157502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklikus imidek előállítására

15 157502 16 29. példa 6,0 g 4-[(3\6'-ditia-3',4',5',6'-tetrahidro)-ftálimido]-piperidindion-2,6-ot 7,0 g 4-(N-n-propil-N-hidroximetil-amino)-morfolinnal és 100 ml toluollal elegyítünk, és 30 percen át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. A jelenlevő kis mennyiségű oldhatatlan kiindulási anyagot kiszűrjük, az oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk, szűrjük, és 100 ml diizopropiléterrel elegyítjük. Lehűlés után 172—176 C°-on olvadó 1-[(N-n-propil-N-morf olino)-aminometil] ~4~ [(3',6'-ditia-3',4',5',6'-tetrahidro)-ftálimido]-piperidindion-2,6-ot kapunk. Kitermelés: 74%. 30. példa 6,0 g 4-[(3\6'-ditia-3',4',5',6'-tetrahidro)-f tálimido]-piperidindion-2,6-ot 6,4 g 2-metil-4-(N-metil-N-hidroximetil-amino)-*norf olinnal és 100 ml toluollal elegyítünk, és 30 percen át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. A jelenlevő kis mennyiségű oldhatatlan kiindulási anyagot kiszűrjük, az oldatot nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük, és 100 ml diizipropiléterrel elegyítjük. Lehűléskor 153—158 C°-on olvadó (bomlás közben) l-/[N-metil-N-(2"-metil)-morfolino]-aminometil/-4-[(3',6'-ditia-3',4',5',6'tetrahidro)-ftálimido]-piperidindion-2,6-ot . kapunk. Kitermelés: 58%. 31. példa 5,9 g 3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidmdion-2,6-ot 100 ml kloroformban feliszapolunk, az elegyet. 7,0 g n-(N-n-propil-N-hidroximetilamino)-morfolinnal elegyítjük, és 90 percen át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az adott esetben leszűrt átlátszó oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot absz. dioxánban oldjuk. Diizopropiléter és petroléter hozzáadása után 142 C°-on olvadó l-[(N-n-propil-N-morfolino)-aminometil]-3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot kapunk. Kitermelés: 78%. 32. példa Kiindulási anyagként 2-metil-4-(N-metil-N-hidroximetilamino)-morfolint alkalmazva a 31. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 -/ [N-rnetil-N-(2 '-Tnetil)-morfolino] -aminometil/-3-(0-szulfoibenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot kapunk. O. p: 171—174 C° (bomlás). Kitermelés : 70'%. 33. példa 2,9 g 3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot 1,7 g 35%-os vizes formaldehid-oldattal és 2,3 g 4-metilamino-morfolinnal elegyítünk, az elegyet alaposan összekeverjük, és rövid ideig vízfürdőn melegítjük. Az elegyet lehűlni hagyjuk, majd dioxánban oldjuk. Diizopropiléter hozzáadásakor 184—186 C° olvadáspontú l-[(N-metil-N-morfolino)-aminometil]-3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot kapunk. Kitermelés: 66%. 34. példa 5 g 3-[(3',6'-ditia-3',4',5',6'-tetrahidro)-ftálimido]-pirrolidindiqn-2,5-t 40 ml absz. dioxánban szuszpendálunk, és 40 C°-ra melegítünk. Keverés közben 10 ml N-metilol-pirrolidin és 10 ml dioxán oldatát csepegtetjük hozzá. Az átlátszó oldatot 50 ml absz. éterrel hígítjuk, és kezdődő zavarosodásig petrolétert adunk hozzá. Lehűléskor világossárga, 178—180 C°-on olvadó kristályok alakjában l-pirrolidinometil-3-[(3',6'-ditia-3',4',5',6'-tetrahidro)-ftálimido]-pirrolidindion-2,5-t kapunk. 35. példa 5 g l-metilol-3-[(3',6'-ditia-3',4',5',6'-tetrahidro)-f tálimido]-pirrolidindion-2,5-t 40 ml absz. dioxánban oldunk, 40 C°-ra melegítjük, és 1,13 ml pirrolidin 10 ml dioxánnal képezett oldatával csepperiként elegyítjük. Az átlátszó oldatot 50 ml absz. éterrel hígítjuk, és kezdődő zavarosodásig petr'oléterrel elegyítjük. Lehűléskor a 34. példa szerint előállított termékkel azonos 1-pirrolidiínometil-;3-[(3',6'-dil

tia-3',4',5',6'-tetrahidro)f tálimido]-pirrolidindion-2,5-t kapunk. 36. példa N-metilolmorfolin felhasználásával a 34. példában leírt eljárással analóg módon 150—153 C°-on olvadó világossárga kristályok alakjában l-morfölinometil-3-[(3',6'-ditia-3',4',5',6"'-tetrahidro)-f tálimido] -pirrolidindion-2,5-t állítunk elő. 37. példa Morfolin felhasználásával a 35. példa szerinti eljárással analóg módon l-moríolinometil-3-[(3', 6'-ditia-3',4',5',6'-tetrahidro)-ftálimido]-pirrolidindion-2,5-t állítunk elő, mely a 36. példa szerint kapott termékkel azonos. 38. példa 3,1 g l-metilol-3-[(3',6'-ditia-'3',4',5',6'-tetrahidro)-ftálimido]-pirrolidindion-2,5-t 100 ml absz. etanolban oldunk, és 1,2 g 4-metilaminomorfolinnal elegyítünk. Az oldatot 30 percen át viszszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd vákuumban betöményítjük. A maradékot 10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 8