraltuk, lehűtöttük, és megszűrtük. A szilárd anyagot benzolból átkristályosítva 2 molekula benzollal szolvatált NyN'-dimetil-N-9-5 -xantenillkarbamidot kaptunk 170—171° olvadásponttal. A szolvátot 2 torr nyomás alatt 95°-on állandó súlyig szárítva 49,1 g N,N'-dimetil-N-9-xanitenilkarlbaimidot toptunk 173—174,5° oJLvadiás!0 ponlíítal. Hasonló módon készítettünk N.N'-dimetil-N-(2-:kl!Ór-9-xantenil)-karbamidot 158—159° olvadásponttal. 15 A következő vegyületek hasonló módon készültek a megfelelő xanthidrolból és izocianátból, de metilénkloridot használva oldószernek szobaihőmérsékleten. 20 N,N'-dietil-N-9-xantenükarbamid, op. 125—127°, N,N'-dimetil-N-(l-metil-9-xantenil)karbamid, op. 171—172°, . N-(2-fluor-9-xantenil)-N,N'-dimetilkarbamid, op. 172—174°, N-(l-klór-9-xantenil)-N,N'-dimetilkarbamid, op. 202—206°, N,N'-dimetil-N-(4-metil-9-xantenil)karbamid, op. 161—163°, N,N'-dimetil-N-(l-íluor-9-xantenil)karbamid, op. 211-212°, N,N'-dimetil-N-(2-metoxi-9-xantenil)karbamid, op. 128—129,5°. 35 3. példa: 20 g xanthidrol és 7,6 g hidroxikarbamid 200 ml 1 :1 arányú etanol-eoetsav eleggyel készült oldatát szobahőmérsékleten éjjelen át állni hagytuk. A szilárd terméket elkülönítettük, al-40 köhollal mostuk, és megszárítva 21,2 g N-hidroxi-N-9-xantenilkarbamidot kaptunk 185° olvadásponttal. Hasonló módon készültek a megfelelő xant-45 hidrol-származékból és a megfelelő karbamidszármaziékból a következő vegyületek: N-hidroxi-N-(l-jmetil-9-xantenil)kiarbamid, op. 186,5—187°, 80 N^hidroxi-N-(lHnietoxi-9-xantenil)karbamid, op. 177—178°, NHhidroxi-N-(l-fluor-9-xantenil)karbamid, op. 195—200°, N-hidroxi-N-(2-fluoir-9-xantenil)karbamid, 55 - op. 172—173°, N-hidroxi-N-(2-metoxi-9-xantenil)kairbamid, op. 180—181°, N4iidroxi-N-(2Hhidroxi-9-xantenil)karbamid, op. 167—169°, 60 N,N'-dimetoxi-N-9-xantenilkarbamid, op. 143—„ 144°, N-Mdroxi-N-metil-N'-9-xantenilkarbamid, op. 155—156°, N.N'-dimetil-N-9-xantenilkarbamid, op. 170— 65 172°, 1
