157762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás eritromicinoxim-acilszármazékok előállítására
157762 Elemzési eredmények C/^HyiNoOio-ra vonatkoztatva számított C 58,45% H 8,76% N 3,25% talált C 53,60% H 8,70% N 3,54% 6. példa Eritromicinoxim-monoetilszukcinát 10 5 g (6,67 mmol) eritromicinoximból, 1,098 g (6,67 mmol) borostyánkősavetílészterkloridból és 2,5 g nátriumhidrogénkarbonátból az 1. példában leírt eljárással 4,23 g (72,5%) monoetilszukcinátot kapunk, op. 99—102 C°. Elemzési eredmények CöHyG^Ojß-ra vonatkoztatva számított C 58,83% H 8,76% N 3,19% talált C 58,57% H 9,14%, N 3,38% 7. példa Eritromicinoxim-monometiladipát 5 g (6,67 mmol) eritromicinoximból, 1,19 g (6,67 mmol) adipinsavmetilészterkloridból és 2,5 g nátriumhidrogénkarbonátból az 1. példában leírt eljárással 4,5 g (76%) monometiladipátot kapunk, op. 89—94 C°. Elemzési eredmények C/,4 H78N20i 6 -ra vonatkoztatva számított C 59,30% H 8,82% N 3,14% talált C 59,06% H 8,60% N 3,24% 15 20 25 30 tához csepegtetjük. Ezután további 8 óra hoszszat keverjük és visszafolyató hűtő alatt melegítjük. Szobahőmérsékletre hűtés és szűrés után a szűrletet 5 g nátriumhidrogénkarbonát 250 ml vizes oldatával összekeverjük és egyszer 100 ml és kétszer 50 ml éterrel extraháljuk. Az éterextraktumokat vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. Elemzéshez a terméket acetonból kristályosítjuk át víz hozzáadásával. Hozam 4,49 g (78,2%), op. 196—202 C°. Elemzési eredmények C/^Hve^Ois-re vonatkoztatva számított C 59,97% H 8,90% N 3,25% talált C 59,36% H 8,71% N 3,34% 10. példa Eritromicinoxim-biszpalmitát 5 g (6,67 mmol) eritromicinoximból, 4,5 g (16,38 mmol) paltoitoilkloridból és 5 g niátriumhidrogénkarbonátból a 9. példában leírt eljárással 6,31 g (77%) biszpalmitátot kapunk, op. 68— 72 C°. Elemzési eredmények CegHiigN^Ois-re vonatkoztatva számított C 67,61% H 10,52% N 2,29% talált C 68,11% H 10,41% N 2,66% 8. példa Eritromicinoxim-monoetiladipát 5 g (6,67 mmol) eritromicinoximból, 1,28 g (6,67 mmol) adipinsavetilészterkloridból és 2,5 g nátriumhidrogénkarbonátból az 1. példában leírt eljárással 4,8 g (79,3%) monoetiladipátot kapunk, op. 82—86 C°. Elemzési eredmények C45H8oN2 0 16 -ra vonatkoztatva számított C 59,71% H 8,91% N 3,10% talált C 59,52% H 8,66% N 3,01% 9. példa Eritromicinoxim-biszpropionát 5 g (6,67 mmol) eritromicinoxim 100 ml vízmentes acetonos szuszpenzióját 5 g (59,4 mmol) nátriumhidrogénkarbonáttal keverjük össze. Ezt a szuszpenziót 1 óra alatt 1,596 g (17,29 mmol) propionilklorid 50 ml vízmentes acetonos olda-35 11- példa Eritromicinoxim-biszsztearát 5 g (6,67 mmol) eritromicinoximból, 5,0 g (16,62 mmol) sztearoilkloridból és 5 g nátriumhidrogénkarbonátból a 9. példában leírt eljárással 6,2 g (72,6%) biszsztearátot kapunk, op. 63,5—66,5 C°. -Elemzési eredmények C73Hi3ßN20i5-re vonatkoztatva számított C 68,40% H 10,70% N 2,18% talált C 68,57% H 10,55% N 2,22% 40 45 50 55 60 65 12. példa Eritromicinoxim-biszbenzóát 5 g (6,67 mmol) eritromicinoximból, 2,52 g (17,28 mmol) benzoilkloridból és 5 g nátriumhidrogénkarbonátból a 9. példában leírt eljárással 4,75 g (74%) biszbenzoátot kapunk, op. 193— 196 C°. Elemzési eredmények CstHyßN^Ois-re vonatkoztatva számított C 64,00% H 8,01% N 2,92% talált C 64,21% H 8,19% N 2,86% 3
