157655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolinszármazékok előállítására

157655 7 8 9- példa 15. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények 5 között az alliicianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allil-piperidint alkalmazunk és így 3--(5-nitro-2-furil)-5-piperidino-metü-2-izoxazolint kapunk. 16. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid kiindulási anyag helyett ekvimoláris mennyiségben N-alliluretánt alkalmazunk és így 5-(N-etoxikarbonil-aminometil)-3--(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 118°. 10. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid kiindulási anyag helyett ekvimoláris mennyiségben N-allilmorfolint alkalmazunk és így 5-mo!rfolinometil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 130°. 11. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid kiindulási anyag helyett ekvimoláris mennyiségben allilbromidot alkalmazunk és így 5-brómmetil-3-(5-nitro-2-furil)-2--izoxazolint kapunk, o. p. 105°. 12. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid kiindu

T"si anyag helyett ekvimoláris mennyiségben metallil-kloridot alkalmazunk és így 5-klórmetil-5-metil-3-(5-nitro-2--furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 113°. 14. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid kiindulási anyag helyett ekvioláris mennyiségben allilamint alkalmazunk és így 5-aminometil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 187° (bomlás közben). Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos körülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allilpirrolidint alkalmazunk és így 3-(5-nitro-2-furil)-5-(pirrolidin-l-il-metil)-2-izoxazolmt kapunk. 17. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N,N-dietilallilamint alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-(N,N-dietilaminometil)-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk. Amennyiben az N,N-dietilallilamin helyett a következő reaktánsokat alkalmazzuk analóg módon ekvimoláris mennyiségben: N, N-dimetilallilamin N,N-di-n-propilallilamin úgy a következő vegyületeket kapjuk: 19. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként azonos reakciókörülmények között az allilicianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allilhexanoilamidot alkalmazunk kiindulási anyagként. Végtermékként 5-(hexanoilamidometil)-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk. 10 15 20 25 V40 45 50 55 60 65 13. példa 19,1 g 5-nitro-2-furohidroxamoil-klorid 150 ml abszolút metanollal készült oldatához, melybe folytonos áramban propiléngázt vezetünk, hozzáadunk lassan -10—15°-on tartott hőmérsékleten 50 ml abszolút metanolban oldott 2,3 g fém-nátriumot. Az elegyet ezután állni hagyjuk, majd a keletkezett kristályos csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk és víz-«tanol elegyből átkristályosítjuk. Termékül 5-metil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 137°. v 40 5-(N,N-dimetilaminometil)-3-(5-nitro-2-f uril)-2-izoxazolin, 5-(N,N-di-n-propilaminometil)-3-(5-nitro-2--furil)-2-izoxazolin. 18. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként azonos reakciókörülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allilizobutiramidot alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-(izobutiramidometil)-3-(5--nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, ö. p. 161°. 4