157655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolinszármazékok előállítására

157655 9 20. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allil-klóracetamidot alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-klóracetamidometil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 148°. 21. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allil-diklóracetamidot alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-diklóracetamidometil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 187°. 22. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allil-brómacetamidot alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-brómacetamidometil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk. 23. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allil-metoxiacetamidot alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-metoxiacetamido-metil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 144°. 24. példa 10 g 5-ciánacetamidometil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolin 200 ml abszolút etilalkohollal készült oldatát 20—30°-on hidrogénklorid-gázzal telítjük. Állás után 100 ml vizet adunk hozzá, az elegyet 60°^ra melegítjük és ezt követően lehűtjük. A kivált csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk és víz-alkohol elegyből átkristályosítjuk. Végtermékként 5-(etoxikarbonil-acetamidomet:

il)-3~(5-TMtro-2nfuról)-2-izoxazaMnt kapunk. 25. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben N-allil-ciklohexánkarboxamidot alkalmazunk fciinduilsási anyagként és így 5-(N-<dklohexánkairboxaim(idoHm'eftil

l)-3-(5-j

ni'tro-2-fuir!il)-2-izoxazolint kapunk, o.p.1580

. 10 26. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények 5 között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségiben lHa'ffii-i3Hmatilka!Hhainiid!at alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-(3-metilureido-metil)-3-(5-nitro-2-furil)-2-izöxazolint kapunk, o. p. .216°. 10 27. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények 15 között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségben allil-izopropilétrt alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-izopropoximetil-3-(5--nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 79°. 20 28. példa Az 1. példában leírt eljárást megismételjük, de egyébként teljesen azonos reakciókörülmények 25 között az allilcianid helyett ekvimoláris mennyiségfoan allilkloridot alkalmazunk kiindulási anyagként és így 5-klórmetil-3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolint kapunk, o. p. 102°. 30 Szabadalmi igénypont: Eljárás az I. általános képletű új 3-(5-nitro-2--furil)-2-izoxazolin-származékok előállítására •— 35 e képletben Rí ciano- vagy amino-csoportot, klórvagy brómatomot, 2,3-epoxipropoxi-, morfolino-, piperidino- vagy pirrolidi-40 no-csoportot, vagy —SR-s, —OR3

, R3 —OCOR3, —CH2COR3, vagy —N<^ R3 45 képletű csoportot (ahol R3 jelentése 1—3 szénatomos rövidszénláncú alkilgyök), vagy —NH—COR4

képletű csoportot (ahol R4 jelentése 1—6 szénatomos alkilgyök, amely lehet helyettesí-50 tétlen vagy egy vagy két klór vagy brómatommal, egy vagy két 1—6 szénatomos alkoxi-csoporttal, egy vagy két 2—7 szénatomos alkoxikarbonil-csoporttal vagy ciano-csoporttalv

helyette-55 sített; a karbociklusos gyűrűben 5—7 szénatomot tartalmazó cikloalkilgyök, vagy 1—3 szénatomos alkoxi-csoport) vagy helyettesítetlen vagy 1—3 azonos vagy különböző alkil-csoporttal N-he-60 lyettesített ureido-csoportot jelent, mimellett az alkil-helyettesítők 1—3 szénatomosak lehetnek és Ro hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, 65 vagy pedig 5