157577. lajstromszámú szabadalom • Eljárás savamidkötésű vegyületek előállítására
11 157577 12 Elemzési eredmény CeH7 N0 4 -re vonatkoztatva: Elméleti, %: C 45,86 H 4,49 N 8,91 Talált, %: C 45,9.9 H 4,63 N 8,96 2. készítmény N-Karbobenzoxi-gliciloxi-szukcinimid előállítása 2 ml tetralhidrofuránt adtunk 1,05 g (ö millimól) karbobenzoxigliein és 2,26 g (10 millimól) N^diklóraoetoxi-szukcinimid elegyéhez. Ezután az oldathoz 1 ml trietilamint adtunk keverés köziben. A reakcióelegyet további 1 órán át szobahőmérsékleten kevertük. A reakció végbemenetele után az elegyhez vizet adtunk, -majd lehűtöttük, szűrtük, és a szilárd anyagot vízzel mostuk, majd metilénkloridban oldottuk és vízmentes nátriumszulfáttal szárítottuk. A szárító anyagot szűréssel eltávolítottuk, majd dietilétert adtunk az oldathoz, amelynek hatására kristályos alakban N^karboibenzoxigliciloxi-szukcinimid vált (ki. Hozam: 1,10 g (kitermelés: 73%). Op.: talált: 115 C°, összehasonlító anyagé: 114 C°. Elemzési eredmény C^H^NaOe-ra vonatkoztatva : Elméleti, %: C 54,90 H 4,57 N 9,15 Talált, %: C 54,05 H 4,65 N 9,31 3. készítmény N-Karfoobenzoxi-gliciloxi-szukeinimid előállítása 1,05 g (5 millimól) karbobenzoxigliein és 2 g (kb. 10 millimól) N-*nonoklórecetsav-szükcinimid 1 ml tetrahidrofunános oldatához keverés közben 1 ml (7,2 millimól) trimetilamint csepegtettünk. A reakciót 2 órán át folytattuk, majd a kivált reafccióterméket 25 ml víz hozzáadása után hűtés köziben szűrtük és vízzel mostuk. A kivált anyagot etanol és éter elegyéből átkristályosítottuk. Így fehér kristályok alakjában N-karbolbenzoxi-gliciloxi-iszükcinimiideit kapunk. Hozam: 750 mg (kitermelés: 49%). Op.: talált: 1,12,5—1:13,5 C°, összehasonlító anyagé: 113—414 C°. 4. készítmény N-Karböbenzoxi-gliciloxi-szukcinimid előállítása Mindeniben a 3. készítmény előállítási módja szerint jártunk el, azonban a trietilamint piridinnel helyettesítettük. Az N-kárbobenzoxi-gliciloxi-szuikcinimidet fehér kristályok alakjában kaptuk. Hozam: 342 mg (kitermelés: 23%). Op.: 111—113 C°. 5. készítmény 8.4 ml (60 millimól) trietilamint hozzácsepegtettünk 4,08 g (30 millimól) fenilecetsav és 10,2 5 g (45 millimól) N-diklóraoetoxi-szukcinimid 6 ml dímetilformamidos oldatához. Az oldatot kb. 2 órán át kevertük, majd vízifelesleget adtunk hozzá, és éjjelen át állni hagytuk. Az így kicsapódott kristályokat szűréssel elkülönítettük, 10 és vízzel töibbször mostuk. Ilyen módon 5,55 g (kitermelés: 79%) N-fenilaoetioxi-szukcinimidet kaptunk nyers kristályok alakjában, amelyeket ' etiléteinből átkristályosítva színtelen kristályokat kaptunk. 15 Hozam.: 4,16 g (kitermelés: 60%). Op.: 118—119 C°. Elemzési eredmény d^HnNO^-re számítva: Elméleti, %,: C 61,®0 H 4,76 N 6,01 20 Talált, %: C 62,08 H 4,85 N 5,92 6. készítmény N-Kapriloxi-szuíkcinimid előállítása 25 . 1,0,5 ml trietilamint keverés közben hozzácsepegtettünk 0,86 g i(5 millimól) n-kaprinsav és 1,7 g (7,5 millimól) N-diklóracetoxi-szukcinimid 2 ml dimetiliformiamidos hűtött oldatához. Ez„ után a reakcióelegyet jeges fürdőn k!b. egy órán át kevertük, majd 15 ml hűtött vizet adtunk hozzá, és a kivált kristályokat elkülönítettük, majd izopropilalkohol és etilacetát elegyéből átkristályosítottuk. , Hozam: 500 mg (kitermelés: 37%). 55 Op.: 59—61 C°. Elemzési eredmény Ci4H25 iN04-re vonatkoztatva : Elméleti, %: C: 62,44 H: 8,61 N: 5,20 40 Talált, %: C: 62,00 H: 9,10 N: 5,28 7. készítmény N-Kartoobenzoxi-L-fenilalaniloxi-szukcinimid előállítása 1.05 ml trietilamint csepegtettünk hűtés közben 1,2 g (4 millimól) kairboibenzoxi-L-fenilalanin és 1,36 g (6 millimól) N-diklóracetoxi-szukcinimid 2 ml dimetilfarmamidos. oldatához. Az -elegyet hűtés közben kevertük, majd 15 ml vizet adtunk hozzá, és az elkülönült kristályokat szűrtük. Az így kapott N-karbobenzoxi-L^fenilalaniloxi-szukdnimidet izopropilalkoholból átkristályosítottuk. Hozam: 670 mg (kitermelés: 42%). Qp.: 130—,133 C°. 8. készítmény N-Szteariloxi-szukcinimid előállítása 1,05 ml trietilamint cseppenként adtunk 1,42 g 65 (5 millimól) sztearinsav és 1,7 g (7,5 millimól) 6
