157849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
13 157849 14 Ha ezt a hidrokloridot 10%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal kezeljük, 9,5 g szabad N1-(pmetoxifenil)-N1-(p-i klórbenzoil)-hidrazint ka-. punk, amely 1.31—132 C°-on olvad. A metanolból történő átkristályosítással kapott tiszta termék 134 C°-on olvad. 10. példa: 9 g Ni-p-klórbenzoil-Ni-ím-metil-fenilJ-hidrazin-hidroklorid és 4 g levulinsav elegyét hozzáadjuk 25 ml ecetsavhoz. A kapott elegyet keverés közbén 3 óra hosszat hevítjük 75 C3 hőmérsékleten. A reakcióelegyet azután szobahőfokon állni hagyjuk, majd 100 ml vizet adunk hozzá. A képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Ily módon 4,3 g nyers kristályos termékeit kapunk, amely a N-(p-klórbenzoil)-2,4-dimetil- és -2,6-dimetil-3-indolil-ecetsav elegye; op.: 182—190 C°. Ha a fentiekhez hasonló módon járunk el, oldószerként azonban ecetsav helyett ciklohexánt, hangyasavat, n4iexánt, dioxánt vagy vaj savat alkalmazunk, ugyanilyen reakciókörülmények között szintén jó termelési hányaddal kapjuk ä kívánt S-indoliPalifás savszármazékokat. 11. példa: 3 g Ni-íp-jklórbenzoilj-fenilhidrazin-jhidroklorid és 9,3 g levulinsav elegyét 4,5 óra hosszat hevítjük 80 Cc hőmérsékleten. Az elegyet azután szobahőfokon állni hagyjuk, majd 50 ml vizet adunk hozzá. A levált csapadékot szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Termékként 3,6 g nyers kristályos N-(pJ klórbenzoil)-2-metil-3-indolil^ecet9avat kapunk. Ha ezt a terméket etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk, 124—127 C°-on olvadó tiszta termékhez jutunk.Mikroelemzési adatok: számított értékek: C 65,96%, H 4,30%, N 4,27%, Cl 10,82%; talált értékek: C 65,66%, H 4,21%, N 4,38%, Cl 10,78%. A fenti termék nátriumsóját kapjuk, ha a terméket vizes nátriumhidroxid oldattal kezeljük és a kapott oldatot lehűtjük. • 12. példa: 5 g N^p-klórbenzoilJ-NMp-metoxifem^-hidrazin-hidroklorid és 10 g acetovaleriánsav elegyét 3 óra hosszat hevítjük 80 G° hőmérsékleten, majd a reákeióelegyet szobahőfokon állni hagyjuk. A reakcióelegyhez azután 50 ml vizet adunk és a képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük, megszárítjuk, majd aceton és víz elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon 4,3 g 7-[N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil]-vaj;savat kapunk, amely 106—109 C°-on olvad. Mikroelemzési adatok: számított értékek: C 65,37%, H 5,22%, N 3,62%, Cl 9,19%; talált értékek: C 64,94%, H 5,21%, N 3,48%, Cl 9,00%. A 11. és 12. példákban leírthoz hasonló módon dolgozva a megfelelő Ni-aroil-N^fenilhidrazin-származékok sóit a kívánt keto-alifás saVSzármazékkal oldószer alkalmazása nélkül történő hevítés útján reagáltatva, az alábbi példákban megadott további hasonló vegyületeket kapjuk jó termelési hányadokkal: 13. példa: N-(p-klórbenzoil)-2-ffnetil-5-klór-3-indolilecetsav, op. 185—187 C°. 14. példa: N-(p-klór, benzoil)-2,5-dim,etil-3-indolil-ecetsav, op.: 207—209 C°. 15. példa: N~(p~klórbenzoil)-2-metil-5-fluor-3-indolil-ecetsav, op.: 149—151 C°. 16. példa: N-benzoil-2,5-diimetil-3-indolil-ecetsav, op.:löÖ—167 C°. 17. példa: N-(p-metiIbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-índolü-ecetsav, op.: 155—156 C°. 18. példa: N-(p-metoxibenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 158—160 C°. 19. példa: G-[N-(p-klórbenzoil)-2Tmetil-5-metoxi-3-indolil]-propionsav, op.: 87—88 C°. 20. példa: N-benzoil-2-metil-5-klór-3-indolil-ecetsav, op.: 170—171 C°. 21. példa: N-benzoil-2-metü-3-indolil-ecetsav, op.: 167— 168 C°. 22. példa: N-(p-trifluormetilbenzoil)-)-2-metil-3-indolil-ecetsav, op.: 169—171'C°. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
