157396. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászati hatású szulfanamid-származékok előállítására
7 157396 8 tályos termék képződik, amelynek olvadáspontja 174—178 C°. Elemzési célra egy kisebb mintát még háromszor etilacetát-petroléter-elegyből átkristályosítunk, amikoris az olvadáspont 175'—179 C°-ra emelhető. Analízis: Számított: C: 57,80%, H: 4,85%, N: 7,49% Talált: C: 57,92%, H: 4,93%, N: 7,36% 4. példa 1'- [(3-p-klórf enil)-3-metil-2,5-dioxopirrolidino] -4'-szulf onamido-benzol 22,2 g a-metil-a-p-klórfenil-borostyánkősav és 15,7 g szulfanilamid keverékét 30 percig 180— 200 C° közötti hőmérsékleten hevítjük. A lehűtés után a keveréket etilacetátban feloldjuk és a kevés oldhatatlan anyagot kiszűrjük. A szűrletet lehűtjük és a kívánt csapadékot leszivatjuk, amikoris 27,6 g világosbarna színű terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 193— 200 C°. Egy kisebb mintát etilacetát petroléter-elegyből átkristályosítunk, a kapott fehér kristályos termék olvadáspontja 209—212 C°. Analízis: Számított: C: 54,01%, H: 4,00%, N: 7,41%, Cl: 9,38% Talált: C: 53,90%, H: 4,03%, N: 7,45%, Cl: 9,30% 5. példa r-(3-feinil-2,5-dioxopirrolidino)-4'-szulf onamido-benzol 11 g a-fenil-borostyánkősavat és 10,4 g szulfanilamidot 25 percig 180 C°-on hevítjük. Az oxidterrhék hűtésre az oldatból kiválik, ezt azután acetonban feloldjuk és szűrjük. A szűrlethez petrolétert adunk, lehűtjük és szivatással leszűrjük. 12,4 fehér kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 215—217 C°. Egy kisebb mintát analitikai célokra átkristályosítunk aceton-petroléter-elegyből, az így kapott fehér kristályok . olvadáspontja 215— 217 C\ Analízis: Számított: C: 58,23%, H: 4,28%, N: 8,49% Talált: C: 58,21%, H: 4,29%, N: 8,44u /o 6. példa r-[3-(p-szulfanamido-fenil)-3-metil-2,5-dioxopirrolidino] -4'-szulf onami do-benzol 3,0 g (0,0087 mól) l'-(3-fenil-3-metil-2,5-dioxopirrolidmo)-4'-?zulfonamido-benzolt 9,0 g (0,77 mól) klórszulfonsavval összekeverünk és 5 percig 120 C°-on hevítünk. A reakció lezajlása után a nyers reakciótermékhez jeget adunk és a kívánt csapadékot szivatással leszűrjük. A szűrőn leve maradékra feleslegben koncentrált ammóniaoldatot öntünk, majd az ammóniával kezelt elegyet vízfürdőn gyengén melegítjük. így .átlátszó oldat képződik, amelyet hűtés közben koncentrált sósavval megsavanyítunk és a kívánt csapadékot szivatással leszűrjük. Ennek egy részét forró vízből átkristályosítjuk, az átkristályosított termék olvadáspontja 140—143 C°. A 7. példa szerint előállított vegyülettel együtt végzett keverék-olvadáspont 140—142 C°. A terméket alumíniumoxidon kromatografáljuk és 1:1 benzol-metanol-eleggyel eluáljuk. A színtelen kristályokat etilacetát-petroléter-elegyből átkristályosítjuk,. az így tisztított termék olvadáspontja 225—227 C°. A fenti példában kapott termék az infravörös-spektrum adatok és a vékonyréteges kromatogram alapján a 7. példa szerint előállított vegyülettel azonos. 7. példa '" l'-[3-(p-szulfo>namido-fenil)-3-metil-2,5-dioxopirrolidmo]-4'-szulf onamido-benzol 2,0 g (0,0075) mól) 3-fenil-3-metil-2,5-dioxopirrolidino-benzolt 6,0 g (0,005 mól) klórszulfonsavval elkeverünk és 5 percig 120 C°-on hevítünk. A nyers reakciótermékhez jeget adunk és a kívánt csapadékot szivatással leszűrjük. A szűrőn levő maradékra feleslegben ammóniát öntünk, majd az ammóniával kezelt elegyet víz^ fürdőn gyengén melegítjük. Végeredményben gyantaszerű csomós terméket kapunk, melynek olvadáspontja forró vízből való átkristályosítás után 140—143 C°. A termék súlya 0,7 g, fehér kristályos anyag. Analízis: Számított: C: 48,02%, H: 4,00%, N: 10,01%, S: 15,09% Talált: . C: 48,2 %,, H: 4,04%, N: 9,92%, S:. 15,14% 8. példa l'-(3-p-nitrofenil-3-metil-2,5-dioxopirrolidino)-4'-szulf onamido-benzol 7,4 g (1 mól) szulfanilamidot és 11,2 g a-p-nitrofenil-a-metil-borostyánkősavat nitrogén légkörben nyitott lombikban 180 C°-ra melegítünk és 15 percig ezen a hőmérsékleten tartunk. Az olvadékhoz bőségesen etilacetátot öntünk, majd a képződő oldatot lehűlni hagyjuk. A kívánt csapadékot szivatással szűrjük, így 4,6 g 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
