157386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-bisz/benzoxazolil-(2')-naftalin-származékok előállítására

fi kémiai megkötése. Ha pl. az I általános képletű vegyületeket e-kaprolaktámhoz adjuk annak po~ limerizációja előtt vagy pedig kész poliamidhoz annak szállá vagy fóliává való alakítása előtt, olyan optikailag fehérített anyagokat kapunk, amelyek a fehérítőszert többé nem extrahálható alakban tartalmazzák. Míg a karboxi-, ill. karbonsavészter-csoportot nem tartalmazó fehérítőszerek, amelyek a szál- vagy fóliaanyagban csak oldott alakban vannak, szerves oldószerekkel, így metilénkloriddal többnyire messzemenően extrahálhatók, a találmány szerinti termékek, amelyek a poliamidban valószínűleg egy karbonamid-kötéssel vannak lekötve, metilén-kloriddal vagy hasonló oldószerekkel végzett extrakcióval gyakorlatilag nem oldódnak ki. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek további fontos előnye, hogy ezek a mono~és oligomer kaprolaktám regenerálásakor alkalmazott vizes oldatokban nem oldódnak. Ezért fehérítőnek ezekben a mosóoldatokban való feldúsulása, ami a fehérítő ellenőrizhetetlen megoszlásához vezethetne a monomer és polimer kaprolaktám között, lehetetlen. Ez tehát egyrészt egységes fehérítést, másrészt tiszta regenerált mono- és oligomert eredményez. A találmány szerinti fehérítőszernek a poliamid-szálban való kémiai megkötésével szublimálással szembeni nagyon jó színtartóságot is elérünk. A fehérítő szublimálással szembeni elégtelen színtartósága a poliamid-szálak termorögzítése során a fehérségi fok csökkenéséhez vezethet. Az új vegyületek, ahol az R helyettesítő N,N-dialkilaminoalkilcsoportot, ill. megfelelő kvaterner trialkilammómumalkilcsoportot jelent, vízben vagy hígított savakban oldódnak, és kiválóan alkalmas fehérítőszerek szálanyagok, mindenekelőtt poliakrilnitrilből és poliakrilnitril-keverék polimerizátumokból készített szálak fénynyel szemben színtartó fehérítésére. Különösen nagy fehérségi fokot érünk el, ha ezen a szálon a fehérítést oxidatív fehérítőszer, pl. nátriumklorit jelenlétében valósítjuk meg. További olyan szintetikus anyagok, amelyeken magas fehérségi fokot- érünk el, az alábbiak: vinilkloridból, vinilidénkloridból készített polimerizációs termékek és azok keverékpolimeilzátumai, amelyek ínég egy csekély mennyiségű, a vinilkloriddal, ill. vinilidéníkloriddal kopolimerizáliható anyagot tartalmaznak; polietilén- vagy polipropilén-típusú . polimerizációs termékek; trioxánból és ciklusos éterekből, így etilénoxidlból, propilénoxidból, oxa-ciklöbutánokból, gli'kolformálokiból, diglikolforrnálokból, különösen etilénoxiddal készített homo- vagy kopolimerizátumok, valamint polikondenZációs termékek. Adott esetben a megadott szintetikus anyagokból készített textil vagy nem textil termékeket is fehéríthetünk optikailag kialakításuk után az I általános képletű új vegyületékkel, megnövelt hőmérsékleten. 6 Erre a célra ezeket az anyagokat önmagában ismert módon vagy vizes diszperziók alakjában, adott esetben diszpergálószerek segítségével vagy pedig oldatok alakjában alkalmazzuk. Az 5 új vegyületeket textiliáik fehérítésére oxidatív és reduktív kémiai fehérítőszerekkel együtt is alkalmazhatjuk, továbbá alkalmazhatók a szo.. kásos mosószerekben, hogy a mosandó anyagot szebbé tegyük. 10 Az optimális adagolási mennyiségek, amelyek tág határok között ingadozhatnak (0,001—2,0%, előnyösen 0,01—0,5% a kelme súlyára számítva), a szubsztrátumtól és a fehérítő eljárástól függ-15 nek; egyszerű elővizsgálattal könnyen megállapíthatók. A 824 659 sz. angol szabadalmi leírásból ismertté vált fehérítőszerekkel szemben ezek a termékek jelentősen jobb fehérítőképességgel 20 tűnnek ki, különösen poliészterekből vagy poliamidokból készített textiliák esetén. Szulblimálással és oldószerekkel szemben rendkívül nagy színtartóságukkal felülmúlják a 663 227 sz. (belga szabadalmi leírásból ismertetett f ehérítőszere-25 ket. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 21,6 súlyrész naftalin-l,4-dikarbonsavat 400 térfogatrész toluolban 35,7 súlyrész tionilklorid-35 dal kb. 2—3 órán át 100—110 C°-on melegítjük. Nitrogénáramban 105—110 C°-on ledesztillálunk 40 térfogatrész toluolt, és friss toluollal pótoljuk. Az így kapott savklorid-oldatot 70—75 C°-on negyedóra alatt 33,4 súlyrész 3-amino-4-40 -hidroxi-Jbenzoesavas metilészter és 36 súlyrész dimetálanilin 200 térfogatrész toluollal készített «legyéhez folyatjuk. 2 órán keresztül ugyanazon a hőmérsékleten keverjük, majd keverés közben lehűlni hagyjuk. A levált diamidot elkülö-45 nítjűk, toluollal és metanollal utánamossuk és szárítjuk. Így 45,0 súlyrész diamidot kapunk 284—287 C° olvadásponttal. A kapott diamid 45 súlyrészét 200 térfogatrész 1,2,4-triklórbenzolban 1 súlyrész vízmentes cink-50 klorid hozzáadása közben gyenge nitrogénáramban 3 órán át kb. 210 C°-on (belső hőmérséklet) melegítjük. Kb. 30 térfogatrész triklórbenzol és víz desztillál át. Ezután az elegyet szobahőmérsékletre lehűtjük, a kivált l,4-bisz^[S'-karibome-55 toxibenzaxazoliH:2')]-na;ftalint (Táblázat V képlet) leszívatjuk. A terméket metanollal utánamossuk és szárítjuk. így 38,5 súlyrész V képletű . vegyületet kapunk 281—284 C° olvadásponttal. A klórbenzolból többször átkristályosított ter-60 mék 288—289 C°-on olvad (sárga kristályok). Ha a gyűrűzáráshoz 1 súlyrész vízmentes cinkklorid" helyett 1 súlyrész p-toluolszuifonsavat alkalmazunk, szintén az V képletű vegyüle-65 tet kapjuk. A vízmentes cinkkloriddal készített 3