157565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-tenilészterek előállítására
5 157565 6 2. példa: 2,6 g 2-mdet! il-3-tenilalko)holt és 7,9 d,l-cisz, transz-kiiiziantémsavanhidridet 50 ml toluolban oldottunk, és az oldatot 4 órán keresztül visszáfolyat ó hűtő alatt a forráspont hőmérsékletén tartottuk. Lehűlés után a realkcióelegyet egymást követően 5%-os vizes nátrium!karíbonát-old'aittal és telített vizes nátiriurnklorid-oldatteil mostuk, majd víamentes magnéziumszulfáton szárítottuk. Az oldószert desztillációval eltávolítottuk, és az anyagot alumíniumoxid-oszlopon bocsátottuk át tisztítás céljából. Így 4,7 g 2--metil-3-tenil-d,l-cisz, transz-knizantemátot kaptunk, n25 D = JL,5'202. Elemzési eredmények QeH^C^S-re vonatkoztatva : számított C 69,0 H 8,0 S 11,5% talált. C 69,0 H 8,2 S 11,2%. ^t6traimetilén-2-teniljd,l^ciisz-transz-(k:riz,ain temetőt kaptunk, n25 o = 1,5356. Elemzési eredmények CigE^gO^S-re vonatkoztatva: számított C 71,7 H 8,2 S 10,1% talált C 71,5 H 8,2 S 10,0%. 10 6. példa: 3,7 g 4,5-di!klór-2-(tienilalkoholít és 3,8 g d,l-cisz-transz-krizantéémsavkloridot az 1. példa szerinti módon reagáltattunk. így 5,7 g 4,5-di-15 klór-2-tenil-d,l-cisz, taiansz-krizantemátot kaptunk, n25 D = 1,5371. Elemzési eredmények CiäETtgG^OaS-re vonatkoztatva : 20 számított C 54,1 H 5,4 S 9,;6% talált C 54,4 H 5,6 S 9,3%. 3. példa: 2,8 g 4,5-dimetil-2Htenilalkaholt és 3,8 g d,l-tirasz-krizanítémsavat reagáltattunk az 1 példa szerinti módon. Ily módon. 5,4 g 4,5^di'metil-2--itenil-d,l-transz-nkrizantemátot kaptunk, n25 o '== = 1,5200. -Elemzési eredmények C^H^C^S-sre vonatkoztatva : számított C 69,8 H 8,3 S 11,0% talált C 69,8 H 8,1 S 11,1%. 4. példa: 25 m 35 7. példa: 4,1 g 5J benzil-2-tenila]ikohoit és 3,8 g d,l-cisz, transz-kriaantémsavkloridot az 1. példa szerinti módon reagáltattunk. Így 6,3 g 5j benzil-2^tenil-d,l-cisz, tramz-krizanitiernátot kaptunk, n25 D = 1,5540. Elemzési eredmények C22H2602 Snre vonatkoztatva : számított C 74,5 H 7,4 S 9,0% talált C 74,6 H 7,4 S 9,1%. 8. példa: 3,2 g 2,5-dimetil-3-tenilikloirido, t és 3,4 g d,l-cisz, transz-krizantémsavat 30 ml metilizobutilketonban oldottunk. Az oldathoz 3,3 g trietilamint adtunk, és az elegyet 9 órán keresztül visszafolyató -hűtő alatt a forráspont hőmérsékletén tartottuk. Lehűlés után a reakcióelegyet egymást követően 5%-os sósavval, 5%-os vizes nátriumkarbonát-oldattal és vizes telített nátriumfclorid-oldattal mostuk, majd vízmentes magnéziumszulfáton szárítottuk. Az oldószert desztillációval eltávolítottuk, és a termieket oly módon tisztítottuk, hogy aktív alumíniumoxid•oszlopon bocsátottuk keresztül benzolt alkalmazva, így 4,8 g 2,5-dimetil-3-tenil-d,l-cisz-transz-krizantemátoit kaptunk, n25 o = 1,5200. Elemzési eredményeik C^rL^C^S-re vonatkoztatva : számított C 69,8 H 8,3 S 11,0% talált C 69,9 H 8,5 S 11,3%. 5. példa: 3,4 g 4,5-tetrametilén-2-tenil&Ikoholt és 3,8 g d,l-cisz-transz4srizantémsavkloridot reagáltattunk az 1. példa szerinti módon. így 5,7 g 4,5-40 45 50 55 60 2,0 g 5-benzil-2-tenilal!koholt és 2,1 g d,l-cisz, transz-2,2-dimetil-3-fen;ilci[klopropán-l-karbansavkloridot az 1. példa szerinti módon reagáltattunk, így 3,3 g 5-benzil-2-teml-d,l-cisz, transz-2,2-dimetil-3-fenilciklopropán-l-karboxilátot kaptunk, n25 D = 1,5831. Elemzési eredmények C24! H2402 : S-!re vonatkoztatva : számított C 76,6 H 6,4 S 8,5%, talált C 76,3 H 6,5 S 8,3%. 9. példa: 2,0 g 5-benzil-3-ttenilalköholt és 1,9 g d,l-cisz,tránsz-krizantémsavkloridot az 1. példa szerinti módon reagáltattunk. Így 3,1 g 5-benzil-3-tenil-d,l-cisz,transz~krizantemátot kaptunk, n25 D = 1,5506. Elemzési eredmények C22'H2602 S-re vonatkoztatva : számított C 74,5 H 7,4 S 9,0% 65 talált C 74,3 H 7,5 S 8,7%. 3
