157806. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidrazon-N-ditiokarbonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEIRAS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1968. VII. 24. (EE—-1547) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. III. 01. 157806 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 153/07 ismiLÄöfa Feltaláló: Dr. Körösi Jenő oki. vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás hidrazon-N-diíiökarbonsavésztereli előállítására A találmány tárgya eljárás biológiailag hatásos, széles vagy szűkebb hatás-spektrumú bakteriad, továbbá vírusszaporodásgátló és féregölő hatást mutató új hidrazon-N-ditiokarbonsavészterek, valamint az anyagokból készített gyógyszeriek előállítására. Előzőleg ismeretes volt néhány, a találmány szerinti vegyületekkel kémiailag analóg vegyület (J. Prakt. Chem., 93, 1916, p. 59. J. Chem. Soc, 1952, p. 2959, Liebigs Ann. Chem. 590, 1954 p. 136; 1,441.146 és 1,480.994 sz. francia szabadalom, 133.252 sz. svéd szabadalom; C. A. 1953, 4086). E vegyületek azonban a találmány szerinti módon előállított vegyületeikének terápiás szempontból megfelelő, vagy azokat elérő hatásokat vizsgálataink szerint nem mutatnak. A találmány szerinti módon előállított vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben R1 hidrogénatomot, továbbá egyenes vagy elágazó széláncú alkil-, alkenil-, áralku-, vagy aralikenil-esoportot jelent, amely csoportok amino-, aikilamino-, dialkilamino-csoporttal, valamint ezek gyógyászatilag alkalmazható savaddíció származékával, továbbá alkoxi-, karboxil-, és sóvá alakított karboxil-, vagy karbalkoxi-csoporttal lehetnék helyettesítve, jelenthet továbbá fenil-, vagy heterociklusos csoportként piridiPkinolil-, indolil-, tienil- vagy furái-gyököt és valamennyi egy vagy több, azonos vagy különböző helyettesítőként halogént, alkil-, alkenil-, alkoxi-, acil-, hidroxil-, karboxil-, sóvá alakított karboxil-, szulfonsav-, vagy 5 karbalkoxi-csoportot is viselhet. R2 jelentése hidrogén, egyenes vagy elágazó szénláncú, helyettesítetlen vagy az R1 jelentésénél közölt módon szubsztituált alkil-, vagy aril-csoport. Végül R2 karboxil-, vagy sóvá alakított karboxil-10 csoportot is jelenthet. Az (I) képletű vegyületben „RiR2C=" csoport helyett továbbá állhat egy-, vagy többgyűrűs oxo-, vagy polioxo-csoport, továbbá ezek (III) általános képletű ditiokarbazinsavészterrel — 15 ahol R 3 jelentése az alább közölt — képezett kondenzációs terméke. Végül R3 egyenes vagy elágazó láncú alkil-, alkenil-, vagy aralkil-gyököt jelent, amely egy vagy több halogént és/ vagy egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot 20 hordozhat. A találmány szerinti módon a vegyületeket többféle módszerrel állítjuk elő. Eljárhatunk úgy, hogy valamely (II) képletű oxovegyületet, vagy reagáltatás közben (II) képletű oxovegyü-25 letté bontható káliumbiszulfit-, nátriumbiszulfit-vegyületét, • diacetálját, diacetátját vagy ugyancsak ezen oxovegyületté alakuló geminális dihalogenidet (III) általános képletű ditiokarbazinsavészterrel reagáltatunk, célszerűen 30 30—100 C° közötti hőmérsékleten, célszerűen a 157806
