157849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
157849 15 23. példa: 5,1 g N1 -(p-metoxifenil)-N 1 -(p-metoxibenzoil)-hidrazin-hidroklorid és 2,2 g levulinsav elegyét 10 ml ecetsaviban 3 óra hosszat hevítjük keverés közben, 80 C° hőmérsékleten. Az elegyet azután szobahőfokon állni hagyjuk, majd 50 ml vizet adunk hozzá. A levált csapadékot szűréssel elkülönítjük, megszárítjuk, majd éterből és petroléterből átkristályosítjuk. Termékként 2,2 g N-(p-metoxibenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsavat kapunk, 158—160 C°-on •olvadó fehér kristályok alakjában. Mikroelemzési adatok: számított értékek: C 67,98%, H 6,42%, N 3,96%; talált értékek: C 68,57%, H 5,85%, N 4,05%. Ugyanezt a 'terméket kapjuk, hasonlóan jó termelési hányadokkal, ha a fenti eljárás során ecetsav helyett ciklohexánt, hangyasavat, tejsavat, n-hexánt, dioxánt vagy vajsavat alkalmazunk reakcióközegként. 24. példa: 2,4 g N-benzoil-NWenilhidrazin-hidroklorid és 1,1 g levuláinsiav elegyét 18 ml eoetsavban keverés közben 5 óra hosszat hevítjük 80 C° hőmérsékleten. Lehűlés után a reakcióelegyet kb. 200 ml száraz éterrel extraháljuk, az éteres kivonatnból az étert ledesztilláljuk; maradékként olajszerű terméket kapunk. Ehhez 60 ml 30%os vizes eoetsavoldatot adunk, amikoris halványsárga kristályos termék válik ki, ezt szűréssel elkülönítjük és 50%-os ecetsavoldattal mossuk. Termékként 1,7 g N-benzoil-2-metil-3-indolil-ecetsavat kapunk 167—168 C°-on olvadó fehér kristályok alakjában. Mikroelemzési adatok: számított értékek: C 73,72%, H 5,1:2%, N 4,78%; talált értékek: C 73,33%;, H 5,11%, N 5,00%. Ha a 23. és 24. példában leírthoz hasonló eljárással valamely N^-aroil-Ni-fenilhidrazinszármazék sóját lényegileg ekvimoláris mennyiségű alifás savszármazékkal, valamely erre alkalmas oldószerben való hevítés útján reagáltatjuk, az alábbi példákban felsorolt megfelelő l-aroil-3-indolil-alifás savszármazékot kapjuk jó termelési hányaddal. Reakcióközegként pl. ciklohexán, n-hexán, dioxán, ecetsav, hangyasav, tejsav, vagy vajsav egyaránt jó eredménynyel alkalmazható. 25. példa: N-(p-klórbenzoil)-2-<metil-5-klór-3-indolil-ecetsav, op.: 186—188 C°. 16 26. példa: N^(p-klórbenzoil)-2,5-dimetil-3-indolil-ecetsav, op.: 206—209 C°. 27. példa: N-(p-metillbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 154—156 C°. 28. példa: N-benzoil-2-metil^5-klór-3-indolil-ecetsav, op.: 169—172 C°. 29. példa: N-(p^metoxibenzoil)-2-TMetil-5-!metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 158—160 C°. 30. példa: a-[N-(p-metiltiobenzoil)-2-metil-5-metoxi-3--indolil]-propionsav, op.: 172—174 C°. 31. példa: N-(p-metilbenzoil)-2-metil-3-indolil-ecetsav, op.: 141—143 C°. 32. példa: 2,8 g Ni-íp-klórfoenzoi^-Ní-Íp-fluorfenilJ-hid-35 razin-hidroklorid és 1,8 g tere.butil-levulinát elegyét 10 ml terc.butanolban keverés közben 8 óra hosszat hevítjük 80 C° hőmérsékleten. A reakcióelegyet éjjelen át állni hagyjuk, majd a terc.butanolt csökkentett nyomás alatt ledesz-40 tilláljuk, és a maradékot etanol és víz elegyével óvatosan mossuk. Termékként 1,5 g tercbutil-(p-klórbenzoil)-2^metil-5-<fluor-3-indolil-acetátot kapunk, 65—68 C°-on olvadó halványsárga színű szilárd termék alakjában. 45 Ha a 32. példában leírthoz hasonló módon járunk el, N^aroil-Ni-fenilhidrazin-származékokat a megfelelő alifás savészterrel reagáltatva és oldószerként a megfelelő alifás sav-50 tátva és oldószerként a megfelelő alkoholt vagy magát az észtet alkalmazva, alkkor az alábbi példákban felsorolt további hasonló N-Jairoil-3--indolil-alifás savésztereket kapjuk: 33. példa: N-(p-metoxi-benzoil)-5-metoxi-3-indolil-ecetsav-etilészter, olajszerű termék. 34. példa: N-benzoil-2-j metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav-6S -benzoilészter, op.: 85—87 C°. 8
