157844. lajstromszámú szabadalom • Izotiazol-származékokat tartalmazó kártevőirtószer készítmények
g 10 töt* 10 I. ttáblázait (I) általános képletű 3-hidroxi-izotiazolok. Példa rj ^J /~v« /~*0 Elemzési adatok* sorsz. Z L Qp. C C H N S Halogén — 1. Br H 193—195 20,20 (20,0) 1,17 (1,1) 7,73 ( 7,8) 17,31 (17,7) Br 45,09 (44,4) 2. Cl H 165—170 27,61 (26,6) 1,95 (1,5) 9,73 (10,3) 21,78 (23,6) Cl 26,15 (26,2) 3. H Cl 95— 96 26,20 (26,5) 1,22 (1,4) 10,11 (10,3) 23,39 (23;6) Cl 26,26 (26,20) 4. Br Cl 145—147 17,43 (16,8) 0,6.1 (0,5) 6,65 ( 6,5) 15,17 (15,0) Cl 16,67 (16,5) Br 33,81 (37,2) 5. Cl Cl 151—154 21,61 (21,1) 0,61 (0,6) . 7,86 ( 8,2) 18,58 (18,8) Cl 40,35 (41,7) 6. CH3 H 81—105 40,60 (41,7) 4,39 (4,4) 11,60 (12,2) 25,6 (27,8) 7. CH3 Cl 122 32,48 (32,2) 3,45 (2,7) 9,36 ( 9,4) 19,20 (21,5) Cl 22,58 (23,8) 8. ++) 177^180 24,57 (24,7) 2,76 (2,1) 7,21 ( 7,2) 16,21 (16,5) Br 41,12 (41,2) 9. CN SOCH3 180—186 31,77 (31,9) 2,33 (2,1) 14,36 (14,8) 10. CN S02 CH 3 231—,233 29,76 (29,4) 1,89 (1,9) 13,22 (13,7) 30,11 (31,3) *) A zárójelbe tett érítófcek az elméleti összetételit fejezik ki, a képlet alapján számítva. **) 4-brom-5^metil-34mdroxi-izotiazol ós 5-m©til-3-hidíroxi-izotiazol-hidrobiromid elegye. 1. példa: 4-bróm^34iidrDxHzotiiazol előállítása. 5,il rész (0,05 mól) 34iidroxi-izotiazol 90 rész etilacatáttal készített oldatához cseppenkint hozzáadunk 8,0 rész (0,05 mól) brómot. Az elegyet .12 óra hosszat keverjük, majd a kapott szuszpenziót leszűrjük; ily módon 3,0 rósz 4-bróm-3-)hidroxi-i:zotia:ziolHhidrabromidat kapunk, amely 188 C°-on bomlás közben olvad. Az etilacatátos szűrediék bapárlása után 3,7 rész fehér szilárd 4^bróm-3^hidroxi-izotiazollt kapunk, amelynek olvadáspontja 193—195 C°. 8. példa: A 2-béta-tidketoamid halogénezése. 126,7 rósz (0,826 mól) tioaoetamid-hidroikloridot 2250 . rész eitilaoetátlban szuszpendálunk és a szuszpanzióhoz 0 C° hőimérséklaten hozzácsepagtetjüík 264 rész (1,652 mól) bróm és azonos tórfogaitú etiHaostát elegyét. Az elegyet 25 C° hőmérsékleten 12 óra hosszat keverjük, majd a szilárd terméket leszűrjük. Ily módon 60,2 _ nesz terméket kapunk, amely 4-tbróm-5- --jmetil-3Hhid:roxi-izotiazol és 5-matil-j3-ihidnoxi-rizotiazol-tódrobromiid elegye; olvadáspontja 177—180 C°. 9. példa: 5-imetiliszulftail-4-ciano-3-lhidroxi-!Ízo, tiazol előállítása. 4,1 rész (0,024 mól) 5-metilti.a-4-ciano-3-hidroxÍHÍzotiazoI 400 rész acetonnal készített oldatához 25 C° hőmérsékleten 40 rész olyan aoe-25 30 tonos oldatot adunk, amely 8,2 rész (0,025 mól) m-klórperbenzioesavat tartalmaz. Az elegyet 1,5 óra hosszait keverjük, majd az acetont elpárologtatjuk és a kapott sárga sziléir,d maradékot dietiléterrel elidörzööljülk. Ily módon 1,2 rész szilárd 5-metilßzulfmiil-4-ciano^3-hidroxi-izatiazDlt kapunk, .amely 180;—186 C°-on bomlás közben olvad. 10. példa: 35 5-metilszulfonil-4-ciano-3-hid;roxi-izotiazol előállítása. 4,1 rész (0,024 mól) 5-nTetilsziulftail-4~eiano-34ridroxi-izotiazol 400 rész acetonnal készített 40 oldatához 25 C° hőmórsiékleiten 40 rész oly aceitonos oldatolt adunk, amely 16,4 rész (0,05 mól) mJklórpierbenzoesawat tartalmaz. Az elegyet 2 napig keverjük, majd az acetont elpárologtatjuk és a íkapotit sárga szilárd maradé-45 kot dieitiléterrel 'eldörzsöljük. Ily módon 2,0 rész szilárd 5-met| ilszulfonil-4-ciano-^3-hidrioxi-izotiazolt kapunk, amely 231—233 C°-on bomlás közben olvad. 50 11- példa: 3-hidroxi-izotiazol és ö-Jklór-S-Jiidroxi-izotiazol előállíltása. 55 Egy mechanikai keverővel, hőmérővel és csepegteitőitölesérrel felszerelt egyliteres háromnyakú lombikban 500 ml etiléndikloridhoz hozzákeverünk 20,8 g (0,1 mól) dittendipropionamidot. Az elegyet 10—50 C° hőmérsékleten 60 2 óra hosszat keverjük és ezalatt az idő alatt cseppenkimt hozzáadunk 42,5 g (0,306 mól) szulfurilkloridat. A hozzáadás befejezte után a reákcióelegyet 25—30 C° hőmérsékletre 65 hagyjuk felmelegedni, majd a reakció teljessé
