157761. lajstromszámú szabadalom • Eljárás eritromicilamin-acilszármazékok előállítására
5 157761 6 Elemzési eredmények C/^HyoNoOjs-re vonatkoztatva számított C 59,40% H 9,02% N 3,33% talált C 59,63% H 8,77% N 3.28% 6. példa Eritromicilamin-monoetilszukcinát 5 g (6,8 mmol) eritromicilaminból, 1,118 g (6,8 mmol) borostyánkősavetilészterkloridból és 2,5 g nátriumhidrogénkarbonátból az 1. példában leírt eljárással 4,8 g (81,7%) monoetilszukcinátot kapunk, op. 103—105 C°. Elemzési eredmények C^H^^Ois-re vonatkoztatva számított C 59,83% H 9,11% N 3,04% talált C 59,61% H 9,28% N 3,51% 7. példa Eritromicilamin-monometiladipát 5 g (6,8 mmol) eritromicilaminból, 1,215 g (6,8 mmol) adipinsavmetilészterkloridból és 2,5 g nátriumhidrogénkarbonátból az 1. példában leírt eljárással 4,75 g (79,6%) monometiladipátot kapunk, op. 102—105 C°. Elemzési eredmények C^Hgo^Oiő-re vonatkoztatva számított C 60,25% H 9,19% N 3,19% talált C 59,97% H 8,84% N 2,96% 8. példa Eritromicilamin-monoetiladipát 5 g (6,8 mmol) eritromicilaminból, 1,31 g (6,8 mmol) adipinsavetilészterkloridból és 2,5 g nátriumhidrogénkarbonátból az 1. példában leírt eljárással 4,70 g (76,8%) monoetiladipátot kapunk, op. 91—95 C°. Elemzési eredmények C4 5H82N20i5-re vonatkoztatva számított C 60,65% H 9,28% N 3,14% talált C 60,54% H 9,20% N 2,98% 9. példa Eritromicilamin-biszpropionát 5 g (6,8 mmol) eritromicilamin 100 ml vízmentes acetonos oldatát 5 g nátriumhidrogénkarbonáttal keverjük, össze. Ezt a szuszpenziót 1 óra alatt 1,596 g (17,29 mmol) propionilklorid 50 ml vízmentes acetonos oldatához csepegtetjük. Ezután további 8 óra hosszat keverjük és visszafolyató hűtő alatt melegítjük. Szobahőmérsékletre hűtés és szűrés után a szűrletet 5 g nátriumhidrogénkarbonát 250 ml vizes oldatával összekeverjük, és egyszer 100 ml és kétszer 50 ml éterrel extraháljuk. Az éterextraktumokat vízmentes nátriúmszulfát felett szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. Elemzés-5 hez a terméket acetonból kristályosítjuk át víz hozzáadásával. Hozam 4,38 g (76,1%), op. 194— 195 C°. Elemzési eredmények C/^H^K^O^-re vonatkoztatva l0 számított C 60,96% H 9,28% N 3,31% talált C 60,72% H 9,36% N 3,01% 10. példa • Eritromicilamin-biszpalmitát 5 g (6,8 mmol) eritromicilaminból, 4,5 g (16,38 2Q mmol) palrniitoilkloridból és 5 g nátriumhidrogénkarbonátból a 9. példában leírt eljárással 6,13 g (74%) biszpalmitátot kapunk, op. 65— 67 C°. Elemzési eredmények CegH^^O^-re vonatig koztatva számított C 68,39% H 10,81%, N 2,31% talált C 68,57% H 10,73% N 2,54% 11. példa Eritromicilamin-biszsztearát 5 g (6,8 mmol) eritromicilaminból, 5 g (16,52 mmol) sztearoilkloridból és 5 g nátriumhidrogénkarbonátból a 9. példában leírt eljárással 6,54 g (75,8%) biszsztearátot kapunk, op. 61— 63 C°. Elemzési eredmények C73Hi38N20i4-re vonatkoztatva számított C 69,15% H 10,97% N 2,21% talált C 69,47% H 10,71% N 2,44% r 12. példa D Eritromicilamin-biszbenzoát 5 g (6,8 mmol) eritromicilaminból, 2,52 g (17,28 mmol) benzoilkloridból és 5 g nátriumhidrogén- karbonátból a 9. példában leírt eljárással 4,8 g (74%) biszbenzoátot kapunk, op. 192—195 C°. Elemzési eredmények CsiHyg^Oi/.-re vonatkoztatva számított C 64,95% H 8,33% N 2,97% 5 talált C 64,45% H 8,67% N 2,69% 13. példa fin Eritromicilamin-biszmetilszukcinát 5 g (6,8 mmol) eritromicilaminból 2,4 g (16,1 mmol) borostyánkősavmetilészterkloridból és 5 65 g nátriumhidrogénkarbonátból a 9. példában le-3
