157396. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászati hatású szulfanamid-származékok előállítására
9 157396 10 barnásvörös kristályokat kapunk, amelyek olvadáspontja 222—223 C°. A kristályos terméket 2 n sósavval alaposan trituráljuk, majd szivatással leszűrjük és szárítjuk. A maradékot tetrahidrofuránban ieloldjuk, aktívszéneri szűrjük, majd nagy mennyiségű éterből átkristályosítjuk. A kívánt terméket szivatással leszűrjük, olvadáspontja 230—233 C°. Analízis: Számított: C: 52,49%, H: 3,89%, N: 10,80% Talált: C: 52,41%, H: 3,98%, N: 10,7% 9. példa l'-(3-fenil-3-metil-4-n-butil-2,5-dioxopirrolidino)-4'-szulfonamido-benzol 0,5 g a-fenil-a-metil-a'-n-butil-boro tyánkősavat és 0,3 g szulfanilamidot 180 C°-on 10 percig melegítünk. Az egész reakciókeverékeit ezután etilacetátban feloldjuk, aktívszénen szűrjük, majd a szűrlethez petrolétert adunk. A kívánt csapadékot szivatással szűrjük, 0,4 g vörösen színű kristályokat kapunk, amelyek olvadáspontja 100—110 C°. Etilacetát-petroléterből való átkristályosítás után előállított fehér kristályos termék olvadáspontja 153—158 C°. Analízis (C22H18 N 2 0 4 S) Számított: C: 63,05%, H: 5,29%, N: 7,00% Talált: C: 63,17%, H: 5,45%, N: 6,95% 10. példa r-(3,3-difenil-2,5-dioxopirrolidino)-4'-szulf onamido-benzol 1,6 g a, a-difenilborostyánkősavat és 1,0 g (1 mól) szulfanilamidot nyitott edényben nitrogén, légkörben 210 C°-on hevítünk 15 percig. A még forró reakciókeverékhez etilacetátot adunk, amikoris a kristályosodás azonnal beindul. Az így képzett közbenső terméket forró etilacetátban feloldjuk, leszűrjük, a szűrlethez petrolétert adunk, mejd lehűtjük. A képződött csapadékot szivatással szűrjük, így 1,8 g drapp színű kristályokat kapunk, amelynek olvadáspontja 220—223 C°. A tetrahidrofurán-éter-elegyből átkristályosított fehér kristályos termék olvadáspontja 220— 222 C°. Analízis (C2H22N2O4S) Számított: C: 65,99%, H: 4,37%, N: 6,69%, Talált: C: 65.93%, H: 4,16%, N: 6,63%. 11. példa l'-[3-(p-fluor-fenil)-3-metil-2,5-dioxopirrolidino] -4'-szulf onamido-benzol 2,2 g a-(p-fluor-fenil)-a-metil-borostyánkősav és 1,7 g (1 mól) szulfanilamid. keverékét nitrogén légkörben 190 C°-on hevítjük 10 percig. Ezután a reakciókeveréket etilacetátban feloldjuk, lehűtjük és a képződő csapadékot szivatással leszűrjük és szárítjuk. 2,5 g fehér kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 213— 218 C°. A tetrahidrofurán-petroléter-elegyből • átkristályosított fehér kristályos termék olvadáspontja 213—219 C°. Analízis (C|7 H 1 5 N 2 0/ 1 S) Számított: C: 56,40%, H: 4,18%, N: 7,74%, Talált: C: 56,26%, H: 4,25%, N: 7,65%. 12. példa r-(3-fenil-2-n-butil-2,5-dioxopirrolidino)-4'-szulfonámido-benzol 3,1 g a-butil-a-fenil-borostyánkősav és 2,2 g (1 mól) szulfanilamid keverékét 200 C°-on nitrogénatmoszférában hevítjük 10 percig. A teljes reakciókeveréket ezután etilacetátban feloldjuk és petroléter hozzáadása után lehűtjük. A képződött csapadékot szivatással szűrjük. 4,1 g fehér kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 122—132 C°. Az alkohol-víz-elegyből átkristályosított fehér kristályos termék olvadáspontja 152—154 C°. Analízis (C21H24N2O4S) Számított: C: 62,17%, H: 5,74%, N: 7,27%, Talált: C: 62,28^0 , H: 5,65%, N: 7,11%. 13. példa l'[3-(p-aminofenil)-3-metil-2,5-dioxopirrolidino] -4'-fizulf onamido-benzol 10,5 g l-N-[(3-p-nitro-fenil)-3-metil-2,5-dioxopirrolidino]-4-szulfonamido-benzolt 2,5 ml tetrahidrofuránban feloldjuk, majd az oldathoz 3 spatula hegynyi (10 mg) platinaoxidot adunk, majd az elegyet hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel: , • számított: 2,0 liter talált: 2,3 litéir. Időtartam: 24 óra. A hidrogénezés során kapott sötét színű oldatból a katalizátort kiszűrjük, majd az oldatot 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
