157577. lajstromszámú szabadalom • Eljárás savamidkötésű vegyületek előállítására
157577 13 14 N-diklóracetoxi-szukcinimid 6 ml dimetilformamidos oldatához. Az oldatot hűtés közben fcb. egy órán. át kevertük, majd-24 ml vizet adtunk hozzá. Az N-szteariloxi-szukcinimid kivált kristályait elkülönítettülk, maj.d izopropilalkoholból átkristályosítottulk. Hozam: 1,16 g (kitermelés: 61%). Op.: 88—90 C°. •Elmezési eredmény C22 H r9 N0 4 -re vonatkoztatva: Elméleti, %: C 69,25 H 10,30 N 3,67 Talált, %: C 69,62 H 10,82 N 3,94 Elméleti, %: C 63,67 H 4,53 N 5,71 Talált, %: C 62,40 H 4,29 N 5,47 10. készítmény N-Benzailoxi-szukcinimid előállítása 1,05 ml trietilamint adtunk cseppenként 0,61 g (5 millimól) benzoesav és 1,7 g (7,5 millimól) N-diklóraoetoxi^zukcinimid 2 ml dimetilform-10 15 9. készítmény N-Cinnamoiloxi-szukcinimid előállítása 1,43 ml trietilamint adtunk 0,7 g (5 millimól) 20 fahéjsav és 1,7 g (7,5 millimól) N-diklóracetoxi-szukcinimid 2 ml dimetiliformamidos oldatához. Kb. egy órán át tartó keverés után 10 ml vizet adtunk a reak'cióelegyhez, majd az oldatot 1 n sósavval semlegesítettük és löhűtöttük. Az így 2Ö leülepedett kristályokat elkülönítettük és vízzel mostuk. A kicsapódott anyagot izopropilalkohol és etilacetát elegyéből átkristályosítottuk. Hozam: 450 mg (kitermelés: 37%). Qp.: 173—175 C°. 30 Elemzési eredmény Cic4Hn iN0 4 -íre vonatkoztatva : 35 40 amidos oldatához. Az oldatot kb. két órán át hűtés köziben kevertük, 15 ml vizet adtunk hozzá, jégfürdön állni hagytuk, majd az N-benzoiloxi-szuk'Cmlmid kivált kristályait elkülönítettük. Hozam: 500 mg (kitermelés: 46%). Oip.: 133—135 C.°. Elemzési eredmény Cn H 9 iNQ 4 -re vonatkoztatva: Elméleti, %: C 60,27 H 4,14 N 6,39 Talált, %: C 60,27 H 4,19 N 6,57 11. készítmény N-Kainbobenzoxi-DHÍenilgliciloxi-szukcinimid előállítása 1,05 ml trietilamint adtunk cseppenként, keverés közben. 1,43 g (5 millimól) karbobenzoxi-D-ifenilglicin és 1,7 g (7,5 millimól) N-diklóracetoxi-szukiCinimid 7 ml äimetiliformamidos hűtött oldatához. Az oldatot két órán át jégfürdőn kevertük, azonos térfogatú hűtött vizet adtunk hozzá, majd a kivált kristályokat elkülönítettük. Az átkristályosítást izopropilalkoholból végeztük. Az N-ikarbobenzoxi-D-fenilgliciloxi-szükcinimidet izopropilalkoholból végzett átkristályosítás után fehér tűlkristálydk alakjában kaptuk. Hozam: 6110 mg (kitermelés: 32%). Op.: 144—146 C°. Elemzési eredmény C20 H 18 iN 2 O 6 ^ra vonatkoztatva : Elméleti, %: C 62,82 H 4,75 N 7,33 Talált, %: C 63,31 H 4,86 N 7,45 A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű savamid-kötésű vegyületekre, valamint az azok előállítására szolgáló II általános képletű szuíkcinimidészterekre és IVNI^ általános képletű aminokra az alálbbi 2. táblázatban adunk meg példákat. 2. táblázat II. ált. képletű szuJkcinimidészter V. ált. képletű vegyület I. ált. fcépletű savamidkötésű vegyület N-karfooibenzoxigliciloxi-szukcinimid glicinetilészter N-d-fcarbobenzoxiamino-valeroiloxi-szuJkcinimid á-aminovatariiánsaiv-metilészter N-karbobenzoxi-L-fenilálaniloxi^szukcinimid glicinetilészter N-karfoobenzoxi-L-leuciloxi-szukcinimid glicinetilészter N-kairbobenzoxi-L-leuciloxi--szukcinknid N-fenilacetoxi-szukcinimid N-ia-etíl-fenoxiacetoxi-szukcinimid L-fenilalanilgliciletilészter 6-aminopenicillánsav 6-aminopenicillánsav kiarbobenzoxi-glicilglicinetilészter á-ikiarlbobenzoxiaminovaléril-aminovaleriánsav-metilészter karlböbenzoxi-L-íenilalanilglicin-etilészter karfoobenzoxi-L-leucilglicin-etilészter karbofoenzoxi-L4eucil-L--fenilalanil-glicinetilészter b enzilpenicillin fenoxipropilpenicillin 7
